Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 832-835

  Su, Mingjuan ^a   Hoshiya, Naoyuki ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; PALLADIUM;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; BROMIDES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84893862155     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4035947     Document Type: Article

References (37)

1. Hein, J. E.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302
2. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis 2012, 44, 351
3. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jørgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O'Malley, D. P.l; Gaich, T.; Köck, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710
4. Li, Y.; Geng, J.; Liu, Y.; Yu, S.; Zhao, G. ChemMedChem 2013, 8, 27
5. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nikbin, N. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 442
6. Zhan, P.; Li, D.; Chen, X.; Liu, X.; Clercq, E. D. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 29
7. Sullivan, J. D.; Giles, R. L.; Looper, R. E. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 39
8. Munk, S. A.; Harcourt, D. A.; Arasasingham, P. N.; Burke, J. A.; Kharlamb, A. B.; Manlapaz, C. A.; Padillo, E. U.; Roberts, D.; Runde, E.; Williams, L. J. Med. Chem. 1997, 40, 18
9. Aggarwal, R.; Kumar, V.; Kumar, R.; Singh, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 179
10. Mortlock, A. A.; Foote, K. M.; Heron, N. M.; Jung, F. H.; Pasquet, G.; Lohmann, J. M.; Warin, N.; Renaud, F.; De Savi, C.; Roberts, N. J.; Johnson, T.; Dousson, C. B.; Hill, G. B.; Perkins, D.; Hatter, G.; Wilkinson, R. W.; Wedge, S. R.; Heaton, S. P.; Odedra, R.; Keen, N. J.; Crafter, C.; Brown, E.; Thompson, K.; Brightwell, S.; Khatri, L.; Brady, M. C.; Kearney, S.; McKillop, D.; Rhead, S.; Parry, T.; Green, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 2213
11. Maiti, D.; Fors, B. F.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57
12. Moss, T. A.; Addie, M. S.; Nowak, T.; Waring, M. J. Synlett 2012, 23, 285
13. Ueda, S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10364
14. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
15. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
16. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
17. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7734
18. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861
19. Hooper, M. W.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 3394
20. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965
21. Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4710
22. Gore, V. K.; Ma, V. V.; Tamir, R.; Gavva, N. R.; Treanor, J. J. S.; Norman, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5825
23. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3311
24. Henderson, J. L.; McDermott, S. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4438
25. Henderson, J. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4442
26. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523
27. Fors, B. F.; Dooleweerdt, K.; Zeng, Q.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2009, 65, 6576
28. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001
29. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413
30. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
31. Kang, X.; Long, W.; Ma, C.; Wang, Y.; Shen, X.; Hu, Y.; Tan, F.; Wang, Y. Preparation of Pyridinyloxypyridinylaminobenzene Derivatives for Use as Glucokinase Active Modulators. Patent WO 2012062210, 2012.
32. Kahraman, M.; Borchardt, A. J.; Cook, T. G.; Davis, R. L.; Gardiner, E. M. M.; Malecha, J. W.; Noble, S. A.; Prins, T. J. Benzothiophene Derivatives, Processes for Preparing Them, Pharmaceutical Compositions Containing Them, and Their Use as Inhibitors of Rho Kinase. Patent WO 2008011560, 2008.
33. Tasler, S.; Müller, O.; Wieber, T.; Herz, T.; Krauss, R.; Totzke, F.; Kubbutat, M. H. G.; Schächtele, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1349
34. Teng, M.; Zhu, J.; Johnson, M. D.; Chen, P.; Kornmann, J.; Chen, E.; Blasina, A.; Register, J.; Anderes, K.; Rogers, C.; Deng, Y.; Ninkovic, S.; Grant, S.; Hu, Q.; Lundgren, K.; Peng, Z.; Kania, R. S. J. Med. Chem. 2007, 50, 5253
35. Guan, H.; Lamb, M. L.; Peng, B.; Huang, S.; DeGrace, N.; Read, J.; Hussain, S.; Wu, J.; Rivard, C.; Alimzhanov, M.; Bebernitz, G.; Bell, K.; Ye, M.; Zinda, M.; Ioannidis, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3105
36. Ioannidis, S.; Lamb, M. L.; Davies, A. M.; Almeida, L.; Su, M.; Bebernitz, G.; Ye, M.; Bell, K.; Alimzhanov, M.; Zinda, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6524
37. Ruel, R.; L'Heureux, A.; Thibeault, C.; Daris, J.; Martel, A.; Price, L. A.; Wu, Q.; Hua, J.; Wexler, R. R.; Rehfuss, R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3519