Comparative reactivity of different types of stable cyclic and acyclic mono- and diamino carbenes with simple organic substrates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 13, 2014, Pages 5023-5030

  Martin, David ^a   Canac, Yves ^a,b   Lavallo, Vincent ^a,c   Bertrand, Guy ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; KETONES; SUBSTRATES;

1 ,3-DIOXOLANE; BENZOIN CONDENSATION; ELECTROPHILICITY; IMIDAZOLYLIDENE; ISOCYANIDES; KETENIMINES; METHYL ACRYLATES; ORGANIC SUBSTRATE;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,3 DIOXOLANE; ACRYLIC ACID METHYL ESTER; BENZALDEHYDE; BENZOIN; CARBENOID; EPOXIDE; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; ELECTRONICS; ELECTROPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; TAUTOMER;

EID: 84897503486     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412981x     Document Type: Article

References (87)

1. Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M., Jr., Eds.; Wiley: New York, 2004.
2. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463-6466
3. Igau, A.; Baceiredo, A.; Trinquier, G.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621-622
4. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
5. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
6. Vignolle, J.; Cattoën, X.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2009, 109, 3333-3384
7. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810-8849
8. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304-5313
9. Slaughter, L. M. ACS Catal. 2012, 2, 1802-1816
10. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
11. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Topics in Organometallic Chemistry; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007; Vol. 21.
12. Kantchev, R. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
13. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
14. Diez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
15. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Diez-González, S., Ed.; Royal Society of Chemistry Publishing: Cambridge, 2011.
16. Martin, D.; Lassauque, N.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6172-6175
17. Lavallo, V.; Canac, Y.; Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709
18. Jazzar, R.; Dewhurst, R. D.; Bourg, J.-B.; Donnadieu, B.; Canac, Y.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2899-2902
19. Jazzar, R.; Bourg, J.-B.; Dewhurst, R. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3492-3499
20. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Oliva, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200-11211
21. Alder, R. W.; Blake, M. E.; Bortolotti, C.; Bufali, S.; Butts, C. P.; Linehan, E.; Oliva, J. M.; Orpen, A. G.; Quayle, M. J. Chem. Commun. 1999, 241-242
22. Lavallo, V.; Mafhouz, J.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8670-8671
23. 2: Walsh, A. D. J. Chem. Soc. 1953, 2260-2266
24. Back, O.; Henry-Ellinger, M.; Martin, C. D.; Martin, D.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2939-2943
25. Liske, A.; Verlinden, K.; Buhl, H.; Schaper, K.; Ganter, C. Organometallics 2013, 32, 5269-5272
26. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
27. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271-1285
28. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 1980-1985
29. Fielder, S. S.; Osborne, M. C.; Lever, A. B. P.; Pietro, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6990-6993
30. Perrin, L.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Loch, J.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5806-5811
31. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667
32. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326
33. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395-5404
34. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202-210
35. Dröege, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
36. Liske, A.; Verlinden, K.; Buhl, H.; Schaper, K.; Ganter, C. Organometallics 2013, 32, 5269-5272
37. Rodrigues, R. R.; Dorsey, C. L.; Arceneaux, C. A.; Hudnall, T. W. Chem. Commun. 2013, 50, 162-164
38. Anderson, D. R.; Lavallo, V.; O'leary, D. J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7262-7265
39. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228
40. Zeng, X.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Org. Lett. 2009, 11, 3166-3169
41. Zeng, X.; Frey, G. D.; Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8690-8696
42. Alcarazo, M.; Stork, T.; Anoop, A.; Thiel, W.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542-2546
43. Lopez-Gomez, M. J.; Martin, D.; Bertrand, G. Chem. Commun. 2013, 4483-4485
44. Sato, T.; Hirose, Y.; Yoshioka, D.; Shimojo, T.; Oi, S. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 15710-15718
45. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439-441
46. Kuchenbeiser, G.; Soleilhavoup, M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Chem. - Asian J. 2009, 4, 1745-1750
47. Frey, G. D.; Masuda, J. D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9444-9447
48. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III; Dobbs, K. D.; Khasnis, D. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 645-648
49. Lavallo, V.; Canac, Y.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3488-3491
50. Goedecke, C.; Leibold, M.; Siemeling, U.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3557-3569
51. Martin, D.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7214-7017
52. Schulz, T.; Färber, C.; Leibold, M.; Bruhn, C.; Baumann, W.; Selent, D.; Porsch, T.; Holthausen, M. C.; Siemeling, U. Chem. Commun. 2013, 49, 6834-6836
53. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039-16041
54. Siemeling, U.; Färber, C.; Bruhn, C.; Leibold, M.; Selent, D.; Baumann, W.; von Hopffgarten, M.; Goedecke, C.; Frenking, G. Chem. Sci. 2010, 1, 697-704
55. Hudnall, T. W.; Moorhead, E. J.; Gusev, D. G.; Bielawski, C. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 2763-2766
56. Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 4569-4578
57. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373-3378
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Fevre, M.; Pinaud, J.; Leteneur, A.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6776-6784
60. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314-325
61. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
62. Moore, J.; Rovis, T. Carbene Catalysts. In Asymmetric Organocatalysis; List, B., Ed.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 291, p 77.
63. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336-5346
64. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. TCI Mail 2011, 149, 2-17
65. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
66. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762-1763
67. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719-3726
68. Stevens, C. L.; Pillai, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3084-3085
69. Stevens, C. L.; Pillai, M. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 173-178
70. Stevens, C. L.; Cahoon, J. M.; Pillai, P. M.; Potts, T. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 3130-3133
71. Szotak, M.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13246-13247
72. Berkessel, A.; Elfert, S.; Yatham, V. R.; Neudörfl, J.-M.; Schlörer, N. E.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12370-12374
73. Berkessel, A.; Elfert, S.; Etzenbach-Effers, K.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7120-7124
74. Maji, B.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10408-10412
75. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6143-6145
76. Berkessel, A.; Yatham, V. R.; Elfert, S.; Neudörfl, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11158-11162
77. Raynaud, J.; Ciolino, A.; Baceiredo, A.; Destarac, M.; Bonnette, F.; Kato, T.; Gnanou, Y.; Taton, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5390-5393
78. Raynaud, J.; Gnanou, Y.; Taton, D. Macromolecules 2009, 42, 5996-6005
79. Raynaud, J.; Liu, N.; Fevre, M.; Gnanou, Y.; Taton, D. Polym. Chem. 2011, 8, 1706-1712
80. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Schowner, R.; Frey, W.; Buchmeiser, M. R. Polym. Chem. 2013, 4, 2731-2740
81. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Nat. Chem. 2012, 4, 275-280
82. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6116-6119
83. Braun, M.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 1927-1934
84. Singh, A. P.; Samuel, P. P.; Roesky, H. W.; Schwarzer, M. C.; Frenking, G.; Sidhu, N. S.; Dittrich, B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7324-7329
85. Samuel, P. P.; Mondal, K. C.; Roesky, H. W.; Hermann, M.; Frenking, G.; Demeshko, S.; Meyer, F.; Stuckl, A. C.; Christian, J. H.; Dalal, N. S.; Ungur, L.; Chibotaru, L. F.; Prcpper, K.; Meents, A.; Dittrich, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11817-11821
86. Weinberger, D. S.; Melaimi, M.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Frenking, G.; Jerabek, P.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8964-8967
87. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530-5534