On the potential use of squaraine derivatives as photosensitizers in photodynamic therapy: A TDDFT and RICC2 survey

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 7, 2009, Pages 1849-1857

  Quartarolo, Angelo Domenico ^a   Sicilia, Emilia ^a   Russo, Nino ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67849118681     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900199j     Document Type: Article

References (59)

1. Schmidt, A. H. In Oxocarbons, West, R. Ed.; Academic Press: New York, 1980; pp 1-185.
2. Law, K. J. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.
3. Yum, Jun-Ho; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nüesch, F.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Nazeerudin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320-10321.
4. Emmelius, M.; Pawlowsky, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445-1471.
5. Ajayaghosh, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459.
6. Basheer, M. C.; Alex, S.; Thomas, K. G.; Suresh, C. H.; Dasa, S. Tetrahedron 2006, 62, 605-610.
7. Ramaiah, D.; Joy, A.; Chandasekhar, N.; Eldho, N. V.; Das, S.; George, M. V. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 783-790.
8. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672-677.
9. Reis, V.; Serrano, J. P. C.; Almeida, P.; Santos, P. F. Synlett. 2002, 1617-1620.
10. Juzeniene, A.; Peng, Q.; Moan, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1234-1245.
11. MacDonald, I. J.; Dougherty, T. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129.
12. Van Tenten, Y.; Schuitmaker, H. J.; De Wolf, A.; Willekens, B.; Vrensen, G. F. J. M.; Tassignon, M. J. Exp. Eye Res. 2001, 72, 41-48.
13. Dolmans, D. E. J. G. J.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387.
14. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
15. Bonnett, R. In Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon & Breach Science Publishers: Amsterdam, 2000; pp 1-289.
16. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-371.
17. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
18. Schmidt, R. Photochem. Photobiol. A 2006, 82, 1161-1177.
19. Woodhams, J. H.; MacRobert, A. J.; Bown, S. G. Photochem. Photobiol. A 2007, 6, 1246-1256.
20. Oleinick, N. L.; Morris, R. L.; Belichenko, I. Photochem. Photobiol. A 2002, 1, 1-21.
21. Jyothish, K.; Arun, K. T.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2004, 22, 3965-3968.
22. Sternberg, E. D.; Dolphin, D.; Brückner, C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
23. Wainwright, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 351-359.
24. Wöhrle, D.; Hirth, A.; Bogdahn-Rai, T.; Schnurpfeil, G.; Shopova, M. Chem. Bull. 1998, 47, 807-816.
25. Sharman, W. M.; Allen, G. M.; VanLier, J. E. Drug DiscoVery Today 1999, 4, 507-517.
26. Young, S. W.; Woodbourn, K. W.; Wright, M. Photochem. Photobiol. A 1996, 63, 892-897.
27. Chowdhary, R. K.; Ratkay, L. G.; Canaan, A. J.; Waterfield, J. D.; Richter, A. M.; Levy, J. G. Biopharm. Drug Dispos. 1998, 19, 395-400.
28. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
29. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 17, 1862-1863.
30. Yukruk, F.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885-2887.
31. Beverina, L.; Crippa, M.; Landenna, M.; Ruffo, R.; Salice, P.; Silvestri, F.; Versari, S.; Villa, A.; Ciaffoni, L.; Collini, E.; Ferrante, C.; Bradamante, S.; Mari, C. M.; Bozio, R.; Pagani, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1894-1902.
32. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. A 2004, 79, 99-104.
33. Santos, P. F.; Reis, L. V.; Almeida, P.; Oliveira, A. S.; Vieira Ferriera, L. F. J. Photochem. Photobiol. A 2003, 160, 159-161.
34. Arunkumar, E.; Sudeep, P. K.; Kamat, P. V.; Nolla, B. C.; Smith, B. D. New J. Chem. 2007, 31, 677-683.
35. Bonnett, R.; Motevalli, M.; Siu, J. Tetrahedron 2004, 60, 8913-8918.
36. Beverina, L.; Abbotto, A.; Landenna, M.; Cerminara, M.; Tubino, R.; Meinardi, F.; Bradamante, S.; Pagani, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 4257-4260.
37. Casida, M. E. In Recent AdVances in Density Functional Methods; Chong, D. P. Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Part I, pp 155-192.
38. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
39. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
40. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
41. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982-9985.
42. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
43. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
44. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154-5161.
45. Hättig, C.; Hald, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2111-2118.
46. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 100, 5829-5835.
47. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023. http://bse.pnl.gov/ bse/portal (accessed January, 2009).
48. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.s Eur. J. 2006, 12, 6797-6803.
49. Jacquemin, D.; Perpete, E.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135.
50. Lanzo, I.; Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Photochem. Photobiol. A 2009, 8, 386-390.
51. Jacquemin, D.; Perpete, E.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-332.
52. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 5, 799-805.
53. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
54. Turro, N. J. In Modern Molecular Photochemistry; University Science Books, 1991, pp 1-292.
55. Gouterman, M.; Khalil, G. J. Mol. Spectrosc. 1974, 53, 88-100.
56. Radziszewski, J. G.; Waluk, J.; Nepras, M.; Michl, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1963-1969.
57. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S. J. Chem. Phys. 2004, 18, 8425-8433.
58. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109.
59. Chai, J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 84106.