Molecular modeling of crystalline oligothiophenes: Testing and development of improved force fields

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 46, 2004, Pages 18053-18064

  Marcon, Valentina ^a   Raos, Guido ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLINE MATERIALS; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SEMICONDUCTOR MATERIALS; THIN FILMS;

AROMATIC CRYSTALS; ATOM-ATOM INTERACTIONS; CHARGE MOBILITIES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 9944235077     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047128d     Document Type: Article

References (59)

1. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209.
2. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
3. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
4. Dimitrakopoulos, C. D.; Malefant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
5. Köhler, A.; Wilson, J. S.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2002, 14, 701.
6. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 1999.
7. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
8. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
9. Torsi, L.; Tanese, M. C.; Cioffi, N.; Gallazzi, M. C.; Sabbatini, L.; Raos, G.; Meille, S. V.; Giangregorio, M. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7589.
10. Mikkelsen, K.; Ratner, M. A. Chem. Rev. 1987, 87, 113. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovida, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
11. Mikkelsen, K.; Ratner, M. A. Chem. Rev. 1987, 87, 113. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovida, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
12. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
13. Gavezzotti, A. Modell. Simul. Mater. Sci. Eng. 2002, 10, R1.
14. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318.
15. Brédas, J.-L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267.
16. Salzner, U.; Kiziltepe, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 764.
17. Raos, G.; Famulari, A.; Meille, S. V.; Gallazzi, M. C.; Allegra, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 691.
18. Mattheus, C. C.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
19. Day, G. M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16434.
20. Porzio, W.; Destri, S.; Mascherpa, M.; Brückner, S. Acta Polym. 1993, 44, 266.
21. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10, 379. Antolini, L.; Horowitz, G.; Kuoki, F.; Garnier, F. Adv. Mater. 1998, 10, 382.
22. Siegrist, T.; Kloc, C.; Laudise, R. A.; Katz, H. E.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1998, 10, 379. Antolini, L.; Horowitz, G.; Kuoki, F.; Garnier, F. Adv. Mater. 1998, 10, 382.
23. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J. L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
24. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J. L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337. Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
25. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
26. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643.
27. Destri, S.; Ferro, D. R.; Khotina, I. A.; Porzio, W.; Farina, A. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1973.
28. Neumann, M. A.; Tedesco, C.; Destri, S.; Ferro, D. R.; Porzio, W. J. Appl. Crystallogr. 2002, 35, 296.
29. Meille, S. V.; Romita, V.; Caronna, T.; Lovinger, A. J.; Catellani, M.; Belobrzeckaja, L. Macromolecules 1997, 30, 7898.
30. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551. Li, J.-H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566 and 8576.
31. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551. Li, J.-H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566 and 8576.
32. Ponder, J. W. TINKER: Software Tools for Molecular Design, 4.1 ed.; Washington University School of Medicine: Saint Louis, MO, 2003.
33. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
34. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
35. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
36. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
37. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
38. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497; J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933. Pappu, R. V.; Hart, R. K.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9725. Hodsdon, M. E.; Ponder, J. W.; Cistola, D. P. J. Mol. Biol. 1996, 264, 585. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016.
39. Yang, L.; Allinger, N. L. THEOCHEM 1996, 370, 71.
40. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364.
41. Ferro, D. R.; Porzio, W.; Destri, S.; Ragazzi, M.; Brückner, S. Macromol. Theory Simul. 1997, 6, 713.
42. Spackman, M. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1.
43. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
44. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, 1996.
45. Price, S. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2997.
46. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 1988, 9, 745.
47. Marcon, V.; Raos, G.; Allegra, G. Macromol. Theory Simul. 2004, 13, 497.
48. Materials Studio and Discover are products of Accelrys Inc. (http://www.accelrys.com).
49. Leach, A. R. Molecular Modelling: Principles and Application, 2nd ed.; Prentice Hall, London, 2001.
50. (41 ) Field, M. J. A Practical Introduction to the Simulations of Molecular Systems; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1999.
51. Williams, D. E. PCK83. Quantum Chemistry Program Exchange, program no. 548.
52. ij - 1)].
53. Filippini, G.; Gavezzotti, A. Acta Cryst. 1993, B49, 868.
54. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; Di Nola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
55. Kloc,Ch; Laudise, R. A. J. Cryst. Growth 1998, 193, 563.
56. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
57. Brodersen, S.; Wilke, S.; Leusen, F. J. J.; Engel, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4923.
58. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J. H. J. Comput. Chem. 1996, 17, 642.
59. Koch, U.; Stone, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1701.