Ru-based Z-selective metathesis catalysts with modified cyclometalated carbene ligands

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 4091-4098

  Bronner, Sarah M ^a   Herbert, Myles B ^a   Patel, Paresma R ^a   Marx, Vanessa M ^a   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CYCLOMETALATED COMPLEXES; METATHESIS ACTIVITY; METATHESIS CATALYSTS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; OLEFIN METATHESIS; STABLE COMPLEXES; STRUCTURAL FEATURE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CATALYSTS;

EID: 84906667949     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01541j     Document Type: Article

References (58)

1. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012 3043
2. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
3. R. R. Schrock Chem. Rev. 2002 102 145 180
4. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592 4633
5. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746 1787
6. C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708 3742
7. A. Fürstner Chem. Commun. 2011 47 6505 6511
8. J. Cossy, S. Arseniyadis and C. Meyer, Metathesis in Natural Product Synthesis: Strategies, Substrates, and Catalysts, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
9. A. Leitgeb J. Wappel C. Slugovc Polymer 2010 51 2927 2946
10. S. Sutthasupa M. Shiotsuki F. Sanda Polym. J. 2010 42 905 915
11. X. Liu A. Basu J. Organomet. Chem. 2006 691 5148 5154
12. J. B. Binder R. T. Raines Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 767 773
13. Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
14. S. J. Meek R. V. O'Brien J. Llaveria R. R. Schrock A. H. Hoveyda Nature 2011 471 461 466
15. M. M. Flook A. J. Jiang R. R. Schrock P. Müller A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7962 7963
16. S. C. Marinescu D. S. Levine Y. Zhao R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11512 11514
17. A. J. Jiang Y. Zhao R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16630 16631
18. M. Yu I. Ibrahem M. Hasegawa R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2788 2799
19. M. M. Flook V. W. L. Ng R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1784 1786
20. C. Wang M. Yu A. F. Kyle P. Jakubec D. J. Dixon R. R. Schrock A. H. Hoveyda Chem.-Eur. J. 2013 19 2726 2740
21. M. Yu C. Wang A. F. Kyle P. Jakubec D. J. Dixon R. R. Schrock A. H. Hoveyda Nature 2011 479 88 93
22. C. Wang F. Haeffner R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1939 1943
23. K. Endo R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8525 8527
24. B. K. Keitz K. Endo M. B. Herbert R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9686 9688
25. B. K. Keitz K. Endo P. R. Patel M. B. Herbert R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2012 134 693 699
26. R. K. M. Khan R. V. O'Brien S. Torker B. Li A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12774 12779
27. R. K. M Khan S. Torker A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10258 10261
28. G. Occhipinti F. R. Hansen K. W. Törnroos V. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3331 3334
29. M. B. Herbert Y. Lan B. K. Keitz P. Liu K. Endo M. W. Day J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7861 7866
30. L. E. Rosebrugh M. B. Herbert V. M. Marx B. K. Keitz R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1276 1279
31. J. S. Cannon L. Zou P. Liu D. J. O'Leary K. N. Houk R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6733 6743
32. M. B. Herbert V. M. Marx R. L. Pederson R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 310 314
33. V. M. Marx M. B. Herbert B. K. Keitz R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2013 135 94 97
34. W.-j. Chung J. S. Carlson D. K. Bedke C. D. Vanderwal Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10052 10055
35. W.-j. Chung J. S. Carlson C. D. Vanderwal J. Org. Chem. 2014 79 2226 2241
36. P. Liu X. Xu X. Dong B. K. Keitz M. B. Herbert R. H. Grubbs K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1464 1467
37. D. Martin Y. Canac V. Lavallo G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5023 5030
38. J. Yun E. R. Marinez R. H. Grubbs Organometallics 2004 23 4172 4173
39. L. Yang M. Mayr K. Wurst M. R. Buchmeiser Chem.-Eur. J. 2004 10 5761 5770
40. K. M. Kuhn J.-B. Bourg C. K. Chung S. C. Virgil R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5313 5320
41. C. K. Chung R. H. Grubbs Org. Lett. 2008 10 2693 2696
42. M. Scholl T. M. Trnka J. P. Morgan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 1999 40 2247 2250
43. D. R. Anderson T. Ung G. Mkrtumyan G. Bertrand R. H. Grubbs Y. Schrodi Organometallics 2008 27 563 566
44. D. R. Anderson V. Lavallo D. J. O'Leary G. Bertrand R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7262 7265
45. K. M. Kuhn R. H. Grubbs Org. Lett. 2008 10 2075 2077
46. K. Hirano S. Urban C. Wang F. Glorius Org. Lett 2009 11 1019 1022
47. E. L. Rosen D. H. Sung Z. Chen V. M. Lynch C. W. Bielawski Organometallics 2010 29 250 256
48. V. Lavallo G. D. Frey S. Kousar B. Donnadieu G. Bertrand Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 13569 13573
49. T. Ritter A. Heji A. G. Wenzel T. W. Funk R. H. Grubbs Organometallics 2006 25 5740 5745
50. T. M. Trnka J. P. Morgan M. S. Sanford T. E. Wilhelm M. Scholl T.-L. Choi S. Ding M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2546 2558
51. N. J. Beach J. A. M. Lummiss J. M. Bates D. E. Fogg Organometallics 2012 31 2349 2356
52. R. B. Turner A. D. Jarrett P. Goebel B. J. Mallon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 790 792
53. B. L. Quigley R. H. Grubbs Chem. Sci. 2014 5 501 506
54. S. P. Nolan H. Clavier Chem. Soc. Rev. 2010 39 3305 3316
55. Y. Zhang C. C. Arpin A. J. Cullen M. J. Mitton-Fry T. Sammakia J. Org. Chem. 2011 76 7641 7653
56. K. P. Carter D. J. Moser J. M. Storvick G. W. O'Neil Tetrahedron Lett. 2011 52 4494 4496
57. S. T. Diver A. J. Giessert Chem. Rev. 2004 104 1317 1382
58. J. S. Cannon R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9001 9004