Design and synthesis of angularly annulated spirocyclics via enyne metathesis and the Diels-Alder reaction as key steps

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 18, 2014, Pages 2471-2480

  Kotha, Sambasivarao ^a   Ali, Rashid ^a   Tiwari, Arti ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

active methylene compounds; cross metathesis; Diels Alder reaction; enyne metathesis; spirocyclic compounds

Indexed keywords

CHEMISTRY; SPEECH SYNTHESIS; COMPLEXATION;

ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS; CROSS METATHESIS; DIELS-ALDER REACTION; ENYNE METATHESIS; SPIROCYCLIC COMPOUNDS;

CHEMICAL REACTIONS;

AROMATIZATION; CATALYST; DIELS ALDER REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84906946518     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378280     Document Type: Article

References (81)

1. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
2. Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3013.
3. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.
4. Holt, D. J.; Barker, W. D.; Jenkins, P. R.; Davies, D. L.; Garratt, S.; Fawcett, J.; Russell, D. R.; Ghosh, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3298.
5. Kotha, S.; Manivannan, E.; Sreenivasachary, N.; Ganesh, T.; Deb, A. C. Synlett 1999, 1618.
6. Giessert, A. J.; Diver, S. T. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
7. Maifeld, S. V.; Lee, D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6118.
8. Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121.
9. Kotha, S.; Mandal, K. Chem. Asian J. 2009, 4, 354.
10. Kotha, S.; Dipak, M. K. Tetrahedron 2012, 68, 397.
11. Kotha, S.; Lahiri, K. Synlett 2007, 2767.
12. Kotha, S.; Sreenivasachary, N. Indian J. Chem., Sect. B 2001, 40, 763.
13. Ruprah, P. K.; Cros, J.-P.; Pease, J. E.; Whittingham, W. G.; Williams, J. M. J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3145.
14. Lee, H.-Y.; Kim, B. G.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 1855.
15. Katz, T. J.; McGinnis, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592.
16. Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
17. Sivavec, T. M.; Katz, T. J.; Chiang, M. Y.; Yang, G. X.-Q. Organometallics 1989, 8, 1620.
18. Katz, T. J.; Yang, G. X.-Q. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5895.
19. Kotha, S.; Meshram, S.; Tiwari, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2065.
20. Kurhade, S. E.; Sanchawala, A. I.; Ravikumar, V.; Bhuniya, D.; Reddy, D. S. Org. Lett. 2011, 13, 3690.
21. Lee, H.-Y.; Kim, H. Y.; Tae, H.; Kim, B. G.; Lee, J. Org. Lett. 2003, 5, 3439.
22. Bentz, D.; Laschat, S. Synthesis 2000, 1766.
23. Banti, D.; North, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1561.
24. Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F.-M.; Liu, R.-S. Tetrahedron 2002, 58, 5627.
25. Hoye, T. R.; Donaldson, S. M.; Vos, T. J. Org. Lett. 1999, 1, 277.
26. For the total synthesis of natural products by metathesis, see ref 3k and:
27. Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2004, 6, 1817.
28. Kinoshita, A.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8356.
29. Kummer, D. A.; Brenneman, J. B.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4621.
30. Mori, M.; Tonogaki, K.; Nishiguchi, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 224.
31. Mori, M. Materials 2010, 3, 2087.
32. Sannigrahi, M. Tetrahedron 1999, 55, 9007.
33. Holt, D. J.; Barker, W. D.; Jenkins, P. R.; Panda, J.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 482.
34. Kotha, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 342.
35. Kotha, S.; Mandal, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1391.
36. Kotha, S.; Deb, A. C.; Chattopadhyay, S. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 128.
37. Kotha, S.; Deb, A. C.; Lahiri, L.; Manivannan, E. Synthesis 2009, 165.
38. Kotha, S.; Dipak, M. K.; Mobin, S. M. Tetrahedron 2011, 67, 4616.
39. Kotha, S.; Deb, A. C. Indian J. Chem., Sect. B 2008, 47, 1120.
40. Kotha, S.; Manivannan, E. ARKIVOC 2003, iii, 67; http://www.arkat-usa. org/home.
41. Kotha, S.; Deb, A. C.; Kumar, R. V. Bioorg. Med. Chem. 2005, 15, 1039.
42. Singh, P.; Paul, K. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 607.
43. Basavaiah, D.; Badsara, S. S.; Veeraraghavaiah, G. Tetrahedron 2013, 69, 7995.
44. Basavaiah, D.; Reddy, K. R. Org. Lett. 2007, 9, 57.
45. Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A.; Haumann, T.; Boese, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 401.
46. Mehta, G.; Subrahmanyam, D. Tetrahedron 1987, 28, 479.
47. Kelly, T. R.; Ohashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7100.
48. Keese, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4787.
49. Kuck, D.; Bgge, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8107.
50. Naik, S. N.; Pandey, B.; Ayyangar, N. R. Synth. Commun. 1988, 633.
51. Sakata, Y.; Goto, S.; Tatemitsu, H.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8979.
52. Norris, D. J.; Corrigan, J. F.; Sun, Y.; Taylor, N. J.; Collins, S. Can. J. Chem. 1993, 71, 1029.
53. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701.
54. Evans, P. A.; Brandt, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1367.
55. Bach, R. D.; Klix, R. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1983.
56. Kuroda, C.; Hirono, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6895.
57. Kotha, S.; Ali, R.; Tiwari, A. Synlett 2013, 24, 1921.
58. Swager, T. M. Synfacts 2013, 9, 1172.
59. Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
60. Buschmann, N.; Ruckert, N. A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
61. Davis, F. A.; Yang, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8398.
62. Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
63. Kitamura, T.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 1161.
64. Kotha, S.; Khedkar, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 730.
65. Kotha, S.; Vittal, S. Synlett 2011, 2329.
66. Kotha, S.; Wagule, G. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 6314.
67. Comer, E.; Rohan, E.; Deng, L.; Porco, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 2123.
68. Zhou, A.; Rayabarapu, D.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2009, 11, 531.
69. Kotha, S.; Goyal, D.; Chavan, A. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 12288.
70. Okada, T.; Takeuchi, D.; Osakada, K. Macromolecules 2010, 43, 9998.
71. Ou, J.; Wong, W.-T.; Chiu, P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5971.
72. Duttagupta, I.; Goswami, K.; Sinha, S. Tetrahedron 2012, 68, 8347.
73. Jose, M. C.; Juan, L. R.; Andres, A. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1133.
74. Kitamura, M.; Shintaku, Y.; Kudo, D.; Okauchi, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4890.
75. Konkol, L. C.; Jones, B. T.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2009, 11, 5550.
76. Claraz, A.; Leroy, J.; Oudeyer, S.; Levacher, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 6457.
77. Sylvester, K. T.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8772.
78. Oh, C. H.; Piao, L.; Kim, J. H. Synthesis 2013, 45, 174.
79. Grotevendt, G. D.; Lummiss, J. A. M.; Mastronardi, M. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15918.
80. Kotha, S.; Manivannan, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 2543.
81. Paisdor, B.; Kuck, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 4753.