Metal-free sp3 C-H functionalization: A novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 77, 2014, Pages 11374-11377

  Badsara, Satpal Singh ^a   Liu, Yi Chen ^a   Hsieh, Ping An ^a   Zeng, Jing Wen ^a   Lu, Shao Yi ^a   Liu, Yi Wei ^a   Lee, Chin Fa ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; SELENIDE; THIOESTER;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 84907065563     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04503c     Document Type: Article

References (90)

1. P. Fang, M. Li, H. Ge, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11898
2. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5858
3. G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6278
4. J. Wen, J. Zhang, S.-Y. Chen, J. Li, X.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8897
5. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 3607
6. J. Ryu, S. H. Cho, S. Chang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3677
7. J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem., 2013, 5, 369
8. N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10236
9. R. Tang, G. Li, J.-Q. Yu, Nature, 2014, 507, 215
10. F.-F. Wang, C.-P. Luo, G. Deng, L. Yang, Green Chem., 2014, 16, 2428
11. W. Song, S. Lackner, L. Ackermann, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 2477
12. L. Ackermann, A. R. Kapdi, H. K. Potukuchi and S. I. Kozhushkov, Synthesis via C-H Bond Functionalizations, in Handbook of Green Chemistry, ed. C.-J. Li, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, p. 259
13. Z. Li, F. Fan, J. Yang, Z.-Q. Liu, Org. Lett., 2014, 16, 3396
14. Z. Li, Y. Zhang, L. Zhang, Z.-Q. Liu, Org. Lett., 2014, 16, 382
15. Z. Cui, X. Shang, X.-F. Shao, Z.-Q. Liu, Chem. Sci., 2012, 3, 2853
16. Z. Li, D. A. Capretto, R. O. Rahaman, C. He, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12058
17. Z. Shi, Y. Cui, N. Jiao, Org. Lett., 2010, 12, 2908
18. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9048
19. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3948
20. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2112
21. T.-S. Mei, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Org. Lett., 2010, 12, 3140
22. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2300
23. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7134
24. D.-G. Yu, M. Suri, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8802
25. M. Shang, S.-Z. Sun, H.-X. Dai, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 3354
26. Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun., 2013, 49, 3700
27. C.-F. Lee, Y.-C. Liu, S. S. Badsara, Chem. - Asian J., 2014, 9, 706
28. H. Liu, X. Jiang, Chem. - Asian J., 2013, 8, 2546
29. C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Molecules, 2011, 16, 590
30. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev., 2011, 111, 1596
31. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Eur. J. Org. Chem., 2007, 3431
32. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5400
33. T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205
34. D. J. Procter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 335
35. I. P. Beletskaya, A. S. Sigeev, A. S. Peregudov, P. V. Petrovskii, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7039
36. S.-I. Fukuzawa, D. Tanihara, S. Kikuchi, Synlett, 2006, 2145
37. N. Taniguchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 1241
38. Y. Li, H. Wang, X. Li, T. Chen, D. Zhao, Tetrahedron, 2010, 66, 8583
39. D. Kundu, S. Ahammed, B. C. Ranu, Green Chem., 2012, 14, 2024
40. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
41. X. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3466
42. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
43. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun., 2011, 47, 3233
44. O. Saidi, J. Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K. Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19298
45. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
46. P. Saravanan, P. Anbarasan, Org. Lett., 2014, 16, 848
47. C. D. Prasad, S. J. Balkrishna, A. Kumar, B. S. Bhakuni, K. Shrimali, S. Biswas, S. Kumar, J. Org. Chem., 2013, 78, 1434
48. S.-r. Guo, Y.-q. Yuan, J.-n. Xiang, Org. Lett., 2013, 15, 4654
49. J. Zhao, H. Fang, J. Han, Y. Pan, G. Li, Adv. Synth. Catal., 2014, 10.1002/adsc.201400032
50. B. Du, B. Jin, P. Sun, Org. Lett., 2014, 16, 3032
51. Ch. D. Prasad, S. Kumar, M. Sattar, A. Adhikary, S. Kumar, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 8036
52. A. Krief and L. Hevesi, Organoselenium Chemistry I, Springer, Berlin, 1988
53. J. V. Comasseto, L. W. Ling, N. Petragnani, H. A. Stefani, Synthesis, 1997, 373
54. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach, ed. T. G. Back, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999
55. D. J. Procter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 835
56. A. L. Braga, D. S. Ludtke, F. Vargas, R. C. Braga, Synlett, 2006, 1453
57. A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, R. C. Braga, J. Org. Chem., 2005, 70, 9021
58. B. K. Sarma, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 965
59. C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev., 2004, 104, 6255
60. G. Mugesh, H. B. Singh, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 347
61. T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13455
62. C.-M. Anderson, A. Hallberg, T. Hogberg, Adv. Drug Res., 1996, 28, 65
63. S. Rossi, M. Benaglia, F. Cozzi, A. Genoni, T. Benincori, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 848
64. D. Crich, I. Sharma, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2355
65. D. Crich, K. Sasaki, Org. Lett., 2009, 11, 3514
66. M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 563
67. K. Matsuo, M. Sindo, Org. Lett., 2010, 12, 5346
68. S. Iimura, K. Manabe, S. Kobayashi, Org. Lett., 2003, 5, 101
69. T. Fukuyama, H. Tokuyama, Aldrichimica Acta, 2004, 37, 87
70. H. Yang, H. Li, R. Wittenberg, M. Egi, W. Huang, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1132
71. H. Li, H. Yang, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2008, 10, 4375
72. K. Kunchithapatham, C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Chem. Commun., 2011, 47, 12679
73. J. M. Yost, G. Zhou, D. M. Coltart, Org. Lett., 2006, 8, 1503
74. N. Utsumi, S. Kitagaki, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2008, 10, 3405
75. D. A. Alonso, S. Kitagaki, N. Utsumi, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4588
76. A. Iida, J. Osada, R. Nagase, T. Misaki, Y. Tanabe, Org. Lett., 2007, 9, 1859
77. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380
78. S. Magens, B. Plietker, Chem. - Eur. J., 2011, 17, 8807
79. A. R. Katritzky, A. A. Shestopalov, K. Suzuki, Synthesis, 2004, 1806
80. S. Ahmad, J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3791
81. G. O. Spessard, W. K. Chan, S. Masamune, Org. Synth., 1982, 61, 134
82. C. C. Silveira, A. L. Braga, E. L. Larghi, Organometallics, 1999, 18, 5183
83. H. M. Meshram, G. S. Reddy, K. H. Mindu, J. S. Yadav, Synlett, 1998, 877
84. C.-L. Yi, Y.-T. Huang, C.-F. Lee, Green Chem., 2013, 15, 2476
85. J.-W. Zeng, Y.-C. Liu, P.-A. Hsiech, Y.-T. Huang, C.-L. Yi, S. S. Badsara, C.-F. Lee, Green Chem., 2014, 16, 2644
86. Y.-T. Huang, S.-Y. Lu, C.-L. Yi, C.-F. Lee, J. Org. Chem., 2014, 79, 4561
87. P. Xie, Y. Xie, B. Qian, H. Zhou, C. Xia, H. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9902
88. P. S. Guang, L. J. Hua, L. Y. Ming, L. Z. Ping, Chin. Sci. Bull., 2012, 57, 2382
89. H. Yang, P. Sun, Y. Zhu, H. Yan, L. Lu, X. Qu, T. Li, J. Mao, Chem. Commun., 2012, 48, 7847
90. F. Minisci, E. Vismara, G. Morini, F. Fontana, S. Levi, M. Serravalle, J. Org. Chem., 1986, 51, 476