Mechanism of Z -selective olefin metathesis catalyzed by a ruthenium monothiolate carbene complex: A DFT study

Organometallics

Volumn 33, Issue 16, 2014, Pages 4290-4294

  Nelson, John W ^a   Grundy, Lara M ^a   Dang, Yanfeng ^b   Wang, Zhi Xiang ^b   Wang, Xiaotai ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM;

ATTACK MECHANISM; CARBENE COMPLEXES; OLEFIN METATHESIS; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; TERMINAL OLEFINS; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES; THIOLATE LIGANDS; Z SELECTIVITIES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84906534847     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500612r     Document Type: Article

References (46)

1. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
2. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
3. Samojowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
4. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
5. Fürstner, A. Science 2013, 341, 1357
6. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630
7. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461
8. Marinescu, S. C.; Levine, D. S.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512
9. Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R.; Takase, M. K.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754
10. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525
11. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686
12. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693
13. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276
14. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183
15. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 7222
16. Dang, Y.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2012, 31, 8654
17. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464
18. Occhipinti, G.; Hansen, F. R.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3331
19. Khan, R. K. M.; Torker, S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10258
20. Torker, S.; Khan, R. K. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3439
21. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
22. Jensen, V. R.; Occhipinti, G.; Hansen, F. Novel Olefin Metathesis Catalysts. Int. Patent Appl. WO 2012032131, 2012.
23. Occhipinti, G.; Koudriavtsev, V.; Törnroos, K. W.; Jensen, V. R. Dalton Trans. 2014, 43, 11106
24. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
26. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
27. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
30. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325
31. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
32. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118
33. Hong, X.; Trost, B. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6588
34. Xu, X.; Liu, P.; Shu, X.-z.; Tang, W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9271
35. Tang, S.-Y.; Guo, Q.-X.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13866
36. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Rajabi, N. A.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882
37. Lin, M.; Kang, C.-Y.; Guo, Y.-A.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 398
38. Yeom, H.-S.; Koo, J.; Park, H.-S.; Wang, Y.; Liang, Y.; Yu, Z.-X.; Shin, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 208
39. Frisch, M. J., Gaussian09; revision C.01 ed.; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
40. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965
41. Cavallo, L.; Correa, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352
42. Cavallo, L.; Bahri-Laleh, N.; Credendino, R.; Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 40
43. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III. Chem. Commun. 2008, 6194
44. Vorfalt, T.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5533
45. Ashworth, I. W.; Hillier, I. H.; Nelson, D. J.; Percy, J. M.; Vincent, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5428
46. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104