N-heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective cascade reaction: Synthesis of functionalized tetrahydroquinolines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4750-4753

  Zhang, Hai Rui ^a   Dong, Zhen Wen ^a   Yang, Yu Jie ^a   Wang, Ping Luan ^a   Hui, Xin Ping ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884547686     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4024985     Document Type: Article

References (91)

1. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52, 15031
2. Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C. Chem. Rev. 2011, 111, 7157
3. Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536
4. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683
5. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
6. Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878
7. Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442
8. Keck, D.; Vanderheiden, S.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4916
9. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M.; Tao, G. Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
10. Dagousset, G.; Zhu, J.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804
11. Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801
12. Sun, Z.; Yu, S.; Ding, Z.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9300
13. Jia, M.-Q.; You, S.-L. ACS Catal. 2013, 3, 622
14. Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
15. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506
16. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
17. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
18. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
19. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
20. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
21. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
22. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
23. Rong, Z. Q.; Zhang, W.; Yang, G. Q.; You, S.-L. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3077
24. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3
25. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
26. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
27. Kuwano, S.; Harada, S.; Kang, B.; Oriez, R.; Yamaoka, Y.; Takasu, K.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11485
28. Kuwano, S.; Harada, S.; Oriez, R.; Yamada, K. Chem. Commun. 2012, 48, 145
29. Kang, Q.; Zhang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6715
30. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205
31. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 116, 14370
32. He, M.; Bode, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 3131
33. Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905
34. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736
35. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
36. Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107
37. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334
38. Chiang, P.-C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520
39. Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2416
40. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2740
41. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 984
42. Li, Y.; Zhao, Z.-A.; He, H.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1885
43. Yang, L.; Tan, B.; Wang, F.; Zhong, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 1744
44. Li, Y.; Wang, X.-Q.; Zhang, C.; You, S.-L. Chem. Commun. 2009, 5823
45. Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. Org. Lett. 2009, 11, 677
46. Lathrop, S. P.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13628
47. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345
48. Jiang, H.; Gschwend, B.; Albrecht, L.; Jøgensen, K. A. Org. Lett. 2010, 12, 5052
49. Kaeobamrung, J.; Kozlowaki, M. C.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20661
50. Chen, Z.; Yu, X.; Wu, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6356
51. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678
52. Fang, X.; Chen, X.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708
53. Lu, S.; Poh, S. B.; Siau, W.-Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1731
54. Zeitler, K. Org. Lett. 2006, 8, 637
55. Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810
56. Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1673
57. Zhu, Z.-Q.; Xiao, J.-C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2455
58. Mahatthananchai, J.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. ACS Catal. 2012, 2, 494
59. Qi, J.; Xie, X.; Han, R.; Ma, D.; Yang, J.; She, X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4146
60. Du, D.; Hu, Z.; Jin, J.; Lu, Y.; Tang, W.; Wang, B.; Lu, T. Org. Lett. 2012, 14, 1274
61. Romanov-Michailidis, F.; Besnard, C.; Alexakis, A. Org. Lett. 2012, 14, 4906
62. Zhou, B.; Luo, Z.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4428
63. Kawanaka, Y.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18028
64. Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Roth, H. S.; Ott, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2009, 11, 105
65. Reynolds, N. T.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518
66. Reynolds, N. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16406
67. He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088
68. Vora, H. U.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2860
69. Chow, K. Y.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8126
70. Sohn, S. S.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6021
71. Bode, J. W.; Sohn, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13798
72. Vora, H. U.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13796
73. Li, G.-Q.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 3519
74. Thai, K.; Wang, L.; Dudding, T.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5708
75. Wang, L.; Thai, K.; Gravel, M. Org. Lett. 2009, 11, 891
76. Wu, Y.; Yao, W.; Pan, L.; Zhang, Y.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 640
77. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
78. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176
79. Candish, L.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2010, 12, 4836
80. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694
81. Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58
82. Guin, J.; De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8727
83. De Sarkar, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9266
84. Wanner, B.; Mahatt-hananchai, J.; Bode, J. W. Org. Lett. 2011, 13, 5378
85. Rong, Z.-Q.; Jia, M.-Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2011, 13, 4080
86. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
87. Sun, F.-G.; Sun, L.-H.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134
88. Yao, C.; Wang, D.; Lu, J.; Li, T.; Jiao, W.; Yu, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1914
89. Yetra, S. R.; Bhunia, A.; Patra, A.; Mane, M. V.; Vanka, K.; Biju, A. T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1089
90. Xiao, Z.; Liu, R.; Li, T.; Jiao, W.; Yu, C.; Yao, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 456
91. CCDC 950181 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ daa-request/cif.