Synthesis of rotacatenanes by the combination of Cu-mediated threading reaction and the template method: The dual role of one ligand

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 2, 2014, Pages 204-206

  Hayashi, Ryuto ^a   Wakatsuki, Kota ^a   Yamasaki, Ryu ^a   Mutoh, Yuichiro ^a   Kasama, Takeshi ^b   Saito, Shinichi ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATENANES; COPPER; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; ROTAXANES;

CATENANE; COPPER; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL COMPLEX; PHENANTHROLINE; ROTAXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; DECOMPOSITION; DIMERIZATION; DISSOCIATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

EID: 84889063114     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc47425a     Document Type: Article

References (56)

1. G. Schill, in Catenanes, Rotaxanes, and Knots, ed, A. T. Blomquist, Academic Press, New York, 1971
2. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, ed, C. O. Dietrich-Buchecker and J. P. Sauvage, Wiley-VCH, New York, 1999
3. J. P. Sauvage, Acc. Chem. Res, 1990, 23, 319
4. R. Hoss, F. Vögtle, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1994, 33, 375
5. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev, 1995, 95, 2725
6. R. Jäger, F. Vögtle, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1997, 36, 930
7. J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res, 1998, 31, 611
8. S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev, 1998, 98, 1959
9. F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chem. Rev, 1999, 99, 1643
10. H. Tian, Q.-C. Wang, Chem. Soc. Rev, 2006, 35, 361
11. J. D. Crowley, S. M. Goldup, A.-L. Lee, D. A. Leigh, R. T. McBurney, Chem. Soc. Rev, 2009, 38, 1530
12. J. E. Beves, B. A. Blight, C. J. Campbell, D. A. Leigh, R. T. McBurney, Angew. Chem, Int. Ed, 2011, 50, 9260
13. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, J. A. Bravo, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Eur. J. Org. Chem, 1999, 1295
14. G. Barin, A. Coskun, D. C. Friedman, M. A. Olson, M. T. Colvin, R. Carmielli, S. K. Dey, O. A. Bozdemir, M. R. Wasielewski, J. F. Stoddart, Chem.–Eur. J, 2011, 17, 213
15. S. Anderson, H. L. Anderson, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1996, 35, 1956
16. E. J. F. Klotz, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 15374
17. A.-M. L. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 5015
18. V. Aucagne, J. Berná, J. D. Crowley, S. M. Goldup, K. D. Hänni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, V. E. Ronaldson, A. M. Z. Slawin, A. Viterisi, D. B. Walker, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 11950
19. A. I. Prikhod'ko, F. Durola, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc, 2007, 130, 448
20. A. I. Prikhod'ko, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 6794
21. S. M. Goldup, D. A. Leigh, P. R. McGonigal, V. E. Ronaldson, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc, 2009, 132, 315
22. A.-M. L. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 4954
23. Y. Jiang, J.-B. Guo, C.-F. Chen, Org. Lett, 2010, 12, 4248
24. H. M. Cheng, D. A. Leigh, F. Maffei, P. R. McGonigal, A. M. Z. Slawin, J. Wu, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 12298
25. A. Joosten, Y. Trolez, J.-P. Collin, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 1802
26. M. E. Belowich, C. Valente, R. A. Smaldone, D. C. Friedman, J. Thiel, L. Cronin, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 5243
27. R. S. Forgan, J. J. Gassensmith, D. B. Cordes, M. M. Boyle, K. J. Hartlieb, D. C. Friedman, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 17007
28. S. Lee, C.-H. Chen, A. H. Flood, Nat. Chem, 2013, 5, 704
29. V. Aucagne, K. D. Hänni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, D. B. Walker, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 2186
30. S. M. Goldup, D. A. Leigh, T. Long, P. R. McGonigal, M. D. Symes, J. Wu, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 15924
31. H. Lahlali, K. Jobe, M. Watkinson, S. M. Goldup, Angew. Chem, Int. Ed, 2011, 50, 4151
32. J. Winn, A. Pinczewska, S. M. Goldup, J. Am. Chem. Soc, 2013, 135, 13318
33. S. Saito, E. Takahashi, K. Nakazono, Org. Lett, 2006, 8, 5133
34. Y. Sato, R. Yamasaki, S. Saito, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 504
35. M. J. Langton, J. D. Matichak, A. L. Thompson, H. L. Anderson, Chem. Sci, 2011, 2, 1897
36. N. Weisbach, Z. Baranova, S. Gauthier, J. H. Reibenspies, J. A. Gladysz, Chem. Commun, 2012, 48, 7562
37. L. D. Movsisyan, D. V. Kondratuk, M. Franz, A. L. Thompson, R. R. Tykwinski, H. L. Anderson, Org. Lett, 2012, 14, 3424
38. K. Ugajin, E. Takahashi, R. Yamasaki, Y. Mutoh, T. Kasama, S. Saito, Org. Lett, 2013, 15, 2684
39. J. D. Crowley, K. D. Hänni, A.-L. Lee, D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 12092
40. J. Berná, J. D. Crowley, S. M. Goldup, K. D. Hänni, A.-L. Lee, D. A. Leigh, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 5709
41. S. M. Goldup, D. A. Leigh, P. J. Lusby, R. T. McBurney, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 3381
42. J. Berná, S. M. Goldup, A.-L. Lee, D. A. Leigh, M. D. Symes, G. Teobaldi, F. Zerbetto, Angew. Chem, Int. Ed, 2008, 47, 4392
43. S. M. Goldup, D. A. Leigh, R. T. McBurney, P. R. McGonigal, A. Plant, Chem. Sci, 2010, 1, 383
44. J. D. Crowley, S. M. Goldup, N. D. Gowans, D. A. Leigh, V. E. Ronaldson, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 6243
45. J. D. Crowley, K. D. Hänni, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 5309
46. S. Saito, E. Takahashi, K. Wakatsuki, K. Inoue, T. Orikasa, K. Sakai, R. Yamasaki, Y. Mutoh, T. Kasama, J. Org. Chem, 2013, 78, 3553
47. J. D. Megiatto, D. I. Schuster, Org. Lett, 2011, 13, 1808
48. S. Saito, K. Nakazono, E. Takahashi, J. Org. Chem, 2006, 71, 7477
49. C. O. Dietrich-Buchecker, A. Khemiss, J. P. Sauvage, J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1986, 1376
50. J. C. Loren, P. Gantzel, A. Linden, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 3105
51. S. Duda, A. Godt, Eur. J. Org. Chem, 2003, 3412
52. O. Miljanić, W. R. Dichtel, S. Mortezaei, J. F. Stoddart, Org. Lett, 2006, 8, 4835
53. O. Miljanić, W. R. Dichtel, S. I. Khan, S. Mortezaei, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 8236
54. J. M. Spruell, W. F. Paxton, J.-C. Olsen, D. Benítez, E. Tkatchouk, C. L. Stern, A. Trabolsi, D. C. Friedman, W. A. Goddard, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 11571
55. L. Fang, S. Basu, C.-H. Sue, A. C. Fahrenbach, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, 2010, 133, 396
56. H. Iwamoto, W. Takizawa, K. Itoh, T. Hagiwara, E. Tayama, E. Hasegawa, T. Haino, J. Org. Chem, 2013, 78, 5205