Boronic acid catalysis: An atom-economical platform for direct activation and functionalization of carboxylic acids and alcohols

Aldrichimica Acta

Volumn 47, Issue 2, 2014, Pages 41-51

  Zheng, Hongchao ^a   Hall, Dennis G ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

Allylic alcohol transposition; Atom economy; Boronic acids; Catalysis; Cycloadditions; Direct amidation; Friedel Crafts alkylation; Green chemistry; Meyer Schuster rearrangement

Indexed keywords

EID: 84907379183     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (111)

1. Anastas, P. T. Green Chemistry: Theory and Practice; Anastas, P. T., Warner, J. C., Eds.; Oxford University Press: New York, 1998, p 30.
2. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411.
3. Comprehensive Enantioselective Organocatalysis; Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013.
4. Aleman, J.; Cabrera, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 774.
5. Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Agrigento, P.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2406.
6. Kelly, B. D.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13930.
7. Vanos, C. M.; Lambert, T. H. Chem. Sci. 2010, 1, 705.
8. Kelly, B. D.; Lambert, T. H. Org. Lett. 2011, 13, 740.
9. Vanos, C. M.; Lambert, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12222.
10. Nacsa, E. D.; Lambert, T. H. Org. Lett. 2013, 15, 38.
11. Denton, R. M.; Jie, A.; Adeniran, B. Chem. Commun. 2010, 46, 3025.
12. Denton, R. M.; Jie, A.; Adeniran, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Poulton, A. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6749.
13. Dai, C.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nature Chem. 2011, 3, 140.
14. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M.-Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732.
15. Pronin, S. V.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19604.
16. Bandini, M.; Tragni, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1501.
17. Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647.
18. Baeza, A.; Nájera, C. Synthesis 2014, 46, 25.
19. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed.; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; Volumes 1 and 2.
20. Hall, D. G.; Zheng, H. Hydroxyboranes (Update 2011). In Boron Compounds. Science of Synthesis Knowledge Updates 2011/4; Hall, D. G., Ed.; Georg Thieme: Stuttgart, Germany, 2012; Volume 6, Section 6.1.7.11, pp 73-111.
21. Tan, K. L. ACS Catal. 2011, 1, 877.
22. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
23. Nagata, W.; Okada, K.; Aoki, T. Synthesis 1979, 365.
24. Murphy, W. S.; Tuladhar, S. M.; Duffy, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 605.
25. Pettigrew, J. D.; Cadieux, J. A.; So, S. S. S.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2005, 7, 467.
26. Letsinger, R. L.; MacLean, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2230.
27. Letsinger, R. L.; Dandegaonker, S.; Vullo, W. J.; Morrison, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2223.
28. Letsinger, R. L.; Morrison, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2227.
29. Dimitrijević, E.; Taylor, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 945.
30. Georgiou, I.; Ilyashenko, G.; Whiting, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 756.
31. Georgiou, I.; Whiting, A. Synthesis and Application of Aminoboronic Acids as Bifunctional Catalysts. Clean, Green, and Asymmetric! Chimica Oggi-Chemistry Today 2010, 28 (3, May/June), pp IV-VI.
32. Ghose, A. K.; Viswanadhan, V. N.; Wendoloski, J. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 55.
33. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451.
34. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827.
35. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606.
36. Arnold, K.; Davies, B.; Giles, R. L.; Grosjean, C.; Smith, G. E.; Whiting, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 813.
37. Charville, H.; Jackson, D.; Hodges, G.; Whiting, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1813.
38. Charville, H.; Jackson, D. A.; Hodges, G.; Whiting, A.; Wilson, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5981.
39. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471.
40. Nelson, P.; Pelter, A. J. Chem. Soc. 1965, 5142.
41. Pelter, A.; Levitt, T. E.; Nelson, P. Tetrahedron 1970, 26, 1539.
42. Pelter, A.; Levitt, T. E. Tetrahedron 1970, 26, 1545.
43. Trapani, G.; Reho, A.; Latrofa, A. Synthesis 1983, 1013.
44. Collum, D. B.; Chen, S.-C.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 4393.
45. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4196.
46. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 2007, 63, 8645.
47. Arnold, K.; Batsanov, A. S.; Davies, B.; Whiting, A. Green Chem. 2008, 10, 124.
48. Tang, P. Org. Synth. 2005, 81, 262.
49. Mylavarapu, R. K.; Kondaiah, G. C. M.; Kolla, N.; Veeramalla, R.; Koilkonda, P.; Bhattacharya, A.; Bandichhor, R. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1065.
50. Levonis, S. M.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A. Aust. J. Chem. 2007, 60, 821.
51. Maki, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 5043.
52. Latta, R.; Springsteen, G.; Wang, B. Synthesis 2001, 1611.
53. Arnold, K.; Davies, B.; Herault, D.; Whiting, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2673.
54. Wipf, P.; Wang, X. J. Comb. Chem. 2002, 4, 656.
55. Al-Zoubi, R. M.; Marion, O.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2876.
56. Gernigon, N.; Al-Zoubi, R. M.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 8386.
57. Kalgutkar, A. S.; Marnett, A. B.; Crews, B. C.; Remmel, R. P.; Marnett, L. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2860.
58. Moth, C. W.; Prusakiewicz, J. J.; Marnett, L. J.; Lybrand, T. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 3613.
59. Yuchun, X.; Huizhou, L.; Jiayong, C. Int. J. Pharm. 2000, 196, 21.
60. Gernigon, N.; Zheng, H.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4475.
61. Marcelli, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6840.
62. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 5047.
63. Yamashita, R.; Sakakura, A.; Ishihara, K. Org. Lett. 2013, 15, 3654.
64. Sakakura, A.; Ohkubo, T.; Yamashita, R.; Akakura, M.; Ishihara, K. Org. Lett. 2011, 13, 892.
65. Sakakura, A.; Yamashita, R.; Ohkubo, T.; Akakura, M.; Ishihara, K. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1458.
66. Fotsop, D. F.; Roussi, F.; Leverrier, A.; Bretéché, A.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 7412.
67. Zheng, H.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3561.
68. Zheng, H.; McDonald, R.; Hall, D. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5454.
69. Alvarez, R.; Velazquez, S.; San-Felix, A.; Aquaro, S.; de Clercq, E.; Perno, C.-F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
70. Salameh, B. A.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3344.
71. Hamada, M.; Roy, V.; McBrayer, T. R.; Whitaker, T.; Urbina-Blanco, C.; Nolan, S. P.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Schinazi, R. F.; Agrofoglio, L. A. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 398.
72. Childs, R. F.; Mulholland, D. L.; Nixon, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 801.
73. McCubbin, J. A.; Hosseini, H.; Krokhin, O. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 959.
74. McCubbin, J. A.; Krokhin, O. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2447.
75. McCubbin, J. A.; Nassar, C.; Krokhin, O. V. Synthesis 2011, 3152.
76. Zheng, H.; Hall, D. G. University of Alberta, Edmonton, AB, Canada. Unpublished work, 2012.
77. Zheng, H.; Ghanbari, S.; Nakamura, S.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6187.
78. Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2193.
79. Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479.
80. Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577.
81. Nakanishi, W.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732.
82. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938.
83. Narayan, R.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. J. Org. Chem. 2012, 77, 1868.
84. Zheng, H.; Lejkowski, M.; Hall, D. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 91.
85. Cadierno, V.; Crochet, P.; Gimeno, J. Synlett 2008, 1105.
86. Ahlsten, N.; Bartoszewicz, A.; Martín-Matute, B. Dalton Trans. 2012, 41, 1660.
87. García-Álvarez, J.; García-Garrido, S. E.; Crochet, P.; Cadierno, V. Curr. Top. Catal. 2012, 10, 35.
88. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4149.
89. Cadierno, V.; Crochet, P.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Dalton Trans. 2010, 39, 4015.
90. Zheng, H.; Lejkowski, M.; Hall, D. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1305.
91. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2842.
92. Morrill, C.; Beutner, G. L.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 7813.
93. Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turner, P.; Sheppard, T. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 1479.
94. Pennell, M. N.; Turner, P. G.; Sheppard, T. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4748.
95. Debache, A.; Boumound, B.; Amimour, M.; Belfaitah, A.; Rhouati, S.; Carboni, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5697.
96. Debache, A.; Boulcina, R.; Belfaitah, A.; Rhouati, S.; Carboni, B. Synlett 2008, 509.
97. Nemouchi, S.; Boulcina, R.; Carboni, B.; Debache, A. Comptes Rendus Chimie 2012, 15, 394.
98. Goswami, S. V.; Thorat, P. B.; Bhusare, S. R. Heterocycl. Commun. 2012, 18, 245.
99. Goswami, S. V.; Thorat, P. B.; Bhusare, S. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6771.
100. Goswami, S. V.; Thorat, P. B.; Chakrawar, A. V.; Bhusare, S. R. Mol. Divers. 2013, 17, 33.
101. Aelvoet, K.; Batsanov, A. S.; Blatch, A. J.; Grosjean, C.; Patrick, L. G. F.; Smethurst, C. A.; Whiting, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 768.
102. Arnold, K.; Batsanov, A. S.; Davies, B.; Grosjean, C.; Schütz, T.; Whiting, A.; Zawatzky, K. Chem. Commun. 2008, 3879.
103. Georgiou, I.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2422.
104. Li, M.; Yang, T.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 2191.
105. Rao, G.; Philipp, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1505.
106. Goswami, S. V.; Thorat, P. B.; Kadam, V. N.; Khiste, S. A.; Bhusare, S. R. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 422.
107. Goswami, S. V.; Thorat, P. B.; Bhusare, S. R. J. Chem. Sci. 2013, 125, 745.
108. Li, Y.; Molina de La Torre, J. A.; Grabow, K.; Bentrup, U.; Junge, K.; Zhou, S.; Brückner, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11577.
109. Tale, R. H.; Patil, K. M.; Dapurkar, S. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3427.
110. Tale, R. H.; Patil, K. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9715.
111. Tale, R. H.; Sagar, A. D.; Santan, H. D.; Adude, R. N. Synlett 2006, 415.