A new approach for the synthesis of O-glycopeptides through a combination of solid-phase glycosylation and fluorous tagging chemistry (SHGPFT)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2014, Pages 1892-1896

  Liu, Bo ^a   Zhang, Fa ^a   Zhang, Yan ^a   Liu, Gang ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; SYNTHESIS;

GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84894882007     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42430h     Document Type: Article

References (45)

1. H. Lis N. Sharon Eur. J. Biochem. 1993 218 1
2. R. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683
3. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357
4. D. P. Gamblin E. M. Scanlan B. G. Davis Chem. Rev. 2009 109 131 163
5. T. J. Boltje T. Buskas G.-J. Boons Nat. Chem. 2009 34 611
6. P. M. Rudd R. A. Dwek Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1997 32 1
7. R. P. Matthew C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2005 34 58
8. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149
9. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins, ed., P. Lloyd-Williams, F. Albericio, and, E. Giralt, CRC LLC, NY, 1997
10. T. Conroy K. A. Jolliffe R. J. Payne Org. Biomol. Chem. 2009 7 2255
11. M. Amblard J.-A. Fehrentz J. Martinez G. Subra Mol. Biotechnol. 2006 33 239
12. T. Reipen H. Kunz Synthesis 2003 2487
13. C. Brocke H. Kunz Synlett 2003 2052
14. M. A. Walczak J. Hayashida S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4700
15. N. Yamamoto A. Takayanagi A. Yoshino T. Sakakibara Y. Kajihara Chem.-Eur. J. 2007 13 613
16. N. Shao J. Xue Z. Guo J. Org. Chem. 2003 68 9003
17. N. Shao Z. Guo Org. Lett. 2005 7 3589
18. Y. Zhang S. M. Muthana D. Farnsworth O. Ludek K. Adams J. J. Barchi Jr. J. C. Gildersleeve J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6316
19. M. Hollósi E. Kollát I. Laxzkó K. F. Medzihradszky J. Thurin L. Otvös Jr. Tetrahedron Lett. 1991 32 1531
20. M. Meldal F.-I. Auzanneau O. Hindsgaul M. M. Palcic J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1849
21. H. Paulsen A. Schleyer N. Mathieux M. Meldal K. J. Bock J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 6 281
22. A. Schleyer M. Meldal R. Manat H. Paulsen K. Bock Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1976
23. K. M. Halkes C. H. Gotfredsen M. Grøtli L. P. Miranda J. O. Duus M. Meldal Chem.-Eur. J. 2001 7 3584
24. M. Mogemark M. Elofsson J. Kihlberg Org. Lett. 2001 3 1463
25. M. Mogemark F. Gårdmo T. Tengel J. Kihlberg M. Elofsson Org. Biomol. Chem. 2004 2 1770
26. N.-H. Yao W.-Y. He K. S. Lam G. Liu J. Comb. Chem. 2004 6 214
27. T. Buskas S. Ingale G.-J. Boons Glycobiology 2006 16 113R
28. C. R. Millington R. Quarrell G. Lowe Tetrahedron Lett. 1998 39 7201
29. C. Peters H. Waldmann J. Org. Chem. 2003 68 6053
30. Y. Kwon K. Welsh A. R. Mitchell J. A. Camarero Org. Lett. 2004 6 3801
31. J. A. Camarero B. J. Hackel J. J. de Yoreo A. R. Mitchell J. Org. Chem. 2004 69 4145
32. A. Shigenaga J. A. Moss F. T. Ashley G. F. Kaufmann K. D. Janda Synlett 2006 551
33. W. Zhang Chem. Rev. 2004 104 2531
34. D. P. Curran Science 2008 321 1645
35. W. Zhang Chem. Rev. 2009 109 749
36. P. C. de Visser M. van Helden D. V. Filippov G. A. van der Marel J. W. Drijfhout J. H. van Boom D. Noort H. S. Overkleeft Tetrahedron Lett. 2003 44 9013
37. E. R. Palmacci M. C. Hewitt P. H. Seeberger Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4433
38. F. R. Carrel P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2007 73 2058
39. S. Tripathi K. Misra Y. S. Sanghvi Org. Prep. Proced. Int. 2005 37 257
40. W. H. Pearson D. A. Berry P. Stoy K.-Y. Jung A. D. Sercel J. Org. Chem. 2005 70 7114
41. F. Zhang W. Zhang Y. Zhang D. P. Curran G. Liu J. Org. Chem. 2009 74 2594
42. Y. Zhang B. Liu G. Liu Mol. Diversity 2013 17 613
43. L. Schofield M. C. Hewitt K. Evans M. A. Siomos P. H. Seeberger Nature 2002 418 785
44. P. H. Seeberger Chem. Soc. Rev. 2008 37 19
45. T. Vorherr W. Bannwarth Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2661