Synthesis of [2]rotaxanes by the copper-mediated threading reactions of aryl iodides with alkynes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2684-2687

  Ugajin, Kenta ^a   Takahashi, Eiko ^a   Yamasaki, Ryu ^a   Mutoh, Yuichiro ^a   Kasama, Takeshi ^b   Saito, Shinichi ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879201869     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400992p     Document Type: Article

References (35)

1. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971.
2. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Dietrich-Buchecker, C. O., Sauvage, J. P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1999.
3. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319-327
4. Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384
5. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
6. Jäger, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930-944
7. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976
8. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
9. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663
10. Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361-374
11. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541
12. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
13. Leigh, D. A.; Aucagne, V.; Hänni, K. D.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187
14. Saito, S.; Takahashi, E.; Nakazono, K. Org. Lett. 2006, 8, 5133-5136
15. Berná, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Hänni, K. D.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5709-5713
16. Crowley, J. D.; Hänni, K. D.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12092-12093
17. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3381-3384
18. Berná, J.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; Symes, M. D.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4392-4396
19. Crowley, J. D.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5309-5314
20. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Gowans, N. D.; Leigh, Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6243-6248
21. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; McGonigal, P. R.; Plant, A. Chem. Sci. 2010, 1, 383-386
22. Cheng, H. M.; Leigh, D. A.; Maffei, F.; McGonigal, P. R.; Slawin, A. M. Z.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12298-12303
23. Saito, S.; Takahashi, E.; Wakatsuki, K.; Inoue, K.; Orikasa, T.; Sakai, K.; Yamasaki, R.; Mutoh, Y.; Kasama, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 3553-3560
24. Sato, Y.; Yamasaki, R.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 504-507
25. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924-15929
26. Lahlali, H.; Jobe, K.; Watkinson, M.; Goldup, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4151-4155
27. Langton, M. J.; Matichak, J. D.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1897-1901
28. Barran, P. E.; Cole, H. L.; Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J.; Zengerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12280-12284
29. Weisbach, N.; Baranova, Z.; Gauthier, S.; Reibenspies, J. H.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 2012, 48, 7562-7564
30. Movsisyan, L. D.; Kondratuk, D. V.; Franz, M.; Thompson, A. L.; Tykwinski, R. R.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2012, 14, 3424-3426
31. Lewandowski, B.; De Bo, G.; Ward, J. W.; Papmeyer, M.; Kuschel, S.; Aldegunde, M. J.; Gramlich, P. M. E.; Heckmann, D.; Goldup, S. M.; D'Souza, D. M.; Fernandes, A. E.; Leigh, D. A. Science 2013, 339, 189-193
32. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 1441-1444
33. Monnier, F.; Turtaut, F.; Duroure, L.; Taillefer, M. Org. Lett. 2008, 10, 3203-3206
34. Jackson, D.; Megiatto, Jr.; Schuster, D. I. Org. Lett. 2011, 13, 1808-1811
35. Saito, S.; Nakazono, K.; Takahashi, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 7477-7480