New insights into the bromination reaction for a series of alkenes a computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 50, 2007, Pages 13218-13232

  Islam, Shahidul M ^a   Poirier, Raymond A ^a  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GEOMETRY; REACTION KINETICS; SET THEORY; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

BINNING-CURTISS BROMINE BASIS SETS; BROMINATION REACTION; NONPROTIC SOLVENTS; POLAR PROTIC SOLVENTS;

OLEFINS;

EID: 38149096840     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075674b     Document Type: Article

References (49)

1. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007.
2. de la Mare, P. B. D.; Bolton, R. Electrophilic Additions to Unsaturated Systems, 2nd ed.; Elsevier: New York, 1982.
3. Brown, R. S.; Slebocka-Tilk, H.; Bennet, A. J.; Bellucci, G.; Bianchini, R.; Ambrosetti, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6310-6316.
4. Schmid, G. H.; Garrat, D. G. In The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1977; Suppl. A, Part 2, p 725.
5. Brown, R. S.; Gedye, R.; Slebocka-Tilk, H.; Buschek, J.; Kopecký, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4515-4521.
6. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Marioni, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 515-522.
7. Bellucci, G.; Bianchini, R.; Chiappe, C.; Marioni, F.; Spagna, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 546-552.
8. Roberts, I.; Kimball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 947.
9. Olah, G. A.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 947.
10. Olah, G. A.; Bollinger, J. M.; Brinich, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2587.
11. Berman, D. W.; Anicich, V.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1239-1248.
12. Wieting, R. D.; Staley, R. H.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7552-7554.
13. Staley, R. H.; Wieting, R. D.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5964-5972.
14. Kim, J. K.; Findlay, M. C.; Henderson, W. G.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2184-2193.
15. Angelini G.; Speranza M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3792-3799.
16. Tsai, B. P.; Werner, A. S.; Baer, T. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4384-4392.
17. McLafferty, F. W. Anal. Chem. 1962, 34, 2-15.
18. Strating, J.; Wieringa, J. H.; Wynberg, H. J. Chem. Soc. D 1969, 907-908.
19. Slebocka-Tilk, H.; Ball, R. G.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4504-4508.
20. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Bianchini, R.; Lenoir, D.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12001-12002.
21. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 580.
22. Koerner, T.; Brown, R. S.; Gainsforth J. L.; Klobukowski, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5628-5636.
23. Chretien, J. R.; Coudert, J.; Ruasse, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1917-1921.
24. Olah, G. A. Halonium Ions; Wiley: New York, 1975.
25. Garnier, F.; Dubois, J. E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 3797.
26. Olah, G. A.; Hockswender, T. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3574.
27. Yamabe, S.; Minato, T.; Inagaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 532.
28. Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8260-8265.
29. Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Cappelli, C.; Corni, S.; Frediani, L.; Trucks, G. W.; Frisch, M. J. Theor. Chem. Acc 2004, 111, 66-77.
30. Strnad, M.; Martins-Costa, M. T. C.; Millot, C.; Tunon, I.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3643-57.
31. Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7147-7151.
32. Cossi, M.; Persico, M.; Tomas, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5373-5378.
33. Chiappe, C.; Lenoir, D.; Pomelli, C. S.; Bianchini, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3235-3240.
34. Ruiz, E.; Salahub, D. R.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 111, 1141-1142.
35. Lenoir, D.; Chiappe, C. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1036-1044.
36. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
37. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Islam, S. M.; Hollett, J. W.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 526-540.
40. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
41. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
42. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Kedziora, G. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 174, 9287.
43. Curtiss, L. Computational Thermochemistry, http://chemistry.anl.gov/ compmat/comptherm.htm (accessed July 15, 2007).
44. Dubois, J. E.; Mouvier, G. Tetrahedron Lett. 1963, 1325.
45. Dubois, J. E.; Mouvier, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1426.
46. Modro, A.; Schmid, G. H.; Yates, K. J. Org. Chem. 1977, 42, 3673-3676.
47. Hanna, J. G.; Siggia, S. Anal. Chem. 1965, 37, 690.
48. Chase, M. W. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, (Monograph 9), 1-1951.
49. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Shumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S.M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1982, 11 (2).