Active-template synthesis of "click" [2]rotaxane ligands: Self-assembly of mechanically interlocked metallo-supramolecular dimers, macrocycles and oligomers

Chemical Science

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 4283-4290

  Noor, Asif ^a   Moratti, Stephen C ^a   Crowley, James D ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROCYCLES; METALLO-SUPRAMOLECULAR; ROTAXANES;

EID: 84907532315     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01438c     Document Type: Article

References (106)

1. C. J. Bruns J. F. Stoddart Top. Curr. Chem. 2012 323 19 27
2. G. Barin R. S. Forgan J. F. Stoddart Proc. R. Soc. A 2012 468 2849 2880
3. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434 5464
4. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
5. J. E. Beves B. A. Blight C. J. Campbell D. A. Leigh R. T. McBurney Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9260 9327
6. M. D. Ward P. R. Raithby Chem. Soc. Rev. 2013 42 1619 1636
7. M. M. J. Smulders I. A. Riddell C. Browne J. R. Nitschke Chem. Soc. Rev. 2013 42 1728 1754
8. N. B. Debata D. Tripathy D. K. Chand Coord. Chem. Rev. 2012 256 1831 1945
9. R. Chakrabarty P. S. Mukherjee P. J. Stang Chem. Rev. 2011 111 6810 6918
10. E. A. Neal S. M. Goldup Chem. Commun. 2014 50 5128 5142
11. S. F. M. van Dongen S. Cantekin J. A. A. W. Elemans A. E. Rowan R. J. M. Nolte Chem. Soc. Rev. 2014 43 99 122
12. A. C. Fahrenbach S. C. Warren J. T. Incorvati A.-J. Avestro J. C. Barnes J. F. Stoddart B. A. Grzybowski Adv. Mater. 2013 25 331 348
13. Z. Li J. C. Barnes A. Bosoy J. F. Stoddart J. I. Zink Chem. Soc. Rev. 2012 41 2590 2605
14. A. Coskun J. M. Spruell G. Barin W. R. Dichtel A. H. Flood Y. Y. Botros J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2012 41 4827 4859
15. A. Coskun M. Banaszak R. D. Astumian J. F. Stoddart B. A. Grzybowski Chem. Soc. Rev. 2012 41 19 30
16. J. J. Davis G. A. Orlowski H. Rahman P. D. Beer Chem. Commun. 2010 46 54 63
17. S. J. Loeb Chem. Soc. Rev. 2007 36 226 235
18. N. C. Frank D. J. Mercer S. J. Loeb Chem.-Eur. J. 2013 19 14076 14080
19. D. J. Mercer J. Yacoub K. Zhu S. K. Loeb S. J. Loeb Org. Biomol. Chem. 2012 10 6094 6104
20. D. J. Mercer V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem. Commun. 2011 47 896 898
21. D. J. Mercer S. J. Vella L. Guertin N. D. Suhan J. Tiburcio V. N. Vukotic J. A. Wisner S. J. Loeb Eur. J. Org. Chem. 2011 1763 1770
22. D. J. Mercer S. J. Loeb Dalton Trans. 2011 40 6385 6387
23. V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem.-Eur. J. 2010 16 13630 13637
24. G. J. E. Davidson S. Sharma S. J. Loeb Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4938 4942
25. G. J. E. Davidson S. J. Loeb P. Passaniti S. Silvi A. Credi Chem.-Eur. J. 2006 12 3233 3242
26. G. J. E. Davidson S. J. Loeb Dalton Trans. 2003 4319 4323
27. H. Deng M. A. Olson J. F. Stoddart O. M. Yaghi Nat. Chem. 2010 2 439 443
28. Q. Li C.-H. Sue S. Basu A. K. Shveyd W. Zhang G. Barin L. Fang A. A. Sarjeant J. F. Stoddart O. M. Yaghi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6751 6755
29. C. Moura T. Esteves L. Gano P. D. Raposinho A. Paulo I. Santos New J. Chem. 2010 34 2564 2578
30. Y.-L. Zhao L. Liu W. Zhang C.-H. Sue Q. Li O. S. Miljanic O. M. Yaghi J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2009 15 13356 13380
31. V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem. Soc. Rev. 2012 41 5896 5906
32. J. Yang J.-F. Ma S. R. Batten Chem. Commun. 2012 48 7899 7912
33. V. N. Vukotic K. J. Harris K. Zhu R. W. Schurko S. J. Loeb Nat. Chem. 2012 4 456 460
34. J. Poppenberg S. Richter C. H. H. Traulsen E. Darlatt B. Baytekin T. Heinrich P. M. Deutinger K. Huth W. E. S. Unger C. A. Schalley Chem. Sci. 2013 4 3131 3139
35. S. Richter J. Poppenberg C. H. H. Traulsen E. Darlatt A. Sokolowski D. Sattler W. E. S. Unger C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16289 16297
36. P. Wei J. Li X. Yan Q. Zhou Org. Lett. 2013 16 126 129
37. S. Li J. Huang T. R. Cook J. B. Pollock H. Kim K.-W. Chi P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2084 2087
38. G. Du E. Moulin N. Jouault E. Buhler N. Giuseppone Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12504 12508
39. J. D. Crowley S. M. Goldup A.-L. Lee D. A. Leigh R. T. McBurney Chem. Soc. Rev. 2009 38 1530 1541
40. V. Aucagne K. D. Haenni D. A. Leigh P. J. Lusby D. B. Walker J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2186 2187
41. R. Hayashi K. Wakatsuki R. Yamasaki Y. Mutoh T. Kasama S. Saito Chem. Commun. 2014 50 204 206
42. K. Ugajin E. Takahashi R. Yamasaki Y. Mutoh T. Kasama S. Saito Org. Lett. 2013 15 2684 2687
43. S. Saito E. Takahashi K. Wakatsuki K. Inoue T. Orikasa K. Sakai R. Yamasaki Y. Mutoh T. Kasama J. Org. Chem. 2013 78 3553 3560
44. Y. Sato R. Yamasaki S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 504 507
45. S. Saito E. Takahashi K. Nakazono Org. Lett. 2006 8 5133 5136
46. S. Saito K. Nakazono E. Takahashi J. Org. Chem. 2006 71 7477 7480
47. S. Saito K. Nakazono E. Takahashi J. Org. Chem. 2006 71 9252
48. S. M. Goldup D. A. Leigh R. T. McBurney P. R. McGonigal A. Plant Chem. Sci. 2010 1 383 386
49. S. M. Goldup D. A. Leigh P. J. Lusby R. T. McBurney A. M. Z. Slawin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3381 3384
50. J. Berna S. M. Goldup A.-L. Lee D. A. Leigh M. D. Symes G. Teobaldi F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4392 4396
51. J. D. Crowley K. D. Haenni A.-L. Lee D. A. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12092 12093
52. J. Berna J. D. Crowley S. M. Goldup K. D. Haenni A.-L. Lee D. A. Leigh Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5709 5713
53. P. E. Glen J. A. T. O'Neill A.-L. Lee Tetrahedron 2013 69 57 68
54. V. Aucagne J. Berna J. D. Crowley S. M. Goldup K. D. Haenni D. A. Leigh P. J. Lusby V. E. Ronaldson A. M. Z. Slawin A. Viterisi D. B. Walker J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11950 11963
55. S. M. Goldup D. A. Leigh P. R. McGonigal V. E. Ronaldson A. M. Z. Slawin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 315 320
56. J. Winn A. Pinczewska S. M. Goldup J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13318 13321
57. H. Lahlali K. Jobe M. Watkinson S. M. Goldup Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4151 4155
58. R. J. Bordoli S. M. Goldup J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4817 4820
59. S. M. Goldup D. A. Leigh T. Long P. R. McGonigal M. D. Symes J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15924 15929
60. P. E. Barran H. L. Cole S. M. Goldup D. A. Leigh P. R. McGonigal M. D. Symes J. Wu M. Zengerle Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12280 12284
61. B. Lewandowski G. De Bo J. W. Ward M. Papmeyer S. Kuschel M. J. Aldegunde P. M. E. Gramlich D. Heckmann S. M. Goldup D. M. D'Souza A. E. Fernandes D. A. Leigh Science 2013 339 189 193
62. G. De Bo S. Kuschel D. A. Leigh B. Lewandowski M. Papmeyer J. W. Ward J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5811 5814
63. A. Wild A. Winter F. Schluetter U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2011 40 1459 1511
64. J. D. Crowley B. Bosnich Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2015 2025
65. H. Hofmeier U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2004 33 373 399
66. P. R. Andres U. S. Schubert Adv. Mater. 2004 16 1043 1068
67. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2007 36 246 253
68. C. Wang X.-Q. Hao M. Wang C. Guo B. Xu E. N. Tan Y.-Y. Zhang Y. Yu Z.-Y. Li H.-B. Yang M.-P. Song X. Li Chem. Sci. 2014 5 1221 1226
69. A. Schultz X. Li C. N. Moorefield C. Wesdemiotis G. R. Newkome Eur. J. Inorg. Chem. 2013 2492 2497
70. X. Lu X. Li Y. Cao A. Schultz J.-L. Wang C. N. Moorefield C. Wesdemiotis S. Z. D. Cheng G. R. Newkome Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7728 7731
71. A. Schultz X. Li B. Barkakaty C. N. Moorefield C. Wesdemiotis G. R. Newkome J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7672 7675
72. X. Lu X. Li J.-L. Wang C. N. Moorefield C. Wesdemiotis G. R. Newkome Chem. Commun. 2012 48 9873 9875
73. J.-L. Wang X. Li X. Lu I. F. Hsieh Y. Cao C. N. Moorefield C. Wesdemiotis S. Z. D. Cheng G. R. Newkome J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11450 11453
74. X. Li Y.-T. Chan G. R. Newkome C. Wesdemiotis Anal. Chem. 2011 83 1284 1290
75. X. Li Y.-T. Chan M. Casiano-Maldonado J. Yu G. A. Carri G. R. Newkome C. Wesdemiotis Anal. Chem. 2011 83 6667 6674
76. Y.-T. Chan X.-P. Li C. N. Moorefield C. Wesdemiotis G. R. Newkome Chem.-Eur. J. 2011 17 7750 7754
77. Y.-T. Chan X. Li J. Yu G. A. Carri C. N. Moorefield G. R. Newkome C. Wesdemiotis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11967 11976
78. S. Perera X. Li M. Soler A. Schultz C. Wesdemiotis C. N. Moorefield G. R. Newkome Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6539 6544
79. E. C. Constable K. Harris C. E. Housecroft M. Neuburger Dalton Trans. 2011 40 1524 1534
80. H. S. Chow E. C. Constable R. Frantz C. E. Housecroft J. Lacour M. Neuburger D. Rappoport S. Schaffner New J. Chem. 2009 33 376 385
81. H. S. Chow E. C. Constable C. E. Housecroft M. Neuburger S. Schaffner Polyhedron 2006 25 1831 1843
82. E. C. Constable C. E. Housecroft M. Neuburger S. Schaffner C. B. Smith Dalton Trans. 2005 2259 2267
83. E. C. Constable C. E. Housecroft C. B. Smith Inorg. Chem. Commun. 2003 6 1011 1013
84. C. B. Smith E. C. Constable C. E. Housecroft B. M. Kariuki Chem. Commun. 2002 2068 2069
85. A. J. Goshe J. D. Crowley B. Bosnich Helv. Chim. Acta 2001 84 2971 2985
86. J. D. Crowley A. J. Goshe B. Bosnich Chem. Commun. 2003 2824 2825
87. J. D. Crowley I. M. Steele B. Bosnich Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3907 3917
88. U. Mansfeld A. Winter M. D. Hager W. Günther E. Altuntaş U. S. Schubert J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 2006 2015
89. G. R. Whittell M. D. Hager U. S. Schubert I. Manners Nat. Mater. 2011 10 176 188
90. M. Chiper R. Hoogenboom U. S. Schubert Macromol. Rapid Commun. 2009 30 565 578
91. M. Chiper M. A. R. Meier D. Wouters S. Hoeppener C.-A. Fustin J.-F. Gohy U. S. Schubert Macromolecules 2008 41 2771 2777
92. P. R. Andres U. S. Schubert Synthesis 2004 1229 1238
93. H. W. Gibson S. H. Lee P. T. Engen P. Lecavalier J. Sze Y. X. Shen M. Bheda J. Org. Chem. 1993 58 3748 3756
94. R. Zibaseresht A. M. Downward R. M. Hartshorn Aust. J. Chem. 2010 63 669 679
95. R. Zibaseresht R. M. Hartshorn Dalton Trans. 2005 3898 3908
96. W. Li H. Chung C. Daeffler J. A. Johnson R. H. Grubbs Macromolecules 2012 45 9595 9603
97. E. V. Dzyuba B. Baytekin D. Sattler C. A. Schalley Eur. J. Org. Chem. 2012 1171 1178
98. H. S. Chow E. C. Constable C. E. Housecroft M. Neuburger Dalton Trans. 2003 4568 4569
99. A. Winter A. M. J. van den Berg R. Hoogenboom G. Kickelbick U. S. Schubert Synthesis 2006 2873 2878
100. H. Hofmeier R. Hoogenboom M. E. L. Wouters U. S. Schubert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2913 2921
101. W. H. Carothers Trans. Faraday Soc. 1936 32 39 53
102. H. Jacobson W. H. Stockmayer J. Chem. Phys. 1950 18 1600 1606
103. H. Jacobson C. O. Beckmann W. H. Stockmayer J. Chem. Phys. 1950 18 1607 1612
104. A. Noor W. K. C. Lo S. C. Moratti J. D. Crowley Chem. Commun. 2014 50 7044 7047
105. M. E. Gallina B. Baytekin C. Schalley P. Ceroni Chem.-Eur. J. 2012 18 1528 1535
106. D. Gonzalez Cabrera B. D. Koivisto D. A. Leigh Chem. Commun. 2007 4218 4220