Theory-assisted development of a robust and Z-selective olefin metathesis catalyst

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 29, 2014, Pages 11106-11117

  Occhipinti, Giovanni ^a   Koudriavtsev, Vitali ^a   Törnroos, Karl W ^a   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; OLEFINS;

DFT CALCULATION; HOVEYDA-GRUBBS; OLEFIN METATHESIS; SECOND GENERATION; TWO-STEP SYNTHESIS;

CATALYSTS;

EID: 84903832620     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00409d     Document Type: Article

References (68)

1. A. Fürstner Science 2013 341 1357 1364
2. S. Kress S. Blechert Chem. Soc. Rev. 2012 41 4389 4408
3. A. J. Jiang Y. Zhao R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16630 16631
4. D. V. Peryshkov R. R. Schrock M. K. Takase P. Mueller A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20754 20757
5. C. Wang F. Haeffner R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1939 1943
6. K. Endo R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8525 8527
7. B. K. Keitz K. Endo P. R. Patel M. B. Herbert R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3300 3300
8. G. Occhipinti F. R. Hansen K. W. Törnroos V. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3331 3334
9. C. Wang M. Yu A. F. Kyle P. Jakubec D. J. Dixon R. R. Schrock A. H. Hoveyda Chem.-Eur. J. 2013 19 2726 2740
10. M. B. Herbert V. M. Marx R. L. Pederson R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 310 314
11. B. L. Quigley R. H. Grubbs Chem. Sci. 2014 5 501 506
12. T. J. Mann A. W. H. Speed R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8395 8400
13. M. J. Koh R. K. M. Khan S. Torker A. H. Hoveyda Angew. Chem. 2014 126 1999 2003
14. R. K. M. Khan S. Torker A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10258 10261
15. V. R. Jensen, G. Occhipinti and F. Hansen, Novel Olefin Metathesis Catalysts, Int. Patent Appl. WO 2012032131, 2012
16. D. Bourgeois A. Pancrazi S. P. Nolan J. Prunet J. Organomet. Chem. 2002 643 247 252
17. S. H. Hong D. P. Sanders C. W. Lee R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17160 17161
18. F. C. Courchay J. C. Sworen I. Ghiviriga K. A. Abboud K. B. Wagener Organometallics 2006 25 6074 6086
19. N. Gimeno P. Formentin J. H. G. Steinke R. Vilar Eur. J. Org. Chem. 2007 918 924
20. K. Tanaka V. P. W. Boehm D. Chadwick M. Roeper D. C. Braddock Organometallics 2006 25 5696 5698
21. J. Wappel C. A. Urbina-Blanco M. Abbas J. H. Albering R. Saf S. P. Nolan C. Slugovc Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1091 1098
22. M. Zirngast E. Pump A. Leitgeb J. H. Albering C. Slugovc Chem. Commun. 2011 47 2261 2263
23. O. Songis A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2012 48 1266 1268
24. L. Falivene A. Poater C. S. J. Cazin C. Slugovc L. Cavallo Dalton Trans. 2013 42 7312 7317
25. S. Jung K. Ilg C. D. Brandt J. Wolf H. Werner Eur. J. Inorg. Chem. 2004 469 480
26. P. S. Kumar K. Wurst M. R. Buchmeiser Chem.-Asian J. 2009 4 1275 1283
27. S. Monfette J. Marleau-Gillette J. C. Conrad R. McDonald D. E. Fogg Dalton Trans. 2012 41 14476 14479
28. Y. Minenkov G. Occhipinti W. Heyndrickx V. R. Jensen Eur. J. Inorg. Chem. 2012 1507 1516
29. Y. Minenkov G. Occhipinti V. R. Jensen Organometallics 2013 32 2099 2111
30. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334 338
31. N. Bahri-Laleh R. Credendino L. Cavallo Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 40 45
32. P. Liu X. Xu X. Dong B. K. Keitz M. B. Herbert R. H. Grubbs K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1464 1467
33. Y. Dang Z.-X. Wang X. Wang Organometallics 2012 31 7222 7234
34. Y. Dang Z.-X. Wang X. Wang Organometallics 2012 31 8654 8657
35. S. E. Lehman J. E. Schwendeman P. M. O'Donnell K. B. Wagener Inorg. Chim. Acta 2003 345 190 198
36. T. J. Donohoe T. J. C. O'Riordan C. P. Rosa Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1014 1017
37. A. Poater L. Cavallo J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 75 79
38. J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity P. J. Bonitatebus A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 791 799
39. M. L. Macnaughtan J. B. Gary D. L. Gerlach M. J. A. Johnson J. W. Kampf Organometallics 2009 28 2880 2887
40. K. Vehlow S. Maechling K. Koehler S. Blechert Tetrahedron Lett. 2006 47 8617 8620
41. J. C. Conrad H. H. Parnas J. L. Snelgrove D. E. Fogg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11882 11883
42. R. Gawin K. Grela Eur. J. Inorg. Chem. 2012 1477 1484
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1997 107 8554 8560
45. J. D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615 6620
46. Q. Wu W. T. Yang J. Chem. Phys. 2002 116 515 524
47. Y. Minenkov A. Singstad G. Occhipinti V. R. Jensen Dalton Trans. 2012 41 5526 5541
48. Spartan'08, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2008
49. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
50. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
51. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
52. K. A. Peterson D. Figgen M. Dolg H. Stoll J. Chem. Phys. 2007 126
53. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
54. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
55. D. Feller J. Comput. Chem. 1996 17 1571 1586
56. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
57. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396 1396
58. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456 1465
59. H. Jacobsen L. Cavallo ChemPhysChem 2012 13 562 569
60. L. Yang C. Adam G. S. Nichol S. L. Cockroft Nat. Chem. 2013 5 1006 1010
61. Y. Minenkov G. Occhipinti V. R. Jensen J. Phys. Chem. A 2009 113 11833 11844
62. S. Grimme ChemPhysChem 2012 13 1407 1409
63. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
64. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
65. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
66. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
67. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110 114115
68. M. B. Dinger J. C. Mol Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2827 2833