"In Situ" generated "HCL": A highly efficient catalyst for one-pot synthesis of 1H-indazolo [1,2-b]phthalazine-1,6,11-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions

Journal of the Mexican Chemical Society

Volumn 58, Issue 2, 2014, Pages 159-167

  Maleki, Behrooz ^a   Sedigh Ashrafi, Samaneh ^a  

^a HAKIM SABZEVARI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1,3 diketones; 1H indazolo 1; 1H pyrazolo 1; 2,4,6 trichlorotriazine; 2 b phthalazine 1,6,11 triones; 2 b phthalazine 5,10 diones; Aldehydes; Phthalhydrazide; Solvent free reactions

Indexed keywords

EID: 84906343367     PISSN: 1870249X     EISSN: 16659686     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (65)

1. D'Souza, D. M.; Muller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108.
2. Cariou, C. C. A.; Clarkson, G. J.; Shipman, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9762-9764.
3. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
4. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602-1634.
5. Tejedor, D.; García-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 484-491.
6. Gois, P. M. P.; Cal, P. M. S. D.; Montalbano, F.; Candeias, N. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6169-6193.
7. Artem'ev, A. V.; Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Mamatyuk, V. I.; Gatilov, Y. V.; Ushakov, I. A.; Trofimov, B. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 32, 6157-6160.
8. Vaughan, W. R. Chem. Rev. 1948, 48, 447-508.
9. Clement, R. A. J. Org. Chem. 1960, 25, 1724-1727.
10. Heine, H. W.; Henrie, R.; Heitz, L.; Kovvali, S. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 3187-3191.
11. Al-Assar, F.; Zelenin, K. N.; Lesiovskaya, E. E.; Bezhan, I. P.; Chakchir, B. A. Pharm. Chem. J. 2002, 36, 598-603.
12. Jain, R. P.; Vederas, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3655-3658.
13. Carling, R. W.; Moore, K. W.; Street, L. J.; Wild, D.; Isted, C.; Leeson, P. D.; Thomas, S.; O'Connor, D.; Mckernan, R. M.; Quirk, K.; Cook, S. M.; Atack, J. R.; Wafford, K. A.; Thompson, S. A.; Dawson, G. R.; Ferris, P.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1807-1822.
14. Grasso, S.; De Sarro, G.; De Sarro, A.; Micale, N.; Zappala, M.; Puja, G.; Baraldi, M.; De Micheli, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 2851-2859.
15. Nomoto, Y.; Obase, H.; Takai, H.; Teranishi, M.; Nakamura, J.; Kubo, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2179-2183.
16. Watanabe, N.; Kabasawa, Y.; Takase, Y.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishihara, H.; Kodama, K.; Adachi, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 3367-3372.
17. Potts, K. T. and Lovelette, C. J. Org. Chem. 1969, 34, 3221-3230.
18. Ryu, C. K.; Park, R. E.; Ma, M. Y.; Nho, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2577-2580
19. Laszlo, P. In Organic Reactions: Simplicity and Logic, Wiley-VCH: New York, 1995.
20. Habibi, A.; Lori, E. S.; Shockravi, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1075-1078.
21. Anastas, P. T.; Warner, J. C. In Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press: Oxford, 1998.
22. Anastas, P. T.; Williamson, T. In Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Synthesis and Process, Oxford University Press: Oxford, 1998.
23. Mosaddegh, E.; Islami, M. R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 586-589.
24. Mosaddegh, E.; Islami, M. R.; Hassankhani, A. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 524-529.
25. Islami, M. R and Mosaddegh, E. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2009, 184, 3134-3138.
26. Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171-175.
27. Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321-3329.
28. Khurana, J. M.; Magoo, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7300-7303.
29. Shekouhy, M.; Hasaninejad, M. Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 307-313.
30. Hasaninejed, A.; Rasekhi Kazerooni, M.; Zare, A. Catal. Today. 2012, 96, 148-155.
31. Sayyafi, M.; Sayyedhamzeh, M.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2008, 64, 2375-2378.
32. Ghorbani-Vaghei, R.; Karimi-Nami, R.; Toghraei-Semiromi, Z.; Amiri, M.; Ghavidel, M, Tetrahedron 2011, 67, 1930-1937.
33. Shukla, G.; Verma, R. K.; Verma, G. K.; Singh, M. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7195-7198.
34. Kidwai, M.; Chauhan, R.; Jahan, A. Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 2273-2279.
35. Wang, H. J.; Zhang, X. N.; Zhang, Z. H. Monatsh. Chem. 2010, 141, 425-430.
36. Mosaddegh, E.; Hassankhani, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 488-490.
37. Corma, A.; Garcia, H. Catal. Today. 1997, 38, 257-308.
38. Veeranarayana Reddy, M.; Chandra Sekhar Reddy, G.; Tae Jeong, Y. Tetrahedron 2012, 68, 6820-6828.
39. Vaghei, R. G.; Nami, R. K.; Semiromi, Z. K.; Amiri, M.; Ghavidel, M. Tetrahedron 2011, 67, 1930-1937.
40. Shaterian, H. R.; Ghashang, M.; Feyzi, M. Appl. Catal., A. 2008, 345, 128-133.
41. Sabitha, G.; Srinivas, C.; Raghavendar, A.; Yadav, J. S. Helv. Chim. Acta. 2010, 93, 1375-1380.
42. Hasaninejed, A.; Kazerooni, M.R.; Zare, A. Catal. Today. 2012, 196, 148-155.
43. Mavel, S.; Thery, I.; Gueiffier, A. Arch. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 7-14.
44. Street, L. J.; Sternfeld, F.; Jelley, R. A.; Reeve, A. J.; Carling, R. W.; Moore, K. W.; McKernan, R. M.; Sohal, B.; Cook, S.; Pike, A.; Dawson, G. R.; Bromidge, F. A.; Wafford, K. A.; Seabrook, G. R.; Thompson, S. A.; Marshall, G.; Pillai, G. V.; Castro, J. L.; Atack, J. R.; MacLeod, A. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 3642-3657.
45. Imamura, Y.; Noda, A.; Imamura, T.; Ono, Y.; Okawara, T.; Noda, H. Life Sci. 2003, 74, 29-36.
46. Kim, J. S.; Lee, H. J.; Suh, M. E.; Choo, H. Y. P.; Lee, S. K.; Park, H. J.; Kim, C.; Park, S. W.; Lee, C. O. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3683-3686.
47. Lebsack, A. D.; Gunzner, J.; Wang, B.; Pracitto, R.; Schaffhauser, H.; Santini, A.; Aiyar, J.; Bezverkov, R.; Munoz, B.; Liu, W.; Venkatraman, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2463-2467.
48. Maleki, B.; Azarifar, D.; Veisi, H.; Hojati, S. F.; Salehabadi, H.; Yami, R. N. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1346-1349.
49. Ghorbani-Vaghei, R.; Veisi, H. Mol. Divers. 2010, 14, 249-256.
50. Zhang, P.; Zhang-Hui, Z. Monatsh. Chem. 2009, 140, 199-203.
51. Blonty, G. Tetrahedron 2006, 62, 9507-9513.
52. Bigdeli, M. A.; Mahdavinia, G. H.; Jafari, S.; Hazarkhani, H. Catal. Commun. 2007, 8, 2229-2231.
53. Shirini, F.; Ghaffari Khaligh, N. Monatsh. Chem. 2012, 143, 631-635.
54. Mahdavinia, G. H.; Bigdeli, M. A. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 383-386.
55. Das, B.; Kumar, R. A.; Thirupathi, P. Helv. Chem. Acta 2007, 90, 1206-1210.
56. Maleki, B.; Tayebee, R.; Kermanian, M.; Sedigh Ashrafi, S. J. Mex. Chem. Soc. 2013, 57, 290-297.
57. Maleki, B.; Sedigh Ashrafi, S. J. Mex. Chem. Soc. 2014, 58, 74-79.
58. Zare, A.; Khanivar, R.; Hatami, M.; Mokhlesi, M.; Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Hasaninejad, A.; Khazaei, A.; Khakyzadeh, V. J. Mex. Chem. Soc. 2012, 56, 389-394.
59. Tajbakhsh, M.; Hosseinzadeh, R.; Rezaee, P.; Alinezhad, H. J. Mex. Chem. Soc. 2012, 56, 402-406.
60. Ghorbani-Vaghei, R.; Malaekehpoor, S. M. J. Iran. Chem. Soc. 2010, 7, 957-964.
61. Maleki, B.; Hemmati, S.; Tayebee, R.; Salemi, S.; Farokhzad, Y.; Baghayeri, M.; Mohammadi Zonoz, F.; Akbarzadeh, E.; Moradi, R.; Entezari, A.; Abdi, M. R.; Sedigh Ashrafi, S.; Taimazi, F.; Hashemi, M. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 2147-2151.
62. Maleki, B.; Gholizadeh, M.; Sepehr, Z. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1697-1702.
63. Maleki, B.; Barzegar, S.; Sepehr, Z.; Kermanian, M.; Tayebee, R. J. Iran. Chem. Soc. 2012, 9, 757-765.
64. Maleki, B.; Tayebee, R.; Sepehr, Z.; Kermanian, M. Acta Chim. Slov. 2012, 59, 814-823.
65. Mohammadi, A.; Keshvari, H.; Sandaroos, R.; Maleki, B.; Rouhi, H. Moradi, H.; Sepehr, Z.; Damavandi, S. Appl. Catal. A: Gen. 2012, 429-430, 73-78.