Theory uncovers an unusual mechanism of DNA repair of a lesioned adenine by AlkB enzymes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13895-13901

  Wang, Binju ^a   Usharani, Dandamudi ^a,d   Li, Chunsen ^b,c   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

^c Fujian Provincial Key Laboratory of Theoretical and Computational Chemistry   (China)

^d CENTRAL FOOD TECHNOLOGICAL RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BYPRODUCTS; ENZYMES; GLYCOLS; IRON COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY; PROTEINS;

EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; OXO SPECIES; PH DEPENDENCE; PROTEIN RESIDUES; QM/MM CALCULATIONS; RATE DETERMINING STEP; REPAIR MECHANISM; ZWITTERIONIC SPECIES;

REPAIR;

ADENINE; ALKB ENZYME; AMPHOLYTE; ENZYME; EPOXIDE; GLYCOL; GLYOXAL; UNCLASSIFIED DRUG; ALKBH4 PROTEIN, HUMAN; DIOXYGENASE; DNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; DNA REPAIR; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR WEIGHT; PREDICTION; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; PH; QUANTUM THEORY;

ADENINE; DIOXYGENASES; DNA; DNA REPAIR; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 84907487616     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507934g     Document Type: Article

References (51)

1. Ito, S.; Shen, L.; Dai, Q.; Wu, S. C.; Collins, L. B.; Swenberg, J. A.; He, C.; Zhang, Y. Science 2011, 333, 1303-1307
2. Cedar, H.; Bergman, Y. Nat. Rev. Genet. 2009, 10, 295-304
3. Bergman, Y.; Cedar, H. Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 274-281
4. Shrivastav, N.; Li, D.; Essigmann, J. M. Carcinogenesis 2010, 31, 59-70
5. Law, J. A.; Jaccobsen, S. E. Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 204-220
6. Spruijt, C. G.; Gnerlich, F.; Smits, A. H.; Pfaffeneder, T.; Jansen, P. W. T. C.; Bauer, C.; Münzel, M.; Wagner, M.; Müller, M.; Khan, F.; Eberl, H. C.; Mensinga, A.; Brinkman, A. B.; Lephikov, K.; Müller, U.; Walter, J.; Boelens, R.; van Ingen, H.; Leonhardt, H.; Carell, T.; Vermeulen, M. Cell 2013, 152, 1146-1159
7. Pfaffeneder, T.; Spada, F.; Wagner, M.; Brandmayr, C.; Laube, S. K.; Eisen, D.; Truss, M.; Steinbacher, J.; Hackner, B.; Kotljarova, O.; Schuermann, D.; Michalakis, S.; Kosmatchev, O.; Schiesser, S.; Steigenberger, B.; Raddaoui, N.; Kashiwazaki, G.; Müller, U.; Spruijt, C. G.; Vermeulen, M.; Leonhardt, H.; Schär, P.; Müller, M.; Carell, T. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 574-581
8. Shen, L.; Song, C. X.; He, C.; Zhang, Y. Annu. Rev. Biochem. 2014, 83, 585-614
9. Zheng, G.; Fu, Y.; He, C. Chem. Rev. 2014, 114, 4602-4620
10. Wu, H.; Zhang, Y. Cell 2014, 156, 45-68
11. Mishina, Y.; Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14594-14595
12. Yi, C.; Jia, G.; Hou, G.; Dai, Q.; Zhang, W.; Zheng, G.; Jian, X.; Yang, C. G.; Cui, Q.; He, C. Nature 2010, 468, 330-333
13. Delaney, J. C.; Smeester, L.; Wong, C.; Frick, L. E.; Taghizadeh, K.; Wishnok, J. S.; Drennan, C. L.; Samson, L. D.; Essigmann, J. M. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 855-860
14. Falnes, P. O.; Johansen, R. F.; Seeberg, E. Nature 2002, 419, 178-182
15. Trewick, S. C.; Henshaw, T. F.; Hausinger, R. P.; Lindahl, T.; Sedgwick, B. Nature 2002, 419, 174-178
16. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
17. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
18. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912-2932
19. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874
20. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
21. Wong, S. D.; Srnec, M.; Matthews, M. L.; Liu, L. V.; Kwak, Y.; Park, K.; Bell, C. B., III; Alp, E. E.; Zhao, J. Y.; Yoda, Y.; Kitao, S.; Seto, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Solomon, E. I. Nature 2013, 499, 320-323
22. Liu, H.; Llano, J.; Gauld, J. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4887-4898
23. Fang, D.; Lord, R. L.; Cisneros, G. A. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 6410-6420
24. Quesne, M. G.; Latifi, R.; Gonzalez-Ovalle, L. E.; Kumar, D.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 435-446
25. Wang, Z.; Cui, Y. T.; Xu, Z. B.; Qu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 2270-2274
26. The QM/MM was originally conceived in: Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
27. Olsson, M. H.; Søndergard, C. R.; Rostkowski, M.; Jensen, J. H. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 525-537
28. Brooks, B. R.; Brooks, C. L., III; MacKerell, A. D., Jr.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614
29. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1-28
30. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
31. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 4, 136-141
32. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
34. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186
35. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
36. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
37. For a related method, see: Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185-199
38. Altun, A.; Kumar, D.; Neese, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12904-12910
39. Usharani, D.; Zazza, C.; Lai, W.; Chourasia, M.; Waskell, L.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4053-4056
40. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
41. Dong, G.; Shaik, S.; Lai, W. Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3624-3635
42. Unno, M.; Chen, H.; Kusama, S.; Shaik, S.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13394-13395
43. Lai, W.; Chen, H.; Matsui, T.; Omori, K.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12960-12970
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047
46. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2825-2835
47. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928-931
48. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018
49. Arasasingham, R. D.; He, G.-X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985-7991
50. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1970.
51. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938