Copper-catalyzed sequential N-arylation of C-amino-NH-azoles

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 85, 2014, Pages 12911-12914

  Rao, D Nageswar ^a,b   Rasheed, S K ^a,b   Vishwakarma, Ram A ^b   Das, Parthasarathi ^a,b  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

^b CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1H PYRAZOLO[3,4 B] PYRIDINE 3 AMINE; 2 AMINOBENZIMIDAZOLE; 2 AMINOPYRIDOIMDAZOLE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE; NITROGEN; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; NUCLEOPHILICITY; AMINATION; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; AZOLES; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS, AROMATIC;

EID: 84907664713     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05628k     Document Type: Article

References (33)

1. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Organometallics, 2012, 31, 7753
2. J. Bariwal, E. van der. Eycken, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 9283
3. C. Fischer, B. Koenig, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 59
4. J. L. Henderson, S. M. Mcdermott, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2010, 12, 4438
5. J. L. Henderson, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2010, 12, 4442
6. M. Su, N. Hoshiya, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2014, 16, 832
7. F. Perez, A. Minatti, Org. Lett., 2011, 13, 1984
8. D. Maiti, B. P. Fors, J. L. Henderson, Y. Nakamura, S. L. Buchwald, Chem. Sci., 2011, 2, 57
9. J. Qiao, P. Y. S. Lam, Synthesis, 2011, 829
10. K. S. Rao, T. S. Wu, Tetrahedron, 2012, 68, 7735
11. J. Li, S. Benard, L. Neuville, J. Zhu, Org. Lett., 2012, 14, 5980
12. D. S. Raghuvanshi, A. K. Gupta, K. N. Singh, Org. Lett., 2012, 14, 4326
13. H.-J. Xu, Y.-Q. Zhao, T. Feng, Y.-Si. Feng, J. Org. Chem., 2012, 77, 2878
14. S.-Y. Moon, J. Nam, K. Rathwell, W.-S. Kim, Org. Lett., 2014, 16, 338
15. E. Racine, F. Monnier, J.-P. Vors, M. Taillefer, Chem. Commun., 2013, 49, 7412
16. A. Bruneau, J.-D. Brion, M. Alami, S. Messaoudi, Chem. Commun., 2013, 49, 8359
17. S. Ueda, M. Su, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 700
18. S. Ueda, M. Su, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8944
19. L. Zhu, G. Li, L. Luo, P. Guo, J. Lan, J. You, J. Org. Chem., 2009, 74, 2200
20. D. Wang, F. Zhang, D. Kuang, J. Yu, J. Li, Green Chem., 2012, 14, 1268
21. L. Liang, Z. Li, X. Zhou, Org. Lett., 2009, 11, 3294
22. A. F. Larsen, T. Ulven, Chem. Commun., 2014, 50, 4997
23. S. Ueda, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10364
24. T. R. M. Rauws, B. U. W. Maes, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 2463
25. P. Y. S. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P. Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2941
26. J. P. Collman, M. Zhong, Org. Lett., 2000, 2, 1233
27. T. Onaka, H. Umemoto, Y. Miki, A. Nakamura, T. Maegawa, J. Org. Chem., 2014, 79, 6703
28. D. N. Rao, Sk. Rasheed, S. Aravinda, R. A. Vishwakarma, P. Das, RSC Adv., 2013, 3, 11472
29. H. D. Mello, A. Echevarria, A. M. Bernardino, M. Canto-Cavalheiro, L. L. Leon, J. Med. Chem., 2004, 47, 5427
30. R. D. Carpenter, M. Andrei, E. Y. Lau, F. C. Lightstone, R. Liu, K. S. Lam, M. J. Kurth, J. Med. Chem., 2007, 50, 5863
31. M. A. Ashwell, J.-M. Lapierre, C. Brassard, K. Bresciano, C. Bull, S. Cornell-Kennon, S. Eathiraj, D. S. France, T. Hall, J. Hill, E. Kelleher, S. Khanapurkar, D. Kizer, S. Koerner, J. Link, Y. Liu, S. Makhija, M. Moussa, N. Namdev, K. Nguyen, R. Nicewonger, R. Palma, J. Szwaya, M. Tandon, U. Uppalapati, D. Vensel, L. P. Volak, E. Volckova, N. Westlund, H. Wu, R.-Y. Yang, T. C. K. Chan, J. Med. Chem., 2012, 55, 5291
32. A. E. King, T. C. Brunold, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5044
33. P. Y. S. Lam, D. Bonne, G. Vicent, C. G. Clark, A. P. Combs, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1691