Far-red fluorescence probe for monitoring singlet oxygen during photodynamic therapy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 33, 2014, Pages 11707-11715

  Kim, Sooyeon ^a   Tachikawa, Takashi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; IMAGE RESOLUTION; MITOCHONDRIA; MOLECULAR OXYGEN; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSENSITIZERS; PROBES;

CELL-KILLING MECHANISM; DIFFUSION DISTANCE; FLUORESCENCE PROBES; PHOTO-IRRADIATION; PHOTODYNAMIC THERAPY (PDT); PROTOPORPHYRIN IX; SPATIAL RESOLUTION; TWO-DIMENSIONAL IMAGES;

SILICON;

ANTHRACENE; ENDOPEROXIDE; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN; PROTOPORPHYRIN; RHODAMINE; SILICON; SINGLET OXYGEN; FLUORESCENT DYE; ORGANOSILICON DERIVATIVE; SI-DMA FLUORESCENT PROBE;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; DIFFUSION; FLUORESCENCE; MITOCHONDRION; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSENSITIZATION; ANIMAL; CELL CULTURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; HUMAN; MACROPHAGE; MOUSE; PHOTOCHEMOTHERAPY;

ANIMALS; CELLS, CULTURED; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; MACROPHAGES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PHOTOCHEMOTHERAPY; RHODAMINES; SINGLET OXYGEN;

EID: 84906336058     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504279r     Document Type: Article

References (61)

1. Ogilby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3181
2. Advances in Photodynamic Therapy: Basic, Translational, and Clinical; Hamblin, M. R.; Mróz, P., Eds.; Artech House Engineering in Medicine & Biology Series; Artech House: Boston, 2008.
3. Castano, A. P.; Mroz, P.; Hamblin, M. R. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 535
4. Kanofsky, J. R. Chem.-Biol. Interact. 1989, 70, 1
5. Winterbourn, C. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 278
6. Dixon, S. J.; Stockwell, B. R. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 9
7. Jarvi, M. T.; Niedre, M. J.; Patterson, M. S.; Wilson, B. C. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1198
8. Kanofsky, J. R.; Hoogland, H.; Wever, R.; Weiss, S. J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 9692
9. Skovsen, E.; Snyder, J. W.; Lambert, J. D. C.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8570
10. Celli, J. P.; Spring, B. Q.; Rizvi, I.; Evans, C. L.; Samkoe, K. S.; Verma, S.; Pogue, B. W.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795
11. Snyder, J. W.; Skovsen, E.; Lambert, J. D. C.; Poulsen, L.; Ogilby, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4280
12. Tanaka, K.; Miura, T.; Umezawa, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530
13. Liu, Y.-J.; Wang, K.-Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 5214
14. Ruiz-González, R.; Zanocco, R.; Gidi, Y.; Zanocco, A. L.; Nonell, S.; Lemp, E. Photochem. Photobiol. 2013, 89, 1427
15. Pedersen, S. K.; Holmehave, J.; Blaikie, F. H.; Gollmer, A.; Breitenbach, T.; Jensen, H. H.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3079
16. Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442
17. Dai, Z.; Tian, L.; Xiao, Y.; Ye, Z.; Zhang, R.; Yuan, J. J. Mater. Chem. B 2013, 1, 924
18. Xu, K.; Wang, L.; Qiang, M.; Wang, L.; Li, P.; Tang, B. Chem. Commun. 2011, 47, 7386
19. Song, D.; Cho, S.; Han, Y.; You, Y.; Nam, W. Org. Lett. 2013, 15, 3582
20. Oliveira, M. S.; Severino, D.; Prado, F. M.; Angeli, J. P. F.; Motta, F. D.; Baptista, M. S.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1546
21. Gollmer, A.; Arnbjerg, J.; Blaikie, F.; Pedersen, B.; Breitenbach, T.; Daasbjerg, K.; Glasius, M.; Ogilby, P. Photochem. Photobiol. 2011, 87, 671
22. Kim, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 13985
23. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 600
24. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Kusakabe, M.; Saito, N.; Terai, T.; Okabe, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5029
25. Egawa, T.; Hanaoka, K.; Koide, Y.; Ujita, S.; Takahashi, N.; Ikegaya, Y.; Matsuki, N.; Terai, T.; Ueno, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14157
26. Piao, W.; Tsuda, S.; Tanaka, Y.; Maeda, S.; Liu, F.; Takahashi, S.; Kushida, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Nakazawa, T.; Uchiyama, M.; Morokuma, K.; Nagano, T.; Hanaoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13028
27. Lukinavičius, G.; Umezawa, K.; Olivier, N.; Honigmann, A.; Yang, G.; Plass, T.; Mueller, V.; Reymond, L.; Corrêa, I. R.; Luo, Z. G.; Schultz, C.; Lemke, E. A.; Heppenstall, P.; Eggeling, C.; Manley, S.; Johnsson, K. Nat. Chem. 2013, 5, 132
28. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666
29. Fudickar, W.; Linker, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15071
30. Martinez, V.; Arbeloa, F.; Prieto, J.; Lopez, T.; Arbeloa, I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20030
31. Nasr, C.; Liu, D.; Hotchandani, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11054
32. McCann, T. E.; Kosaka, N.; Koide, Y.; Mitsunaga, M.; Choyke, P. L.; Nagano, T.; Urano, Y.; Kobayashi, H. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2531
33. Ragas, X.; Jimenez-Banzo, A.; Sanchez-Garcia, D.; Batllori, X.; Nonell, S. Chem. Commun. 2009, 2920
34. Redmond, R. W.; Gamlin, J. N. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 391
35. Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 990
36. Galluzzi, L.; Zamzami, N.; de la Motte Rouge, T.; Lemaire, C.; Brenner, C.; Kroemer, G. Apoptosis 2007, 12, 803
37. Smiley, S. T.; Reers, M.; Mottola-Hartshorn, C.; Lin, M.; Chen, A.; Smith, T. W.; Steele, G. D.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 3671
38. Salvioli, S.; Ardizzoni, A.; Franceschi, C.; Cossarizza, A. FEBS Lett. 1997, 411, 77
39. Skulachev, V. P. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 23
40. Schmidt, R.; Wurm, C. A.; Punge, A.; Egner, A.; Jakobs, S.; Hell, S. W. Nano Lett. 2009, 9, 2508
41. Kroemer, G.; Dallaporta, B.; Resche-Rigon, M. Annu. Rev. Physiol. 1998, 60, 619
42. Steinbach, P.; Wedmgandt, H.; Baumgartner, R.; Kriegmair, M.; Hofstädter, F.; Knüchel, R. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 887
43. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279
44. Mik, E.; Stap, J.; Sinaasappel, M.; Beek, J.; Aten, J.; van Leeuwen, T.; Ince, C. Nat. Methods 2006, 3, 939
45. Atif, M.; Firdous, S.; Khurshid, A.; Noreen, L.; Zaidi, S. S. Z.; Ikram, M. Laser Phys. Lett. 2009, 6, 886
46. Peng, Q.; Berg, K.; Moan, J.; Kongshaug, M.; Nesland, J. M. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 235
47. Gaullier, J.-M.; Gèze, M.; Santus, R.; Melo, T. S. E.; Mazière, J.-C.; Bazin, M.; Morlière, P.; Dubertret, L. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 114
48. Gollmer, A.; Besostri, F.; Breitenbach, T.; Ogilby, P. R. Free Radical Res. 2013, 47, 718
49. Shieh, Y.-A.; Yang, S.-J.; Wei, M.-F.; Shieh, M.-J. ACS Nano 2010, 4, 1433
50. Yuan, Q.; Wu, Y.; Wang, J.; Lu, D.; Zhao, Z.; Liu, T.; Zhang, X.; Tan, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13965
51. Yin, M.; Li, Z.; Liu, Z.; Ren, J.; Yang, X.; Qu, X. Chem. Commun. 2012, 48, 6556
52. da Silva, E. F. F.; Pedersen, B. W.; Breitenbach, T.; Toftegaard, R.; Kuimova, M. K.; Arnaut, L. G.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. B 2011, 116, 445
53. Kalyanasundaram, K. Inorg. Chem. 1984, 23, 2453
54. Bulina, M. E.; Lukyanov, K. A.; Britanova, O. V.; Onichtchouk, D.; Lukyanov, S.; Chudakov, D. M. Nat. Protoc. 2006, 1, 947
55. Carpentier, P.; Violot, S.; Blanchoin, L.; Bourgeois, D. FEBS Lett. 2009, 583, 2839
56. Pletnev, S.; Gurskaya, N. G.; Pletneva, N. V.; Lukyanov, K. A.; Chudakov, D. M.; Martynov, V. I.; Popov, V. O.; Kovalchuk, M. V.; Wlodawer, A.; Dauter, Z.; Pletnev, V. J. Biol. Chem. 2009, 284, 32028
57. Vegh, R. B.; Solntsev, K. M.; Kuimova, M. K.; Cho, S.; Liang, Y.; Loo, B. L. W.; Tolbert, L. M.; Bommarius, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 4887
58. Finikova, O. S.; Lebedev, A. Y.; Aprelev, A.; Troxler, T.; Gao, F.; Garnacho, C.; Muro, S.; Hochstrasser, R. M.; Vinogradov, S. A. ChemPhysChem 2008, 9, 1673
59. Serebrovskaya, E. O.; Edelweiss, E. F.; Stremovskiy, O. A.; Lukyanov, K. A.; Chudakov, D. M.; Deyev, S. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 9221
60. Kuimova, M.; Botchway, S.; Parker, A.; Balaz, M.; Collins, H.; Anderson, H.; Suhling, K.; Ogilby, P. Nat. Chem. 2009, 1, 69
61. Roy, R.; Hohng, S.; Ha, T. Nat. Methods 2008, 5, 507