Benchmark torsional potentials of building blocks for conjugated materials: Bifuran, bithiophene, and biselenophene

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 9, 2014, Pages 3647-3655

  Bloom, Jacob W G ^a   Wheeler, Steven E ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907200663     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct5004725     Document Type: Article

References (93)

1. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
2. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
3. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3688-3700
4. Patra, A.; Bendikov, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 422
5. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037-5040
6. Gidron, O.; Varsano, N.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2013, 49, 6256-6258
7. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037-5040
8. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6734-6741
9. van Eijck, L.; Johnson, M. R.; Kearley, G. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8980-8984
10. Takayanagi, M.; Gejo, T.; Hanazaki, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12893-12898
11. Fabiano, E.; Della Sala, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 496-501
12. Duarte, H. A.; Dos Santos, H. F.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4206
13. Raos, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364-372
14. Bjorgaard, J. A.; Köse, M. E. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3869-3876
15. Guo, X.; Quinn, J.; Chen, Z.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986-1996
16. Jackson, N. E.; Savoie, B. M.; Kohlstedt, K. L.; Olvera de la Cruz, M.; Schatz, G. C.; Chen, L. X.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10475-10483
17. Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259-265
18. Fedor, A. M.; Allis, D. G.; Korter, T. M. Vib. Spectrosc. 2009, 49, 124-132
19. Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock, P. B. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 1941-1942
20. Pelletier, M.; Brisse, F. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 1942-1945
21. Vujanovich, E. C.; Bloom, J. W. G.; Wheeler, S. E. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2997-3003
22. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148-2150
23. Duarte, H. A.; Duani, H.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 114-124
24. Karpfen, A.; Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7426-7433
25. Orti, E.; Sanchez-Marin, J.; Merchan, M.; Tomas, F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 545-551
26. Balbás, A.; González Tejera, M. J.; Tortajada, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 572, 141-150
27. Liu, F.; Zuo, P.; Meng, L.; Zheng, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 726, 189-196
28. Sancho-García, J. C.; Karpfen, A. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 427-433
29. Salzner, U.; Aydin, A. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2568-2583
30. Chidichimo, G.; Lelj, F.; Longeri, M.; Russo, N.; Veracini, C. A. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 384-387
31. Lee, S. K.; Cho, N. S.; Cho, S.; Moon, S.-J.; Lee, J. K.; Bazan, G. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6873-6882
32. Lee, W.-H.; Lee, S. K.; Son, S. K.; Choi, J.-E.; Shin, W. S.; Kim, K.; Lee, S.-H.; Moon, S.-J.; Kang, I.-N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 551-561
33. Lin, H.-W.; Lee, W.-Y.; Lu, C.; Lin, C.-J.; Wu, H.-C.; Lin, Y.-W.; Ahn, B.; Rho, Y.; Ree, M.; Chen, W.-C. Polym. Chem. 2012, 3, 767-777
34. Millefiori, S.; Alparone, A. Synth. Met. 1998, 95, 217-224
35. Sánchez-Sanz, G.; Alkorta, I.; Elguero, J. Comput. Theor. Chem. 2011, 974, 37-42
36. Gus"kova, O. A.; Khalatur, P. G.; Khokhlov, A. R. Macromol. Theory Simul. 2009, 18, 219-246
37. Marcon, V.; Raos, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18053-18064
38. DuBay, K. H.; Hall, M. L.; Hughes, T. F.; Wu, C.; Reichman, D. R.; Friesner, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4556-4569
39. Dahlgren, M. K.; Schyman, P.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 1191-1199
40. Huang, J.-D.; Wen, S.-H.; Deng, W.-Q.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2140-2147
41. Sutton, C.; Körzdörfer, T.; Gray, M. T.; Brunsfeld, M.; Parrish, R. M.; Sherrill, C. D.; Sears, J. M.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2014, 140
42. Allen, W. D.; East, A. L. L.; Császár, A. G. In Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules; Laane, J.; Dakkouri, M.; van der Veken, B.; Oberhammer, H., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1993; pp 343-373.
43. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764
44. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638-4650
45. Schuurman, M. S.; Muir, S. R.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11586-11599
46. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
47. Woon, D. E.; Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
48. Wilson, A. K.; Woon, D. E.; Peterson, K. A.; Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667-7676
49. Feller, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7059-7071
50. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
51. CFOUR, Coupled-Cluster techniques for Computational Chemistry, a quantum-chemical program package by Stanton, J. F.; Gauss, J.; Harding, M. E.; Szalay, P. G. with contributions from Auer, A. A.; Bartlett, R. J.; Benedikt, U.; Berger, C.; Bernholdt, D. E.; Bomble, Y. J.; Cheng, L.; Christiansen, O.; Heckert, M.; Heun, O.; Huber, C.; Jagau, T.-C.; Jonsson, D.; Jusélius, J.; Klein, K.; Lauderdale, W. J.; Matthews, D. A.; Metzroth, T.; Mück, L. A.; O"Neill, D. P.; Price, D. R.; Prochnow, E.; Puzzarini, C.; Ruud, K.; Schiffmann, F.; Schwalbach, W.; Simmons, C.; Stopkowicz, S.; Tajti, A.; Vázquez, J.; Wang, F.; Watts, J. D. and the integral packages MOLECULE (Almlöf, J.; Taylor, P. R.), PROPS (Taylor, P. R.), and ABACUS (Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jørgensen, P.; Olsen, J.) and ECP routines by Mitin, A. V.; van Wüllen, C.
52. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108-034116
53. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
57. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
58. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
59. Becke, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
61. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
62. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
63. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539
64. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978-4978
65. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687
66. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106-084115
67. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
68. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
69. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
70. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
71. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
72. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
73. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
74. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, J. R. C.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113
75. Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514-518
76. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
77. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
78. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
79. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
80. Gräfenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164113
81. Gräfenstein, J.; Izotov, D.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2007, 127, 214103
82. Johnson, E. R.; Becke, A. D.; Sherrill, C. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 034111
83. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
85. Mitin, A. V. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2014-2019
86. Mitin, A. V.; Merz, K. M. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3028-3038
87. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
88. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
89. Mitin, A. V.; Baker, J.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7775-7782
90. Islam, S. M.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13218-13232
91. Islam, S. M.; Huelin, S. D.; Dawe, M.; Poirier, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 4, 86-100
92. Körzdörfer, T.; Parrish, R. M.; Sears, J. M.; Sherrill, C. D.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2012, 137, 124305
93. Körzdörfer, T.; Sears, J. M.; Sutton, C.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2011, 135