Construction of pyrrolo[3,2-c]quinolines - Recent advances in the synthesis of the martinelline alkaloids

Heterocycles

Volumn 63, Issue 7, 2004, Pages 1685-1712

  Nyerges, Miklós ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ALPHA 1 ADRENERGIC RECEPTOR; BRADYKININ B1 RECEPTOR; BRADYKININ B2 RECEPTOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; LEWIS ACID; MARTINELLINE; MUSCARINIC RECEPTOR; PYRROLO[3,2,1 IJ]QUINOLINE DERIVATIVE;

ALLYLATION; CARBONYLATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; HECK REACTION; HYDROLYSIS; REPRODUCIBILITY; REVIEW;

EID: 3142596131     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-04-576     Document Type: Review

References (58)

1. K. Witherup, R. W. Ranson, A. C. Graham, A. M. Barnard, M. J. Salvatore, W. C. Limma, P. S. Anderson, S. M. Pitzenberger, and S. L. Varga, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6682.
2. M. Ain Khan and J. F. da Rocha, Heterocycles, 1979, 12, 857.
3. R. A. Batey, P. D. Simoncic, R. P. Smyj, and A. J. Lough, Chem. Commun., 1999, 651.
4. R. A. Batey and D. A. Powell, Chem. Commun., 2001, 2362.
5. M. Hadden and P. J. Stevenson, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1215.
6. M. Hadden, M. Nieuwenhuyzen, D. Potts, P. J. Stevenson, and N. Thompson, Tetrahedron, 2001, 57, 5615.
7. M. Hadden, M. Nieuwenhuyzen, D. Osborne, P. J. Stevenson, and N. Thompson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6417.
8. R. Malassene, L. Sanchez-Bajo, L. Toupet, J.-P. Hurvois, and C. Moinet, Synlett, 2002, 1500.
9. M. Z. Hoemann, R. L. Xie, R. F. Rossi, S. Meyer, A. Sidhu, G. D. Cuny, and J. R. Hauske, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 129.
10. D. A. Powell and R. A. Batey, Org. Lett., 2002, 4, 2913.
11. C. Xia, L. Heng, and D. Ma, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9405.
12. M. Hadden and P. J. Stevenson, J. Chem. Res. (S), 1998, 796.
13. I. Fejes, M. Nyerges, and L. Töke, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7951.
14. M. Nyerges, I. Fejes, and L. Töke, Synthesis, 2002, 1823.
15. C. J. Lovely and H. Mahmud, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2079.
16. B. B. Snider, Y. Ahn, and B. M. Foxman, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3339.
17. S. F. Martin and T. H. Cheavens, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7017.
18. H. Mahmud, C. J. Lovely, and H. V. R. Dias, Tetrahedron, 2001, 57, 4095.
19. Y. He, H. Mahmud, B. R. Wayland, H. V. R. Dias, and C. J. Lovely, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1171.
20. M. K.Gurjar, S. Pal, and V. R. Rao, Heterocycles, 1997, 45, 231.
21. E. K. Yum, S. K. Kang, S. S. Kim, J.-K. Choi, and H. G. Cheon, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2819.
22. S. K. Kang, S. S. Park, S. S. Kim, J.-K. Choi, and E. K. Yum, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4379.
23. K. Jones, T. C. T. Ho, and J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6743.
24. T. C. T. Ho and K. Jones, Tetrahedron, 1997, 53, 8287.
25. C. Escolano and K. Jones, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8951.
26. J. Parrick and R. Wilcox, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 2121.
27. M. A. Khan and J. F. da Rocha, J. Heterocycl. Chem., 1978, 15, 913.
28. K. K. Park and H. Rapoport, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1031.
29. F. Heidempergher, P. Pevarello, A. Pillan, V. Pinciroli, A. Della Torre, C. Speciale, M. Marconi, M. Cini, S. Toma, F. Greco, and M. Varasi, Il Farmaco, 1999, 54, 152.
30. F. Dudouit, R. Houssin, and J.-P. Hénichart, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 755.
31. H. U. Hörlein, H. Andersag, and H. Timmler, U.S. 1954, 2,691,023 (Chem. Abstr., 1955, 49, 14813).
32. T. Ozawa and S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1957, 77, 85 (Chem. Abstr., 1957, 51, 8749).
33. T. Ozawa and S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1957, 77, 85 (Chem. Abstr., 1957, 51, 8749).
34. S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1961, 81, 363 (Chem. Abstr., 1961, 55, 15490).
35. S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1961, 81, 363 (Chem. Abstr., 1961, 55, 15490).
36. T. Ozawa, S. Nagaoka, M. Matsui, and M. Mitani, J. Pharm. Soc. Jpn., 1957, 77, 90 (Chem. Abstr., 1957, 51, 8750).
37. T. Ozawa, S. Nagaoka, M. Matsui, and M. Mitani, J. Pharm. Soc. Jpn., 1957, 77, 90 (Chem. Abstr., 1957, 51, 8750).
38. G. C. Wright, E. J. Watson, F. F. Ebetino, G. Lougheed, B. F. Stevenson, A. Winterstein, R. K. Bickerton, R. P. Halliday, and D. T. Palls, J. Med. Chem., 1971, 14, 1060.
39. T. H. Brown, R. J. Ife, D. J. Keeling, S. M. Laing, C. A. Leach, M. E. Parsons, C. A. Price, D. R. Reavill, and K. J. Wiggal, J. Med. Chem., 1990, 33, 527.
40. E.-S. A. M. Badawey and T. Kappe, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 1997, 32, 815.
41. S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1961, 81, 479 (Chem. Abstr., 1961, 55, 19922).
42. S. Nagaoka, J. Pharm. Soc. Jpn., 1961, 81, 479 (Chem. Abstr., 1961, 55, 19922).
43. R. A. Mekheimer, Synthesis, 2000, 2078.
44. B. G. McDonald and G. R. Proctor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1446.
45. H. J. Richter and N. E. Rustad, J. Org. Chem., 1964, 29, 3381.
46. M. D. Ennis, R. L. Hoffmann, N. B. Ghazal, D. W. Old, and P. A. Money, J. Org. Chem., 1996, 61, 5813.
47. J. A. Nieman and M. D. Ennis, Org. Lett., 2000, 2, 1395.
48. H. de Diesbach, E. de Bie, and F. Rubli, Helv. Chim. Acta, 1934, 17, 113.
49. M. F. Grundon and N. J. McCorkindale, J. Chem. Soc., 1957, 3448.
50. C. A. Leach, T. H. Brown, R. J. Ife, D. J. Keeling, S. M. Laing, M. E. Parsons, C. A. Price, and K. J. Wiggal, J. Med. Chem., 1992, 35, 1845.
51. M. F. Grundon, N. J. McCorkindale, and M. N. Rodger, J. Chem. Soc., 1955, 4284.
52. T. Tanaka, T. Iwakuma, M. Miyazaki, M. Wagatsuma, and I. Iijama, Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 109.
53. E. C. Frank and J Aubé, J. Org. Chem., 2000, 65, 655.
54. S. Beveridge and J. L. Huppatz, Aust. J. Chem., 1972, 25, 1341.
55. D. Ma, C. Xia, J. Jiang, and J. Zhang, Org. Lett., 2001, 3, 2189.
56. D. Ma, C. Xia, J. Jiang, J. Zhang, and W.Tang, J. Org. Chem., 2003, 68, 442.
57. B. B. Snider and S. M. O'Hare, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2455.
58. B. B. Snider, Y. Ahm, and S. M. O'Hare, Org. Lett., 2001, 3, 4217.