Highly efficient solid phase synthesis of large polypeptides by iterative ligations of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptide segments

Chemical Science

Volumn 4, Issue 10, 2013, Pages 4061-4066

  Raibaut, Laurent ^a   Adihou, Hélène ^b   Adihou, Rémi ^a   Delmas, Agnès F ^b   Aucagne, Vincent ^b   Melnyk, Oleg ^a  

^a INSTITUT PASTEUR DE LILLE   (France)

^b CENTRE DE BIOPHYSIQUE MOLÉCULAIRE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N-TERMINALS; PEPTIDE BONDS; PROTEIN SYNTHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID-PHASE; THIOESTERS;

AMINO ACIDS; POLYPEPTIDES;

PEPTIDES;

EID: 84883310711     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51824h     Document Type: Article

References (41)

1. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149-2154
2. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science, 1994, 266, 776-779
3. J. W. Bode, R. M. Fox, K. D. Baucom, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1248-1252
4. E. Saxon, J. I. Armstrong, C. R. Bertozzi, Org. Lett., 2000, 2, 2141-2143
5. B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines, Org. Lett., 2000, 2, 1939-1941
6. V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Nature, 2011, 480, 471-479
7. Y. Zhang, C. Xu, H. Y. Lam, C. L. Lee, X. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2013, 110, 6657-6662
8. S. B. Kent, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 338-351
9. C. P. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 10030-10074
10. F. Wintermann, S. Engelbrecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 1309-1313
11. A. O. Ogunkoya, V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9693-9697
12. D. Bang, B. L. Pentelute, S. B. Kent, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3985-3988
13. G.-M. Fang, J.-X. Wang, L. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10347-10350
14. T. Durek, V. Y. Torbeev, S. B. Kent, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 4846-4851
15. K. Sato, A. Shigenaga, K. Kitakaze, K. Sakamoto, D. Tsuji, K. Itoh, A. Otaka, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 7855-7859
16. K. S. Kumar, S. N. Bavikar, L. Spasser, T. Moyal, S. Ohayon, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6137-6141
17. G.-M. Fang, Y.-M. Li, F. Shen, Y.-C. Huang, J.-B. Li, Y. Lin, H.-K. Cui, L. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7645-7649
18. S. Lahiri, M. Brehs, D. Olschewski, C. F. Becker, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3988-3992
19. C. Piontek, D. Varon Silva, C. Heinlein, C. Pohner, S. Mezzato, P. Ring, A. Martin, F. X. Schmid, C. Unverzagt, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1941-1945
20. P. Wang, S. Dong, J. A. Brailsford, K. Iyer, S. D. Townsend, Q. Zhang, R. C. Hendrickson, J. Shieh, M. A. Moore, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11576-11584
21. D. Bang, S. B. Kent, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2534-2538
22. N. Ollivier, J. Vicogne, A. Vallin, H. Drobecq, R. Desmet, O. El-Mahdi, B. Leclercq, G. Goormachtigh, V. Fafeur, O. Melnyk, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 209-213
23. L. Raibaut, N. Ollivier, O. Melnyk, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7001-7015
24. A. Brik, E. Keinan, P. E. Dawson, J. Org. Chem., 2000, 65, 3829-3835
25. L. E. Canne, P. Botti, R. J. Simon, Y. Chen, E. A. Dennis, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8720-8727
26. E. C. Johnson, T. Durek, S. B. Kent, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3283-3287
27. G. J. Cotton, T. W. Muir, Chem. Biol., 2000, 7, 253-261
28. J.-S. Zheng, S. Tang, Y.-C. Huang, L. Liu, Acc. Chem. Res., 2013, 10.1021/ar400012w
29. N. Ollivier, J. Dheur, R. Mhidia, A. Blanpain, O. Melnyk, Org. Lett., 2010, 12, 5238-5241
30. W. Hou, X. Zhang, F. Li, C. F. Liu, Org. Lett., 2011, 13, 386-389
31. V. Aucagne, I. E. Valverde, P. Marceau, M. Galibert, N. Dendane, A. F. Delmas, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11320-11324
32. E. Boll, J. Dheur, H. Drobecq, O. Melnyk, Org. Lett., 2012, 14, 2222-2225
33. I. E. Valverde, F. Lecaille, G. Lalmanach, V. Aucagne, A. F. Delmas, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 718-722
34. J. A. Camarero, G. J. Cotton, A. Adeva, T. W. Muir, J. Pept. Res., 1998, 51, 303-316
35. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3064
36. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599
37. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15046-15047
38. J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. van Delft, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9422-9425
39. J. Dheur, N. Ollivier, A. Vallin, O. Melnyk, J. Org. Chem., 2011, 76, 3194-3202
40. L. Raibaut, J. Vicogne, B. Leclercq, H. Drobecq, R. Desmet, O. Melnyk, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 3486-3494
41. E. C. Johnson, S. B. Kent, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6640-6646