Transition-metal-catalyzed arylation of unactivated C(sp3)-H bonds assisted by bidentate directing groups

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2014, Pages 1487-1498

  Zhang, Bo ^a   Guan, Hanxi ^a   Liu, Bin ^a   Shi, Bingfeng ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Arylation; Bidentate directing group; C(sp3) H activation; Transition metal

Indexed keywords

EID: 84907090641     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201405011     Document Type: Review

References (58)

1. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
2. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67.
3. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 174.
4. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
5. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
7. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792.
8. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
9. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
10. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740.
11. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651.
12. Yang, L.; Huang, H. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1099.
13. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
14. Li, D.; He, C.; Cai, H.; Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203 (in Chinese).
15. Zheng, C.; You, S.-L. RSC Adv. 2014, 4, 6173.
16. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
17. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654.
18. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605.
19. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191.
20. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902.
21. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976.
22. Corbet, M.; De Campo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896.
23. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
24. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
25. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412.
26. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712.
27. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840.
28. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
29. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.
30. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414.
31. He, G.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5192.
32. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188.
33. Rodriguez, N.; Revilla, R. J. A.; FernandezIbanez, M. A.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175
34. Xie, Y.-J.; Yang, Y.-Z.; Huang, L.-H.; Zhang, X.-B.; Zhang, Y.-H.; Org. Lett. 2012, 14, 1238.
35. Fan, M.-Y.; Ma, D.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12152.
36. Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. Org. Lett. 2013, 15, 3238.
37. Roman, D. S.; Charette, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 4394.
38. Hoshiya, N.; Kobayashi, T.; Arisawa, M.; Shuto, S. Org. Lett. 2013, 15, 6202.
39. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758.
40. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.-H.; Zhang, Y.-J.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588.
41. Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187.
42. Wei, Y.; Tang, H.; Cong, X.; Rao, B.; Wu, C.; Zeng, X. Org. Lett. 2014, 16, 2248.
43. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030.
44. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53. 3868.
45. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 19.
46. Nakao, Y.; Morita, E.; Idei, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264.
47. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898.
48. Wu, X.-S.; Zhao, Y.; Ge. H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789.
49. Li, M.-L.; Dong, J.-X.; Huang, X.-L.; Li, K.-Z.; Wu, Q.; Song, F.-J.; You, J.-S. Chem. Commun. 2014, 50, 3944.
50. Feng, Y. ; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958.
51. Li, B. T. Y.; White, J. M.; Hutton, C. A. Aust. J. Chem. 2010, 63, 438.
52. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19076.
53. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507.
54. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 2430.
55. Parella, R. ;Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 11911.
56. Ting, C. P.; Maimone, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3115.
57. Ma, Y, -Y.; Li, W.; Yu, B. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 541 (in Chinese).
58. Chen, K.; Hu, F.; Zhang S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906.