Anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibitors: A review of design and discovery

MedChemComm

Volumn 5, Issue 9, 2014, Pages 1266-1279

  Wang, Wen Chieh ^a   Shiao, Hui Yi ^a   Lee, Chieh Chien ^a   Fung, Ka Shu ^a   Hsieh, Hsing Pang ^a  

^a NATIONAL HEALTH RESEARCH INSTITUTES   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906534354     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4md00048j     Document Type: Review

References (93)

1. P. Cohen Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 309 315
2. S. W. Morris M. N. Kirstein M. B. Valentine K. G. Dittmer D. N. Shapiro D. L. Saltman A. T. Look Science 1994 263 1281 1284
3. E. Grande M. V. Bolós E. Arriola Mol. Cancer Ther. 2011 10 569 579
4. R. Roskoski Jr Pharmacol. Res. 2013 68 68 94
5. M. Soda Y. L. Choi M. Enomoto S. Takada Y. Yamashita S. Ishikawa S.-I. Fujiwara H. Watanabe K. Kurashina H. Hatanaka M. Bando S. Ohno Y. Ishikawa H. Aburatani T. Niki Y. Sohara Y. Sugiyama H. Mano Nature 2007 448 561 566
6. T. Sasaki S. J. Rodig L. R. Chirieac P. A. Jänne Eur. J. Cancer 2010 46 1773 1780
7. H. R. Kim H. S. Shim J.-H. Chung Y. J. Lee Y. K. Hong S. Y. Rha S. H. Kim S.-J. Ha S. K. Kim K. Y. Chung R. Soo J. H. Kim B. C. Cho Cancer 2012 118 729 739
8. Y. Osajima-Hakomori I. Miyake M. Ohira A. Nakagawara A. Nakagawa R. Sakai Am. J. Pathol. 2005 167 213 222
9. Y. P. Mosse M. Laudenslager L. Longo K. A. Cole A. Wood E. F. Attiyeh M. J. Laquaglia R. Sennett J. E. Lynch P. Perri G. Laureys F. Speleman C. Kim C. Hou H. Hakonarson A. Torkamani N. J. Schork G. M. Brodeur G. P. Tonini E. Rappaport M. Devoto J. M. Maris Nature 2008 455 930 935
10. A. M. Azarova G. Gautam R. E. George Semin. Cancer Biol. 2011 21 267 275
11. R. S. Tuma J. Natl. Cancer Inst. 2012 104 87 88
12. H. Ren Z.-P. Tan X. Zhu K. Crosby H. Haack J.-M. Ren S. Beausoleil A. Moritz G. Innocenti J. Rush Y. Zhang X.-M. Zhou T.-L. Gu Y.-F. Yang M. J. Comb Cancer Res. 2012 72 3312 3323
13. K. Takeuchi Y. L. Choi M. Soda K. Inamura Y. Togashi S. Hatano M. Enomoto S. Takada Y. Yamashita Y. Satoh S. Okumura K. Nakagawa Y. Ishikawa H. Mano Clin. Cancer Res. 2008 14 6618 6624
14. Y. Fukuyoshi H. Inoue Y. Kita T. Utsunomiya T. Ishida M. Mori Br. J. Cancer 2008 98 1536 1539
15. E. Lin L. Li Y. Guan R. Soriano C. S. Rivers S. Mohan A. Pandita J. Tang Z. Modrusan Mol. Cancer Res. 2009 7 1466 1476
16. D. Lipson M. Capelletti R. Yelensky G. Otto A. Parker M. Jarosz J. A. Curran S. Balasubramanian T. Bloom K. W. Brennan A. Donahue S. R. Downing G. M. Frampton L. Garcia F. Juhn K. C. Mitchell E. White J. White Z. Zwirko T. Peretz H. Nechushtan L. Soussan-Gutman J. Kim H. Sasaki H. R. Kim S.-I. Park D. Ercan C. E. Sheehan J. S. Ross M. T. Cronin P. A. Jänne P. J. Stephens Nat. Med. 2012 18 382 384
17. K. Rikova A. Guo Q. Zeng A. Possemato J. Yu H. Haack J. Nardone K. Lee C. Reeves Y. Li Y. Hu Z. Tan M. Stokes L. Sullivan J. Mitchell R. Wetzel J. Macneill J. M. Ren J. Yuan C. E. Bakalarski J. Villen J. M. Kornhauser B. Smith D. Li X. Zhou S. P. Gygi T.-L. Gu R. D. Polakiewicz J. Rush M. J. Comb Cell 2007 131 1190 1203
18. Y. Togashi M. Soda S. Sakata E. Sugawara S. Hatano R. Asaka T. Nakajima H. Mano K. Takeuchi PLoS One 2012 7 e31323
19. K. Takeuchi Y. L. Choi Y. Togashi M. Soda S. Hatano K. Inamura S. Takada T. Ueno Y. Yamashita Y. Satoh S. Okumura K. Nakagawa Y. Ishikawa H. Mano Clin. Cancer Res. 2009 15 3143 3149
20. D. W. Wong E. L. Leung S. K. Wong V. P. Tin A. D. Sihoe L.-C. Cheng J. S. Au L.-P. Chung M. P. Wong Cancer 2011 117 2709 2718
21. Y. Jung P. Kim Y. Jung J. Keum S.-N. Kim Y. S. Choi I.-G. Do J. Lee S.-J. Choi S. Kim J.-E. Lee J. Kim S. Lee J. Kim Genes, Chromosomes Cancer 2012 51 590 597
22. L. Lamant N. Dastugue K. Pulford G. Delsol B. Mariamé Blood 1999 93 3088 3095
23. R. Siebert S. Gesk L. Harder D. Steinemann W. Grote B. Schlegelberger M. Tiemann I. Wlodarska V. Schemmel Blood 1999 94 3614 3617
24. S. J. Meech L. McGavran L. F. Odom X. Liang L. Meltesen J. Gump Q. Wei S. Carlsen S. P. Hunger Blood 2001 98 1209 1216
25. C. Touriol C. Greenland L. Lamant K. Pulford F. Bernard T. Rousset D. Y. Mason G. Delsol Blood 2000 95 3204 3207
26. L. Hernández M. Pinyol S. Hernández S. Beà K. Pulford A. Rosenwald L. Lamant B. Falini G. Ott D. Y. Mason G. Delsol E. Campo Blood 1999 94 3265 3268
27. L. Hernández S. Beà B. Bellosillo M. Pinyol B. Falini A. Carbone G. Ott A. Rosenwald A. Fernández K. Pulford D. Mason S. W. Morris E. Santos E. Campo Am. J. Pathol. 2002 160 1487 1494
28. Z. Ma J. Cools P. Marynen X. Cui R. Siebert S. Gesk B. Schlegelberger B. Peeters C. D. Wolf-Peeters I. Wlodarska S. W. Morris Blood 2000 95 2144 2149
29. M. Trinei L. Lanfrancone E. Campo K. Pulford D. Y. Mason P.-G. Pelicci B. Falini Cancer Res. 2000 60 793 798
30. G. W. B. Colleoni J. A. Bridge B. Garicochea J. Liu D. A. Filippa M. Ladanyi Am. J. Pathol. 2000 156 781 789
31. F. Tort M. Pinyol K. Pulford G. Roncador L. Hernandez I. Nayach H. C. Kluin-Nelemans P. Kluin C. Touriol G. Delsol D. Mason E. Campo Lab. Invest. 2001 81 419 426
32. F. Tort E. Campo B. Pohlman E. Hsi Hum. Pathol. 2004 35 1038 1041
33. J. Cools I. Wlodarska R. Somers N. Mentens F. Pedeutour B. Maes C. De Wolf-Peeters P. Pauwels A. Hagemeijer P. Marynen Genes, Chromosomes Cancer 2002 34 354 362
34. L. Lamant R. D. Gascoyne M. M. Duplantier F. Armstrong A. Raghab M. Chhanabhai E. Rajcan-Separovic J. Raghab G. Delsol E. Espinos Genes, Chromosomes Cancer 2003 37 427 432
35. B. Lawrence A. Perez-Atayde M. K. Hibbard B. P. Rubin P. D. Cin J. L. Pinkus G. S. Pinkus S. Xiao E. S. Yi C. D. M. Fletcher J. A. Fletcher Am. J. Pathol. 2000 157 377 384
36. J. A. Bridge M. Kanamori Z. Ma D. Pickering D. A. Hill W. Lydiatt M. Y. Lui G. W. B. Colleoni C. R. Antonescu M. Ladanyi S. W. Morris Am. J. Pathol. 2001 159 411 415
37. A. S. Patel K. M. Murphy A. L. Hawkins J. S. Cohen P. P. Long E. J. Perlman C. A. Griffin Cancer Genet. Cytogenet. 2007 176 107 114
38. M. Debiec-Rychter P. Marynen A. Hagemeijer P. Pauwels Genes, Chromosomes Cancer 2003 38 187 190
39. L. V. Debelenko D. C. Arthur S. D. Pack L. J. Helman D. S. Schrump M. Tsokos Lab. Invest. 2003 83 1255 1265
40. Z. Ma D. A. Hill M. H. Collins S. W. Morris J. Sumegi M. Zhou C. Zuppan J. A. Bridge Genes, Chromosomes Cancer 2003 37 98 105
41. A. Mariño-Enríquez W.-L. Wang A. Roy D. Lopez-Terrada A. J. F. Lazar C. D. M. Fletcher C. M. Coffin J. L. Hornick Am. J. Surg. Pathol. 2011 35 135 144
42. I. Panagopoulos T. Nilsson H. A. Domanski M. Isaksson P. Lindblom F. Mertens N. Mandahl Int. J. Cancer 2006 118 1181 1186
43. P. Adam T. Katzenberger H. Seeberger S. Gattenlohner J. Wolf C. Steinlein M. Schmid H. K. Muller-Hermelink G. Ott Am. J. Surg. Pathol. 2003 27 1473 1476
44. M. Onciu F. G. Behm J. R. Downing S. A. Shurtleff S. C. Raimondi Z. Ma S. W. Morris W. Kennedy S. C. Jones J. T. Sandlund Blood 2003 102 2642 2644
45. P. De Paepe M. Baens H. van Krieken B. Verhasselt M. Stul A. Simons B. Poppe G. Laureys P. Brons P. Vandenberghe F. Speleman M. Praet C. De Wolf-Peeters P. Marynen I. Wlodarska Blood 2003 102 2638 2641
46. K. Takeuchi M. Soda Y. Togashi Y. Ota Y. Sekiguchi S. Hatano R. Asaka M. Noguchi H. Mano Haematologica 2011 96 464 467
47. K. Van Roosbroeck J. Cools D. Dierickx J. Thomas P. Vandenberghe M. Stul J. Delabie C. De Wolf-Peeters P. Marynen I. Wlodarska Haematologica 2010 95 509 513
48. C. Bedwell D. Rowe D. Moulton G. Jones N. Bown C. M. Bacon Haematologica 2011 96 343 346
49. R. Puig de la Bellacasa N. Karachaliou R. Estrada-Tejedor J. Teixidó C. Costa J. I. Borrell Translational Lung Cancer Research 2013 2 72 86
50. H. Y. Zou Q. Li J. H. Lee M. E. Arango S. R. McDonnell S. Yamazaki T. B. Koudriakova G. Alton J. J. Cui P.-P. Kung M. D. Nambu G. Los S. L. Bender B. Mroczkowski J. G. Christensen Cancer Res. 2007 67 4408 4417
51. J. G. Christensen H. Y. Zou M. E. Arango Q. Li J. H. Lee S. R. McDonnell S. Yamazaki G. R. Alton B. Mroczkowski G. Los Mol. Cancer Ther. 2007 6 3314 3322
52. E. L. Kwak Y.-J. Bang D. R. Camidge A. T. Shaw B. Solomon R. G. Maki S.-H. I. Ou B. J. Dezube P. A. Jänne D. B. Costa M. Varella-Garcia W.-H. Kim T. J. Lynch P. Fidias H. Stubbs J. A. Engelman L. V. Sequist W. Tan L. Gandhi M. Mino-Kenudson G. C. Wei S. M. Shreeve M. J. Ratain J. Settleman J. G. Christensen D. A. Haber K. Wilner R. Salgia G. I. Shapiro J. W. Clark A. J. Iafrate N. Engl. J. Med. 2010 363 1693 1703
53. J. J. Cui M. Tran-Dubé H. Shen M. Nambu P.-P. Kung M. Pairish L. Jia J. Meng L. Funk I. Botrous M. McTigue N. Grodsky K. Ryan E. Padrique G. Alton S. Timofeevski S. Yamazaki Q. Li H. Zou J. Christensen B. Mroczkowski S. Bender R. S. Kania M. P. Edwards J. Med. Chem. 2011 54 6342 6363
54. G. Scagliotti R. A. Stahel R. Rosell N. Thatcher J.-C. Soria Eur. J. Cancer 2012 48 961 973
55. S. I. Rothschild O. Gautschi Clin. Lung Cancer 2013 14 473 480
56. A. Sahu K. Prabhash V. Noronha A. Joshi S. Desai South Asian journal of cancer 2013 2 91 97
57. T. H. Marsilje W. Pei B. Chen W. Lu T. Uno Y. Jin T. Jiang S. Kim N. Li M. Warmuth Y. Sarkisova F. Sun A. Steffy A. C. Pferdekamper A. G. Li S. B. Joseph Y. Kim B. Liu T. Tuntland X. Cui N. S. Gray R. Steensma Y. Wan J. Jiang G. Chopiuk J. Li W. P. Gordon W. Richmond K. Johnson J. Chang T. Groessl Y.-Q. He A. Phimister A. Aycinena C. C. Lee B. Bursulaya D. S. Karanewsky H. M. Seidel J. L. Harris P.-Y. Michellys J. Med. Chem. 2013 56 5675 5690
58. A. T. Shaw R. Mehra D.-W. Kim E. Felip L. Q. M. Chow D. R. Camidge D. S.-W. Tan J. F. Vansteenkiste S. Sharma T. D. Pas J. Wolf R. Katayama Y.-Y. Y. Lau M. Goldwasser A. Boral J. A. Engelman J. Clin. Oncol. 2013 31 8010
59. L. Friboulet N. Li R. Katayama C. C. Lee J. F. Gainor A. S. Crystal P.-Y. Michellys M. M. Awad N. Yanagitani S. Kim A. C. Pferdekamper J. Li S. Kasibhatla F. Sun X. Sun S. Hua P. McNamara S. Mahmood E. L. Lockerman N. Fujita M. Nishio J. L. Harris A. T. Shaw J. A. Engelman Cancer Discovery 2014 4 662 673
60. Novartis Media release, http://www.novartis.com/newsroom/media-releases/ en/2014/1776962.shtml, Last accessed 12 May 2014
61. H. Sakamoto T. Tsukaguchi S. Hiroshima T. Kodama T. Kobayashi T. A. Fukami N. Oikawa T. Tsukuda N. Ishii Y. Aoki Cancer Cell 2011 19 679 690
62. K. Kinoshita K. Asoh N. Furuichi T. Ito H. Kawada S. Hara J. Ohwada T. Miyagi T. Kobayashi K. Takanashi T. Tsukaguchi H. Sakamoto T. Tsukuda N. Oikawa Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1271 1280
63. M. Latif A. Saeed S. H. Kim Arch. Pharmacal Res. 2013 36 1051 1054
64. K. Nakagawa K. Kiura M. Nishio T. Seto M. Maemondo A. Inoue T. Hida N. Yamamoto H. Yoshioka M. Harada Y. Ohe N. Nogami K. Takeuchi T. Shimada T. Tanaka T. Tamura J. Clin. Oncol. 2013 31 8033
65. T. Seto K. Kiura M. Nishio K. Nakagawa M. Maemondo A. Inoue T. Hida N. Yamamoto H. Yoshioka M. Harada Y. Ohe N. Nogami K. Takeuchi T. Shimada T. Tanaka T. Tamura Lancet. Oncol. 2013 14 590 598
66. S. Ou, S. Gadgeel, A. Chiappori, G. Riely, R. Lee, L. Garcia, M. Tatsuno, T. Tanaka and L. Gandhi, The European Cancer Congress (ECC), Amsterdam, 2013, p. 2044
67. R. Katayama T. M. Khan C. Benes E. Lifshits H. Ebi V. M. Rivera W. C. Shakespeare A. J. Iafrate J. A. Engelman A. T. Shaw Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 7535 7540
68. D. R. Camidge L. Bazhenova R. Salgia G. J. Weiss C. J. Langer A. T. Shaw N. I. Narasimhan D. J. Dorer V. M. Rivera J. Zhang T. Clackson F. G. Haluska S. N. Gettinger J. Clin. Oncol. 2013 31 8031
69. M. Ceccon L. Mologni W. Bisson L. Scapozza C. Gambacorti-Passerini Mol. Cancer Res. 2013 11 122 132
70. Ariad News releases, http://investor.ariad.com/phoenix.zhtml?c= 118422&p=irol-newsArticle&ID=1859547&highlight=, last accessed 12 May 2014
71. D. E. Gingrich J. G. Lisko M. A. Curry M. Cheng M. Quail L. Lu W. Wan M. S. Albom T. S. Angeles L. D. Aimone R. C. Haltiwanger K. Wells-Knecht G. R. Ott A. K. Ghose M. A. Ator B. Ruggeri B. D. Dorsey J. Med. Chem. 2012 55 4580 4593
72. M. Cheng M. R. Quail D. E. Gingrich G. R. Ott L. Lu W. Wan M. S. Albom T. S. Angeles L. D. Aimone F. Cristofani R. Machiorlatti C. Abele M. A. Ator B. D. Dorsey G. Inghirami B. A. Ruggeri Mol. Cancer Ther. 2012 11 670 679
73. C. M. Lovly J. M. Heuckmann E. de Stanchina H. Chen R. K. Thomas C. Liang W. Pao Cancer Res. 2011 71 4920 4931
74. M. J. Jacobs and G. R. Ott, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013134353 A1
75. K. M. Wilcoxen R. L. Brake D. Saffran Y. Teffera D. Choquette D. Whittington V. Yu K. Romero C. Bode J. Stellwagen M. Potashman R. Emkey P. Andrews A. E. Drew M. Xu S. Szilvassy S. Al-Assad R. T. Lewis Cancer Res. 2012 72 suppl. 8 1795
76. G. Weiss, J. C. Sachdev, J. R. Infante, M. Mita, K. M. Wilcoxen, V. Kansra, D. G. Brooks, R. E. Martell and S. P. Anthony, The European Cancer Congress (ECC), Amsterdam, 2013, p. 3508
77. E. Ardini M. Menichincheri P. Banfi M. B. Saccardo L. Rusconi N. Avanzi N. Amboldi D. Casero S. Cribioli A. Isacchi D. Donati E. Pesenti A. Galvani Mol. Cancer Ther. 2011 10 suppl. 11 A232
78. E. Ardini M. Menichincheri P. Banfi D. Casero M. L. Giorgini M. B. Saccardo N. Amboldi N. Avanzi P. Orsini A. Isacchi E. Pesenti A. Galvani Cancer Res. 2013 73 suppl. 8 2092
79. T. W. Johnson, S. Bailey, B. J. Burke, M. R. Collins, J. J. Cui, J. Deal, Y.-L. Deng, M. P. Edwards, M. He, J. Hoffman, R. L. Hoffman, Q. Huang, R. S. Kania, P. Le, M. McTigue, C. L. Palmer, P. F. Richardson, N. W. Sach, G. L. Smith, L. Engstrom, W. Hu, H. Lam, J. L. Lam, T. Smeal and H. Y. Zou, American Association for Cancer Research Annual Meeting (AACR), 2013, p. PR10/B107
80. H. Y. Zou, L. R. Engstrom, Q. Li, M. W. Lu, R. W. Tang, H. Wang, K. Tsaparikos, J. Wang, S. Timofeevski, D. M. Dinh, H. Lam, J. Lam, S. Yamazaki, W. Hu, T. Affolter, P. B. Lappin, H. Gukasyan, N. Lee, J. M. Tursi, T. W. Johnson, V. Fantin and T. Smeal, American Association for Cancer Research Annual Meeting (AACR), 2013, p.C253
81. X. Wang P. Le C. Liang J. Chan D. Kiewlich T. Miller D. Harris L. Sun A. Rice S. Vasile R. A. Blake A. R. Howlett N. Patel G. McMahon K. E. Lipson Mol. Cancer Ther. 2003 2 1085 1092
82. J. G. Christensen J. Burrows R. Salgia Cancer Lett. 2005 225 1 26
83. J. G. Christensen R. Schreck J. Burrows P. Kuruganti E. Chan P. Le J. Chen X. Wang L. Ruslim R. Blake K. E. Lipson J. Ramphal S. Do J. J. Cui J. M. Cherrington D. B. Mendel Cancer Res. 2003 63 7345 7355
84. H. Hov R. U. Holt T. B. Rø U.-M. Fagerli H. Hjorth-Hansen V. Baykov J. G. Christensen A. Waage A. Sundan M. Børset Clin. Cancer Res. 2004 10 6686 6694
85. P. D. Leeson B. Springthorpe Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 881 890
86. T. Ryckmans M. P. Edwards V. A. Horne A. M. Correia D. R. Owen L. R. Thompson I. Tran M. F. Tutt T. Young Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4406 4409
87. E. L. Kwak D. R. Camidge J. Clark G. I. Shapiro R. G. Maki M. J. Ratain B. Solomon Y. Bang S. Ou R. Salgia J. Clin. Oncol. 2009 27 3509
88. E. L. Kwak J. W. Clark A. T. Shaw Lung Cancer: Targets Ther. 2013 1 8
89. Y. L. Choi M. Soda Y. Yamashita T. Ueno J. Takashima T. Nakajima Y. Yatabe K. Takeuchi T. Hamada H. Haruta Y. Ishikawa H. Kimura T. Mitsudomi Y. Tanio H. Mano N. Engl. J. Med. 2010 363 1734 1739
90. K. Kinoshita Y. Ono T. Emura K. Asoh N. Furuichi T. Ito H. Kawada S. Tanaka K. Morikami T. Tsukaguchi H. Sakamoto T. Tsukuda N. Oikawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3788 3793
91. K. Kinoshita T. Kobayashi K. Asoh N. Furuichi T. Ito H. Kawada S. Hara J. Ohwada K. Hattori T. Miyagi W. S. Hong M. J. Park K. Takanashi T. Tsukaguchi H. Sakamoto T. Tsukuda N. Oikawa J. Med. Chem. 2011 54 6286 6294
92. A. V. Galkin J. S. Melnick S. Kim T. L. Hood N. Li L. Li G. Xia R. Steensma G. Chopiuk J. Jiang Y. Wan P. Ding Y. Liu F. Sun P. G. Schultz N. S. Gray M. Warmuth Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 270 275
93. Y. Li X. Ye J. Liu J. Zha L. Pei Neoplasia 2011 13 1 11