Heterobimetallic Pd-Sn catalysis: Michael addition reaction with C-, N-, O-, and S-nucleophiles and in situ diagnostics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2430-2442

  Das, Debjit ^a   Pratihar, Sanjay ^a,b   Roy, Sujit ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b TEZPUR UNIVERSITY   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BHUBANESWAR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; COORDINATION MODES; DFT STUDY; HETEROBIMETALLIC SYSTEMS; HETEROBIMETALLICS; MICHAEL ADDITION REACTIONS; NITROGEN NUCLEOPHILES; SITU DIAGNOSTICS;

METALLIC COMPOUNDS; NUCLEOPHILES; TIN;

ADDITION REACTIONS;

CARBON; LEWIS ACID; NITROGEN; NUCLEOPHILE; OXYGEN; PALLADIUM; SULFUR; TIN; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MICHAEL ADDITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY;

EID: 84875140833     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302643v     Document Type: Article

References (106)

1. Transition Metal Catalysed Reactions; Murahashi, S.-I., Davies, S. G., Eds.; Blackwell Science: Cambridge, MA, 1999.
2. Tsuji, J. Transition Metal Reagents and Catalysts: InnoVations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2000.
3. Uanagihara, N.; Lamberet, C.; Iritani, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2753
4. Lewis Acids in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Vol. 1-2.
5. Lewis Acid Reagents; Yamamoto, H., Ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
6. Asao, N.; Nogami, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765
7. Shibasaki, M. In Stimulating Concepts in Chemistry; Vögtle, F.; Stoddart, J. F.; Shibasaki, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; pp 105-121.
8. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. In Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis; Shibasaki, M.; Yamamoto, Y., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; pp 1-52.
9. Ma, J.-A.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4566
10. Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187
11. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Kumagat, N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117
12. Haak, R. M.; Wezenberga, S. J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2713 and references cited therein
13. Yamagiwa, N.; Qin, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13419
14. Das, R. K.; Saha, B.; Rahaman, S. M. W.; Bera, J. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14459 and references cited therein
15. Podder, S.; Choudhury, J.; Roy, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3129
16. Chatterjee, P. N.; Roy, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4413
17. Das, D.; Pratihar, S.; Roy, U. K.; Mal, D.; Roy, S. Org. Biomol. Chem 2012, 10, 4537
18. Maity, A. K.; Roy, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2935
19. Chatterjee, P. N.; Roy, S. Tetrahedron 2012, 68, 3776
20. Ikeda, S.; Mori, N.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4779
21. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4764
22. Hirner, J. J.; Shi, Y.; Blum, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 60
23. Sammis, G. M.; Danjo, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928
24. Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309
25. Choudhury, J.; Podder, S.; Roy, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6162
26. Podder, S.; Choudhury, J.; Roy, U. K.; Roy, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3100
27. Das, D.; Pratihar, S.; Roy, S. Org. Lett. 2012, 14, 4870
28. Fürstner, A.; Voigtlander, D.; Schrader, W.; Giebel, D.; Reetz, M. T. Org. Lett. 2001, 3, 417
29. Gaoa, Y.; Yanga, L.; Zhoua, W.; Xua, L.; Xia, C. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 114
30. Wang, W.; Liu, X.; Cao, W.; Wang, J.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1664 and references cited therein
31. Xu, L.-W.; Xia, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 633
32. Ueno, M.; Kitanosono, T.; Sakai, M.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3619
33. Srivastava, N.; Banik, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2109
34. Yang, H.-M.; Gao, Y.-H.; Li, L.; Jiang, Z.-Y.; Lai, G.-Q.; Xia, C.-G.; Xu, L.-W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3836
35. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Giacomini, M.; Melchiorre, P.; Selva, S.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3700
36. Zhou, W.; Xu, L.-W.; Li, L.; Yang, L.; Xia, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5225
37. Chen, C.-T.; Lin, Y.-D.; Liu, C.-Y. Tetrahedron 2009, 65, 10470
38. Bandini, M.; Fagioli, M.; Garavelli, M.; Melloni, A.; Trigari, V.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7511
39. Yamagiwa, N.; Qin, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13419
40. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
41. Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 169
42. Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2003, 5, 2141
43. Aplander, K.; Ding, R.; Lindström, U. M.; Wennerberg, J.; Schultz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4543
44. Sakamoto, T.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5448
45. Tang, H.-Y.; Lu, A.-D.; Zhou, Z.-H.; Zhao, G.-F.; He, L.-N.; Tang, C.-C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1406
46. Reddy, C. R. V.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 3093
47. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
48. Delp, S. A.; Munro-Leighton, C.; Goj, L. A.; Ramίrez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 2365
49. Comelles, J.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A. ARKIVOC 2005, ix) 207
50. BaÌdoiu, A.; Bernardinelli, G.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 193
51. Jautze, S.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9284
52. Gottumukkala, A. L.; Vries, J. G.; Minnaard, A. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3091
53. Peng, A.; Rosenblatt, R.; Nolin, K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2712
54. Aguilar, D.; Contel, M.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2007, 26, 4604
55. Dyker, D.; Muth, E.; Hashmi, A. S. K.; Ding, L. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1247
56. Hamashima, Y.; Hotta, D.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11240
57. Miller, K. J.; Kitagawa, T. T.; Abu-Omar, M. M. Organometallics 2001, 20, 4403
58. Liu, Y.; Liu, X.; Wang, M.; He, P.; Lin, L.; Feng, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 4136
59. Rana, N. K.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2089
60. Shirakawa, S.; Kimura, T.; Murata, S.; Shimizu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1288
61. Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Jiang, W.; Xie, H.; Duan, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652
62. McDaid, P.; Chen, Y.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 338
63. Dai, L.; Wang, S.-X.; Chen, F.-E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137
64. Kumar, A.; Akanksha., A. Tetrahedron 2007, 63, 11086
65. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Pesciaioli, F.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2007, 9, 1403
66. Li, D.-P.; Guo, Y.-C.; Ding, Y.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2006, 799
67. Chen, W.; Du, W.; Yue, L.; Li, R.; Wu, Y.; Dingb, L.-S.; Chen, Y.-C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 816
68. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168
69. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2001, 3, 4251
70. Lee, W.-Z.; Wang, T.-L.; Chang, H.-C.; Chen, Y.-T.; Kuo, T.-S. Organometallics 2012, 31, 4106
71. Jautze, S.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9284
72. Chen, Z.; Furutachi, M.; Kato, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2218
73. Yang, L.; Xu, L.-W.; Zhou, W.; Li, L.; Xia, C.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7723
74. Gutierrez, E. G.; Moorhead, E. J.; Smith, E. H.; Lin, V.; Ackerman, L. K. G.; Knezevic, C. E.; Sun, V.; Grant, S.; Wenzel, A. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3027
75. Mekonnen, A.; Carlson, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2005
76. Bartoli, G.; Basco, M.; Bellucci, M. C.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 617
77. Yadav, j. S.; Geetha, V.; Reddy, B. V. Synth. Commun. 2002, 32, 3519
78. Adachi, S.; Tanaka, F.; Watanabe, K.; Watada, A.; Harada, T. Synthesis 2010, No. 15, 2652
79. Ramachary, D. B.; Mondal, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7689
80. Ding, R.; Katebzadeh, K.; Roman, L.; Bergquist, K.; Lindström, U. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 352
81. Kang, Q.; Zhang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6715
82. Noskowska, M.; Sliwińska, E.; Duczmal, W. Transition Met. Chem. 2003, 28, 756
83. Bera, M.; Pratihar, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1475
84. Pratihar, S.; Roy, S. Organometallics 2011, 30, 3257
85. Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15172
86. Hegedus, L. L.; McCabe, R. W. Catalyst Poisoning; Marcel Dekker: New York, 1984.
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
88. Andrews, M. A.; Chang, T. C.-T.; Cheng, C-W. F.; Emge, T. J.; Kelly, K. P.; Koetzle, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5913
89. Kim, J. H.; Park, E.; Shim, J. H.; Kim, M.; Moon, W.; Chung, K.; Yoon, J. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7480
90. Muratake, H.; Natsumea, M.; Nakai, H. Tetrahedron 2004, 60, 11783
91. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
92. Wu, X.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Schulz, T.; Jiao, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596
93. Luo, X.; Zhang, H.; Duan, H.; Liu, Q.; Zhu, L.; Zhang, T.; Lei, A. Org. Lett. 2007, 9, 4571
94. Attar, S.; O'Brien, Z.; Alhaddad, H.; Golden, M. L.; Calderón- Urrea, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2055
95. Yang, J.; Tao, X.; Yuan, C. X.; Yan, T. X.; Wang, L.; Liu, Z.; Ren, Y.; Jiang, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3278
96. Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Silva, M. A. Green Chem. 2001, 3, 26
97. Soriente, A.; Arienzo, R.; Rosa, M. D.; Palombi, L.; Spinella, A.; Scettri, A. Green Chem. 1999, 1, 157
98. Portela-Cubillo, F.; Surgenor, B. A.; Aitken, R. A.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 8124
99. Patel, A. L.; Talele, H. R.; Ramaa, H. S.; Bedekara, A. V. Synth. Commun. 2009, 39, 3016
100. Fabris, M.; Lucchini, V.; Noè, M.; Perosa, A.; Selva, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12273
101. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafarpour, M.; Ghaderi, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 150
102. Reddy, B. M.; Patil, M. K.; Reddy, B. T. Catal. Lett. 2008, 126, 413
103. Haak, E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2815
104. Ying, A.-G.; Wang, L.-M.; Deng, H.-X.; Chen, J.-H.; Chen, X.-Z.; Ye, W. D. ARKIVOC 2009, xi) 288
105. Guo, H.; Li, X.; Wang, J.-L.; Jin, X.-H.; Lin, X.-F. Tetrahedron 2010, 66, 8300
106. Titu, D.; Chadha, A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1698