Solid-phase peptide synthesis: An overview focused on the preparation of biologically relevant peptides

RSC Advances

Volumn 4, Issue 62, 2014, Pages 32658-32672

  Palomo, Jose M ^a  

^a INSTITUTO DE CATÁLISIS Y PETROLEOQUÍMICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS;

BIOLOGICAL STUDIES; FLUORESCENT LABELS; LINKING GROUPS; PEPTIDE SYNTHESIS; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID-PHASE;

PEPTIDES;

EID: 84905734495     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02458c     Document Type: Review

References (87)

1. E. Fischer E. Fourneau Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 2868
2. M. Bergmann L. Zervas Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932 65 1192
3. V. Du Vigneaud C. Ressler J. M. Swan C. W. Roberts P. G. Katsoyannis S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4879
4. S. B. H. Kent Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11988 11996
5. P. Siman A. Brik Org. Biomol. Chem. 2012 10 5684
6. O. Romero M. Filice B. de las Rivas C. Carrasco-Lopez J. Klett A. Morreale J. A. Hermoso J. M. Guisan O. Abian J. M. Palomo Chem. Commun. 2012 72 9053
7. J. Zhu Q. Wan D. Lee G. Yang M. Spassova O. Ouerfelli G. Ragupathi P. Damani P. O. Livingston S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9298
8. H. J. Rideout L. Stefanis Neurochem. Res. 2014 39 576
9. R. Schulz U. M. Moll Curr. Opin. Oncol. 2014 26 108
10. C. Nguyen R. W. Haushalter D. J. Lee P. R. L. Markwick J. Bruegger G. Caldara-Festin K. Finzel D. R. Jackson F. Ishikawa B. O'Dowd J. A. McCammon S. J. Opella S.-C. Tsai M. D. Burkart Nature 2014 505 427
11. G. Walsh R. Jefferis Nat. Biotechnol. 2006 24 1241
12. I. V. Thiel1 G. Volkmann1 S. Pietrokovski H. D. Mootz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1306
13. K. Gormer M. Burger J. A. W. Kruijtzer I. Vetter N. Vartak L. Brunsveld P. I. H. Bastiaens R. M. J. Liskamp G. Triola H. Waldmann ChemBioChem 2012 13 1017
14. S. B. H. Kent Chem. Soc. Rev. 2009 38 338
15. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149
16. R. B. Merrifiled Angew. Chem., Int. Ed. 1985 24 799
17. S. L. Pedersen A. P. Tofteng L. Malik K. J. Jensen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1826
18. A. El-Faham F. Albericio Chem. Rev. 2011 111 6557
19. R. Subirós-Funosas S. N. Khattab L. Nieto-Rodríguez A. El-Faham F. Albericio Aldrichimica Acta 2013 46 21
20. M. Schnolzer P. Alewood A. Jones D. Alewood S. B. H. Kent Int. J. Pept. Protein Res. 1992 22 57
21. R. B. Merrifield Science 1986 232 341
22. L. A. Carpino G. Y. Han J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5748
23. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach, ed., W. C. Chan, and, P. D. White, Oxford University Press, 2000
24. I. Coin M. Beyermann M. Bienert Nat. Protoc. 2007 12 3247
25. E. Kaiser R. L. Colescot C. D. Bossinge P. I. Cook Anal. Biochem. 1970 34 595
26. V. K. Sarin S. B. H. Kent J. P. Tam R. B. Merrifield Anal. Biochem. 1981 117 147
27. S. L. Snyder P. Z. Sobocinski Anal. Biochem. 1975 64 284
28. T. Vojkovsky J. Pept. Res. 1995 8 236
29. R. De Marco A. Tolomelli A. Greco L. Gentilucci ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 566
30. M. Kim Y.-S. Park D.-S. Shin S. Lee Y.-S. Lee Tetrahedron Lett. 2012 53 4576
31. Y. García-Ramos M. Paridis-Bas J. Tulla-Puche F. Albericio J. Pept. Sci. 2010 16 675
32. B. Merrifield Brit. Poly. J. 1984 16 173
33. R. Santini M. C. Griffith M. Qi Tetrahedron Lett. 1998 39 8951
34. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. Nikbin C. D. Smith Org. Biomol. Chem. 2008 6 1587
35. G. A. Acosta M. Del Fresno M. Paradis-Bas M. Rigau-DeLlobet S. Côté M. Royo F. Albericio J. Pept. Sci. 2009 15 629
36. G. Kragol M. Lumbierres J. M. Palomo H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5839
37. G. Triola M. Gerauer K. Gormer L. Brunsveld H. Waldmann Chem.-Eur. J. 2010 16 9585
38. J. M. Palomo M. Lumbierres H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 477
39. S. Wang J. Am. Chem. Soc. 1973 95 1328
40. H. Rink Tetrahedron Lett. 1987 28 3787
41. V. Castro H. Rodriguez F. Albericio Org. Lett. 2013 15 246
42. A. Isidro-Llobet M. Alvarez F. Albericio Chem. Rev. 2009 109 2455
43. R. Subirós-Funosas L. Nieto-Rodriguez K. J. Jensen F. Albericio J. Pept. Sci. 2013 19 408
44. T. Michels R. Dölling U. Haberkorn W. Mier Org. Lett. 2012 14 5218
45. A. S. Gajadhar F. M. White Curr. Opin. Biotechnol. 2014 28 83
46. H. RyŠlavá V. Doubnerová D. Kavan O. Vaněk J. Proteomics 2013 92 80
47. E. R. Strieter D. A. Korasick ACS Chem. Biol. 2012 7 52
48. G. Triola H. Waldmann C. Hedberg ACS Chem. Biol. 2012 7 87
49. D. P. Gamblin E. M. Scanlan B. G. Davis Chem. Rev. 2009 109 131
50. A. Derouiche C. Cousin I. Mijakovic Curr. Opin. Biotechnol. 2012 23 585
51. M. A. Hollingsworth B. J. Swanson Nat. Rev. Cancer 2004 4 45
52. T. W. Rademacher R. B. Parekh R. A Dwek Annu. Rev. Biochem. 1988 57 785
53. M. Broncel J. A. Falenski S. C. Wagner C. P. R. Hackenberger B. Koksch Chem.-Eur. J. 2010 16 7881
54. K. B. Højlys-Larsen K. J. Jensen Methods Mol. Biol. 2013 1047 191
55. H. Eberhard O. Seitz Org. Biomol. Chem. 2008 6 1349
56. K. B. Højlys-Larsen K. K. Sørensen K. J. Jensen S. Gammeltoft Mol. BioSyst. 2012 8 1452
57. N. Gaidzik U. Westerlind H. Kunz Chem. Soc. Rev. 2013 42 4421
58. T. Buskas S. Ingale G. J. Boons Glycobiology 2006 16 113R
59. M. C. Galan P. Dumy O. Renaudet Chem. Soc. Rev. 2013 42 4599
60. M. Bejugam S. L. Flitsch Org. Lett. 2004 6 4001
61. B. Liu F. Zhang Y. Zhang G. Liu Org. Biomol. Chem. 2014 12 1892
62. M. Hurevich P. H. Seeberger Chem. Commun. 2014 50 1851
63. R. I. Jølck R. H. Berg T. L. Andresen Bioconjugate Chem. 2010 21 807
64. A. Liberska A. Lilienkampf A. Unciti-Broceta M. Bradley Chem. Commun. 2011 47 12774
65. O. Rocks M. Gerauer N. Vartak S. Koch Z. Huang M. Pechlivanis J. Kuhlmann L. Brunsveld A. Chandra B. Ellinger H. Waldmann P. I. H. Bastiaens Cell 2010 141 458
66. C. Nicolini J. Baranski S. Schlummer J. Palomo M. Lumbierres-Burgues M. Kahms J. Kuhlmann J. Sanchez E. Gratton H. Waldmann R. Winter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 192
67. A. Schieck T. Müller A. Schulze U. Haberkorn S. Urban W. Mier Molecules 2010 15 4773
68. H. Cai Z.-H. Huang L. Shi Y.-F. Zhao H. Kunz Y.-M. Li Chem.-Eur. J. 2011 17 6396
69. H. Cai Z.-Y. Sun M.-S. Chen Y.-F. Zhao H. Kunz Y.-M. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1699
70. I. Avan C. D. Hall A. R. Katritzky Chem. Soc. Rev. 2014 43 3575
71. K. S. Agrawal P. Panini M. Sathe D. Choprab M. P. Kaushika RSC Adv. 2014 4 10728
72. N. S. Freeman Y. Tal-Gan S. Klein A. Levitzki C. Gilon J. Org. Chem. 2011 76 3078
73. J. H. Lee H.-S. Kim H.-S. Lim Org. Lett. 2011 13 5012
74. R. K. Sharma S. Sundriyal N. Wangoo W. Tegge R. Jain ChemMedChem 2010 5 86
75. G. Kustermans J. Piette S. Legrand-Poels Biochem. Pharmacol. 2008 76 1310
76. M. M. Nguyen N. Ong L. Suggs Org. Biomol. Chem. 2013 11 1167
77. M.-R. Lee J. Lee B.-H. Baek I. Shin Synlett 2003 325
78. N. von Hentig Drugs Today 2008 44 103
79. I. Güell S. Vilà L. Micaló E. Badosa E. Montesinos M. Planas L. Feliu Eur. J. Org. Chem. 2013 2013 4933
80. X. Yang G. Bai H. Lin D. Wang Tetrahedron Lett. 2014 55 1733
81. M. Inoue N. Shinohara S. Tanabe T. Takahashi K. Okura H. Itoh Y. Mizoguchi M. Iida N. Lee S. Matsuoka Nat. Chem. 2010 2 281
82. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. Kent Science 1994 266 776
83. S. S. Panda C. D. Hall A. A. Oliferenko A. R. Katrizky Acc. Chem. Res. 2014 47 1076
84. J.-C. M. Monbaliu A. R. Katritzky Chem. Commun. 2012 48 11601
85. P. M. Levine T. W. Craven R. Bonneaub K. Kirshenbaum Org. Biomol. Chem. 2013 11 4142
86. L. Raibaut H. Adihou R. Desmet A. F. Delmas V. Aucagne O. Melnyk Chem. Sci. 2013 4 4061
87. K. Sato A. Shigenaga K. Kitakaze K. Sakamoto D. Tsuji K. Itoh A. Otaka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7855