Photochemically induced radical alkenylation of C(sp3)-H bonds

Chemical Science

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 4339-4345

  Amaoka, Yuuki ^a   Nagatomo, Masanori ^a   Watanabe, Mizuki ^b   Tao, Keisuke ^b   Kamijo, Shin ^b   Inoue, Masayuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

H-BONDS;

EID: 84907522225     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01631a     Document Type: Article

References (80)

1. Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1-2
2. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Reagents for Direct Functionalization of C-H Bonds, ed., L. A. Paquette, and, P. L. Fuchs, Wiley, Chichester, 2007
3. Chem. Soc. Rev., 2011, (4), 40, special issue on C-H Functionalizations in Organic Synthesis
4. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
5. Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393
6. A. A. Fokin P. R. Schreiner Adv. Synth. Catal. 2003 345 1035
7. R. Knorr Chem. Rev. 2004 104 3795
8. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
9. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
10. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
11. T. Akindele K. Yamada K. Tomioka Acc. Chem. Res. 2009 42 345
12. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
13. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
14. M. Klussmann D. Sureshkumar Synthesis 2011 353
15. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
16. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
17. R. Rohlmann O. G. Mancheño Synlett 2013 24 6
18. J. Xie H. Jin P. Xu C. Zhu Tetrahedron Lett. 2014 55 36
19. Y. Qin J. Lv S. Luo Tetrahedron Lett. 2014 55 551
20. S. A. Girard T. Knauber C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74
21. F. Lovering J. Bikker C. Humblet J. Med. Chem. 2009 52 6752
22. F. Lovering Med. Chem. Commun. 2013 4 515
23. S. Kamijo T. Hoshikawa M. Inoue Tetrahedron Lett. 2011 52 2885
24. S. Kamijo T. Hoshikawa M. Inoue Org. Lett. 2011 13 5928
25. T. Hoshikawa S. Kamijo M. Inoue Org. Biomol. Chem. 2013 11 164
26. T. Hoshikawa S. Yoshioka S. Kamijo M. Inoue Synthesis 2013 45 874
27. T. Hoshikawa M. Inoue Chem. Sci. 2013 4 3118
28. J. Xiang P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11986
29. J. Xiang W. Jiang J. Gong P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4123
30. Y.-J. Jang Y.-K. Shih J.-Y. Liu W.-Y. Kuo C.-F. Yao Chem.-Eur. J. 2003 9 2123
31. Y. Zhang C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7581
32. R. A. Doohan J. J. Hannan N. W. A. Geraghty Org. Biomol. Chem. 2006 4 942
33. T. Kagayama M. Nakayama R. Oka S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 2006 47 5459
34. A. V. Messorosh A. V. Trukhin E. V. Eliseenkov Tetrahedron 2008 64 10849
35. C.-X. Song G.-X. Cai T. R. Farrell Z.-P. Jiang H. Li L.-B. Gan Z.-J. Shi Chem. Commun. 2009 6002
36. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680
37. H. Mo W. Bao J. Org. Chem. 2010 75 4856
38. Y. Nakao E. Morita H. Idei T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3264
39. K. J. Stowers K. C. Fortner M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6541
40. W. R. Gutekunst R. Gianatassio P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7507
41. H. Yang P. Sun Y. Zhu H. Yan L. Lu X. Qu T. Li J. Mao Chem. Commun. 2012 48 7847
42. G. Zhang Y. Ma S. Wang Y. Zhang R. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12334
43. Z. Cui X. Shang X.-F. Shao Z.-Q. Liu Chem. Sci. 2012 3 2853
44. M. Fagnoni D. Dondi D. Ravelli A. Albini Chem. Rev. 2007 107 2725
45. N. Hoffmann Chem. Rev. 2008 108 1052
46. D. Ravelli M. Fagnoni A. Albini Chem. Soc. Rev. 2013 42 97
47. S. Kim C. J. Lim Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3265
48. S. Lee C. J. Lim S. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 1611
49. A.-P. Schaffner V. Darmency P. Renaud Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5847
50. S. Kim S. Kim Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 809
51. M. Lüthy V. Darmency P. Renaud Eur. J. Org. Chem. 2011 547
52. V. Liautard F. Robert Y. Landais Org. Lett. 2011 13 2658
53. C. Poittevin V. Liautard R. Beniazza F. Robert Y. Landais Org. Lett. 2013 15 2814
54. Y. Fukuyama N. Shida Y. Hata M. Kodama Phytochemistry 1994 36 1497
55. S. Yamamura L. R. Simpol K. Ozawa K. Ohtani H. Otsuka R. Kasai K. Yamasaki W. G. Padolina Phytochemistry 1995 39 105
56. M. Matsuhisa Y. Shikishima Y. Takaishi G. Honda M. Ito Y. Takeda H. Shibata T. Higuti O. K. Kodzhimatov O. Ashurmetov J. Nat. Prod. 2002 65 290
57. R. Sekizawa S. Ikeno H. Nakamura H. Naganawa S. Matsui H. Iinuma T. Takeuchi J. Nat. Prod. 2002 65 1491
58. H. Bai S. Li F. Yin L. Hu J. Nat. Prod. 2005 68 1159
59. I. I. Rodríguez A. D. Rodríguez Y. Wang S. G. Franzblau Tetrahedron Lett. 2006 47 3229
60. S. A. Fedoreyev N. K. Utkina S. G. Ilyin M. V. Reshetnyak O. B. Maximov Tetrahedron Lett. 1986 27 3177
61. T. Kato Y. Shizuri H. Izumida A. Yokoyama M. Endo Tetrahedron Lett. 1995 36 2133
62. S. M. Weinreb Nat. Prod. Rep. 2007 24 931
63. A. Al-Mourabit M. A. Zancanella S. Tilvi D. Romo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1229
64. J. M. Tedder Tetrahedron 1982 38 313
65. A. A. Fokin P. R. Schreiner Chem. Rev. 2002 102 1551
66. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
67. V. Malatesta K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1981 103 609
68. P. R. Schreiner O. Lauenstein I. V. Kolomitsyn S. Nadi A. A. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1895
69. D. Griller K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1980 13 317
70. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
71. P. L. Fuchs T. F. Braish Chem. Rev. 1986 86 903
72. N. S. Simpkins Tetrahedron 1990 46 6951
73. C. Nájera M. Yus Tetrahedron 1999 55 10547
74. A. El-Awa M. N. Noshi X. M. Du Jourdin P. L. Fuchs Chem. Rev. 2009 109 2315
75. K. Ogura A. Kayano M. Akazome Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997 70 3091
76. D. H. R. Barton S. Z. Zard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1098
77. P. Carter S. Fitzjohn S. Halazy P. Magnus J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2711
78. H. Uno M. Tanaka T. Inoue N. Ono Synthesis 1999 471
79. R. Bhattacharya A. K. Atta D. Dey T. Pathak J. Org. Chem. 2009 74 669
80. N. Ono Heterocycles 2008 75 243