Preparation and hydrosilylation activity of a molybdenum carbonyl complex that features a pentadentate bis(imino)pyridine ligand

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 17, 2014, Pages 9357-9365

  Pal, Raja ^a   Groy, Thomas L ^a   Bowman, Amanda C ^b   Trovitch, Ryan J ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TRANSYLVANIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906859999     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501465v     Document Type: Article

References (110)

1. Collman, J. P., Hegedus, L. S., Norton, J. R., and Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1987; pp 523-575.
2. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022
3. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347
4. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. In Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1992; pp 39-41.
5. Speier, J. L.; Webster, J. A.; Barnes, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 974-979
6. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Warhurst, N. J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 438-440
7. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321
8. Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengroš, J.; van Wangelin, A. J. Chem. Sus. Chem. 2009, 2, 396-417
9. Gaillard, S.; Renaud, J.-L. Chem. Sus. Chem. 2008, 1, 505-509
10. Troegel, D.; Stohrer, J. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1440-1459
11. Pratt, S. L.; Faltynek, R. A. J. Organomet. Chem. 1983, 258, C5-C8
12. Hilal, H. S.; Abu-Eid, M.; Al-Subu, M.; Khalaf, S. J. Mol. Catal. 1987, 39, 1-11
13. Mao, Z.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10139-10140
14. Cavanaugh, M. D.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1996, 15, 2764-2769
15. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, I. S.; Lee, Y.-A.; Chung, Y. K.; Seok, W. K.; Lee, H. N. Organometallics 1999, 18, 4114-4118
16. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Chung, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 87-90
17. Chidara, V. K.; Du, G. Organometallics 2013, 32, 5034-5037
18. Zheng, J.; Chevance, S.; Darcel, C.; Sortais, J.-B. Chem. Commun. 2013, 49, 10010-10012
19. Mukhopadhyay, T. K.; Flores, M.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 882-885
20. Brunner, H.; Fisch, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1131-1132
21. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
22. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670-4674
23. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928-3940
24. Inagaki, T.; Ito, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9384-9387
25. Kandepi, V. V. K. M.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2010, 29, 2777-2782
26. Yang, J.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10186-10188
27. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2011, 30, 4720-4729
28. Atienza, C. C. H.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 2169-2172
29. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Hoyt, H. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Boyer, J.; Delis, J. G. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 4886-4893
30. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
31. Ruddy, A. J.; Kelly, C. M.; Crawford, S. M.; Wheaton, C. A.; Sydora, O. L.; Small, B. L.; Stradiotto, M.; Turculet, L. Organometallics 2013, 32, 5581-5588
32. Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Zhang, L.; Leng, X.; Walter, M. D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154-19166
33. Brunner, H.; Amberger, K. J. Organomet. Chem. 1991, 417, C63-C65
34. Brookhart, M.; Grant, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2151-2156
35. Tojo, S.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 381-384
36. Yong, L.; Kirleis, K.; Butenschön, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 833-836
37. Konno, T.; Taku, K.; Yamada, S.; Moriyasu, K.; Ishihara, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1167-1170
38. Inagaki, T.; Phong, L. T.; Furuta, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3090-3096
39. Yu, F.; Zhang, X.-C.; Wu, F.-F.; Zhou, J.-N.; Fang, W.; Wu, J.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5652
40. Sauer, D. C.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 12948-12958
41. Niu, Q.; Sun, H.; Li, X.; Klein, H.-F.; Flörke, U. Organometallics 2013, 32, 5235-5238
42. Tamao, K.; Miyake, N.; Kiso, Y.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5603-5605
43. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6478-6480
44. Chakraborty, S.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2009, 28, 582-586
45. Tran, B. L.; Pink, M.; Mindiola, D. J. Organometallics 2009, 28, 2234-2243
46. Porter, T. M.; Hall, G. B.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. Dalton Trans. 2013, 42, 14689-14692
47. Miller, Z. D.; Li, W.; Belderrain, T. R.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15282-15285
48. Postigo, L.; Royo, B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2613-2618
49. Bheeter, L. P.; Henrion, M.; Brelot, L.; Darcel, C.; Chetcuti, M. J.; Sortais, J.-B.; Ritleng, V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2619-2624
50. MacMillan, S. N.; Harman, W. H.; Peters, J. C. Chem. Sci. 2014, 5, 590-597
51. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
52. Bullock, R. M. Catalysis without Precious Metals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
53. Junge, K.; Schroeder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849-4859
54. Molybdenum is the only second-row metal that is widely utilized in biological systems. For a recent review see: Hille, R.; Hall, J.; Basu, P. Chem. Rev. 2014, 114, 3963-4038
55. Haynes, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-Reference Book of Chemical and Physical Data, 94 th ed.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2013-2014.
56. Fuchikami, T.; Ubukata, Y.; Tanaka, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1199-1202
57. Baricelli, P. J.; Melean, L. G.; Ricardes, S.; Guanipa, V.; Rodriguez, M.; Romero, C.; Pardey, A. J.; Moya, S.; Rosales, M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3381-3385
58. Bullock, R. M.; Voges, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594-12595
59. Voges, M. H.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 759-770
60. Kimmich, B. F. M.; Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2004, 1014-1015
61. Kimmich, B. F. M.; Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Marshall, W. J.; Bullock, R. M. Organometallics 2005, 24, 6220-6229
62. Namorado, S.; Antunes, M. A.; Veiros, L. F.; Ascenso, J. R.; Duarte, M. T.; Martins, A. M. Organometallics 2008, 27, 4589-4599
63. Adams, K. P.; Joyce, J. A.; Nile, T. A.; Patel, A. I.; Reid, C. D.; Walters, J. M. J. Mol. Catal. 1985, 29, 201-208
64. Keinan, E.; Perez, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 2576-2580
65. Abdelquader, W.; Ozkar, S.; Peynircioglu, N. B. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1993, 48, 539-540
66. Schmidt, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3513-3516
67. Kayran, C.; Rouzi, P. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2001, 56, 1138-1142
68. Stosur, M.; Symańska-Buzar, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 286, 98-105
69. Dioumaev, V. K.; Bullock, R. M. Nature 2003, 424, 530-532
70. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romão, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, 213-214
71. Reis, P. M.; Romão, C. C.; Royo, B. Dalton Trans. 2006, 1842-1846
72. Pontes da Costa, A.; Reis, P. M.; Gamelas, C.; Romão, C. C.; Royo, B. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1915-1921
73. Ziegler, J. E.; Du, G.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 11290-11296
74. Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7701-7704
75. Oeterson, E.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908-909
76. Shirobokov, O. G.; Gorelsky, S. I.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2010, 46, 7831-7833
77. Shirobokov, O. G.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6487-6489
78. Khalimon, A. Y.; Ignatov, S. K.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 754-756
79. Khalimon, A. Y.; Shirobokov, O. G.; Peterson, E.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 4300-4313
80. Khalimon, A. Y.; Ignatov, S. K.; Okhapkin, A. I.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8573-8590
81. Arias-Ugarte, R.; Sharma, H. K.; Morris, A. L. C.; Pannell, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 848-851
82. Sharma, H. K.; Arias-Ugarte, R.; Tomlinson, D.; Gappa, R.; Metta-Magaña, A. J.; Ito, H.; Pannell, K. H. Organometallics 2013, 32, 3788-3794
83. Chakraborty, S.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. ACS Catal. 2013, 3, 2208-2217
84. Trovitch, R. J. Synlett 2014, 25, 1638-1642
85. Chiericato, G., Jr.; Arana, C. R.; Casado, C.; Cusdrado, I.; Abruña, H. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 32-42
86. Zeng, D.; Hampden-Smith, M. J. Polyhedron 1992, 11, 2585-2589
87. Lu, S.; Selbin, J. Inorg. Chim. Acta 1987, 134, 229-232
88. Heard, P. J.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2169-2176
89. Cosquer, N.; Le Gall, B.; Conan, F.; Kerbaol, J.-M.; Sala-Pala, J.; Kubicki, M. M.; Vigier, E. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4311-4316
90. Hiya, K.; Nakayama, Y.; Yasuda, H. Macromolecules 2003, 36, 7916-7922
91. de Bruin, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 2936-2947
92. Knijnenberg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442-5448
93. PDI redox activity has proven to be important for enabling first-row-metal-catalyzed transformations. For a leading example see: Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794-795
94. Corn, I. R.; Astudillo-Sánchez, P. D.; Zdilla, M. J.; Fanwick, P. E.; Shaw, M. J.; Miller, J. T.; Evans, D. H.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 546657-546663
95. Ben-Daat, H.; Hall, G. B.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4430-4442
96. Chatt, J.; Leigh, G. J.; Neukomm, H.; Pickett, C. J.; Stanley, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 121-127
97. Luo, X.-L.; Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Butcher, R. J.; Bryan, J. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 6538-6545
98. 2- N, N -PDI chelates can behave as redox non-innocent ligands. For α-iminopyridine reduction see: Lu, C. C.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 6055-6064
99. Morris, R. H.; Earl, K. A.; Luck, R. L.; Lazarowych, N. J.; Sella, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2674-2683
100. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271-1285
101. Ojima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390-1399
102. Schneider, N.; Finger, M.; Haferkemper, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Hofmann, P.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11515-11529
103. Neese, F. Orca, an Ab Initio, Density Functional and Semiempirical Electronic Structure Program Package, version 2.9.1; Max Planck Institute for Bioinorganic Chemistry: Mülheim an der Ruhr, Germany, 2012.
104. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
105. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
106. Klamt, A.; Schüüramann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. A 2 1993, 799-805
107. Sinnecker, S.; Rajendran, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2235-2245
108. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
109. Pantazis, D. A.; Chen, X. Y.; Landis, C. R.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 908-919
110. Molekel, Advanced Interactive 3D-Graphics for Molecular Sciences; Swiss National Supercomputing Center; http://www.cscs.ch/molkel.