Theoretical investigation of the absorption spectra and singlet-triplet energy gap of positively charged tetraphenylporphyrins as potential photodynamic therapy photosensitizers

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 91, Issue 9, 2013, Pages 902-906

  Mazzone, Gloria ^a   Russo, Nino ^a   Sicilia, Emilia ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

Photodynamic therapy; Positively charged tetraphenylporphyrins; TD DFT

Indexed keywords

DISPERSION INTERACTION; EXCHANGE-CORRELATION FUNCTIONALS; PHOTODYNAMIC THERAPY (PDT); POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; SINGLET-TRIPLET ENERGY GAP; TD-DFT; TETRAPHENYLPORPHYRINS; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

CONTINUUM MECHANICS; DESIGN FOR TESTABILITY; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ENERGY GAP; EXCITED STATES; PHOTOSENSITIZERS; SOLIDS; SOLVENTS;

PHOTODYNAMIC THERAPY;

EID: 84884690852     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/cjc-2012-0449     Document Type: Article

References (49)

1. MacDonald I. J. Dougherty T. J. J. Porphyr. Phthalocyanines 2001, 5, 105. 10.1002/jpp.328.
2. Van Tenten Y. Schuitmaker H. J. De Wolf A. Willekens B. Vrensen G. F. J. M. Tassignon M. J. Exp. Eye Res. 2001, 72, 41. 10.1006/exer.2000.0924.
3. Dolmans D. E. J. G. J. Fukumura D. Jain R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380. 10.1038/nrc1071.
4. Petit L. Quartarolo A. D. Adamo C. Russo N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2398. 10.1021/jp055016w.
5. Quartarolo A. D. Russo N. Sicilia E. Lelj F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 860. 10.1021/ct600376h.
6. Jacquemin D. E. Perpete E. A. Ciofini I. Adamo C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326. 10.1021/ar800163d.
7. Fortes Ramos Sousa F. Quartarolo A. D. Sicilia E. Russo N. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 10816. 10.1021/jp3068359.
8. Dougherty T. J. Gomer C. J. Henderson B. W. Jori G. Kessel D. Korbelik M. Moan J. Peng Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889. 10.1093/jnci/90.12.889.
9. Pandey, R. K.; Zheng, G. Porphyrins as photosensitizers in photodynamic therapy; In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press, Boston, 2000; pp. 157-230.
10. Gorman A. Killoran J. O'Shea C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619. 10.1021/ja047649e.
11. Luguya R. Jaquinod L. Fronczek F. R. Vicente M.G.H. Smith K. M. Tetrahedron 2004, 60, 2757. 10.1016/j.tet.2004.01.080.
12. Syrbu S. A. Semeikin A. S. Syrbu T. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1996, 5, 668.
13. Chen B. Wu S. Li A. Liang F. Zhou X. Cao X. He Z. Tetrahedron 2006, 62, 5487. 10.1016/j.tet.2006.03.041.
14. Pandey R. K. Shiau F.-Y. Smith N. W. Dougherty T. J. Smith K. M. Tetrahedron 1992, 48, 7591. 10.1016/S0040-4020(01)90371-0.
15. Hamblin M. R. O'Donnell D. A. Murthy N. Contag C. H. Hasan T. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 51. 10.1562/0031-8655(2002)075<0051:RCOWIB>2.0.CO;2.
16. Reddi E. Ceccon M. Valduga G. Jori G. Bommer J. C. Elisei F. Latterini L. Mazzucato U. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 462. 10.1562/0031-8655(2002) 075<0462:PPAAAO>2.0.CO;2.
17. Sol V. Branland P. Chaleix V. Granet R. Guilloton M. Lamarche F. Verneuil B. Krausz P. A Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4207. 10.1016/j.bmcl.2004.06. 016.
18. Lazzeri D. Rovera M. Pascual L. Durantini E. N. Photochem. Photobiol. 2004, 80, 286. 10.1562/2004-03-08-RA-105.1.
19. Ergaieg K. Chevanne M. Cillard J. Seux R. Solar Energy 2008, 82, 1107. 10.1016/j.solener.2008.05.008.
20. Trannoy L. L. Terpstra F. G. de Korte D. Lagerberg J. W. M. Verhoeven A. J. Brand A. van Engelenburg F. A. C. Vox Sanguinis 2006, 91, 111. 10.1111/j.1423-0410.2006.00791.x.
21. Zupan K. Egyeki M. Toth K. Fekete A. Herenyi L. Modos K. Csik G. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 2008, 90, 105. 10.1016/j.jphotobiol.2007.11.007.
22. Casteel M. J. Jayaraj K. Gold A. Ball L. M. Sobsey M. D. Photochem. Photobiol. 2004, 80, 294. 10.1562/2004-04-05-RA-134.1.
23. Rovaldi C. R. Pievsky A. Sole N. A. Friden P. M. Rothstein D. M. Spacciapoli P. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3364. 10.1128/AAC.44.12.3364-3367.2000.
24. Soukos N. S. Ximenez-Fyvie L. A. Hamblin M. R. Socransky S. S. Hasan T. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2595.
25. Amor T. B. Bortolotto L. Jori G. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 314. 10.1111/j.1751-1097.1998.tb09687.x.
26. Cormick M. P. Alvarez M. G. Rovera M. Durantini E. N. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1592. 10.1016/j.ejmech.2008.07.026.
27. Bristow C.-A. Hudson R. Paget T. A. Boyle R. W. Photodiag. Photodyn. Ther. 2006, 3, 162. 10.1016/j.pdpdt.2006.04.004.
28. Kassab K. Amor T. B. Jori G. Coppellotti O. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 560. 10.1039/b201267g.
29. Kornguth S. E. Kalianke T. Robins H. I. Cohen J. D. Turski P. Cancer Res. 1989, 49, 6390.
30. Kessel D. J. Porphyr. Phthalocyanines 2004, 8, 1009. 10.1142/ S1088424604000374.
31. Kessel D. Woodburn K. Henderson B. W. Chang C. K. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 875. 10.1111/j.1751-1097.1995.tb09150.x.
32. Kessel D. Luo Y. Deng Y. Chang C. K. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 422. 10.1111/j.1751-1097.1997.tb08581.x.
33. Kessel D. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 837. 10.1039/b206046a.
34. Salet C. Moreno G. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 1990, 5, 133. 10.1016/1011-1344(90)80002-F.
35. Kessel D. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 623. 10.1111/j.1751-1097.1993. tb04942.x.
36. Kessel D. Luguya R. Vicente M. G. H. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 431. 10.1562/0031-8655(2003)078<0431:LAPEOT>2.0.CO;2.
37. Jensen T. J. Vicente M. G. H. Luguya R. Norton J. Fronczek F. R. Smith K. M. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 2010, 100, 100. 10.1016/j.jphotobiol. 2010.05.007.
38. Gouterman M. Wagniere G. H. Snyder L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108. 10.1016/0022-2852(63)90011-0.
39. Eriksson E. S. E. Eriksson L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7207. 10.1039/c0cp02792h.
40. Syrbu S. A. Semeikin A. S. Syrbu T. V. Chemistry of Heterocyclic Compounds 1996, 32, 573. 10.1007/BF01164788.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Adamo C. Barone V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158. 10.1063/1.478522.
43. Perdew J. P. Burke K. Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865. 10.1103/PhysRevLett.77.3865.
44. Perdew J. P. Ernzerhof M. Burke K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982. 10.1063/1.472933.
45. Cossi M. Rega N. Scalmani G. Barone V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669. 10.1002/jcc.10189.
46. Casida M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I.; Chong; D. P., Ed.; World Scientific, Singapore, 1995.
47. Chai J.-D. Head-Gordon M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615. 10.1039/b810189b.
48. Becke A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098. 10.1103/PhysRevA.38.3098.
49. Perdew J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822. 10.1103/PhysRevB.33.8822.