Chemoselective fragment condensation between peptide and peptidomimetic oligomers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 25, 2013, Pages 4142-4146

  Levine, Paul M ^a   Craven, Timothy W ^a   Bonneau, Richard ^a,b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BOND FORMATION; CHEMOSELECTIVE; N-TERMINALS; PEPTIDE OLIGOMERS; PEPTIDOMIMETICS; SALICYLALDEHYDE; STERIC BULK; THREONINE RESIDUES;

AMINO ACIDS; CONDENSATION; PEPTIDES;

OLIGOMERS;

ALDEHYDE; AMIDE; PEPTIDE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PEPTOID; SALICYLALDEHYDE; SERINE; THREONINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMIDES; PEPTIDES; PEPTIDOMIMETICS; PEPTOIDS; SERINE; THREONINE;

EID: 84878781958     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40606g     Document Type: Article

References (43)

1. U. Arnold M. P. Hinderaker B. L. Nilsson B. L. Huck S. H. Gellman R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8522
2. S. Batjargal Y. J. Yang J. M. Goldberg R. F. Wissner E. J. Petersson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9172
3. U. Arnold M. P. Hinderaker J. Köditz R. Ulbrich-Hofmann R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1700
4. A. Tam U. Arnold M. P. Hinderaker R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12670
5. X. Lu S. K. Olsen A. D. Capili J. S. Cisar C. D. Lima D. S. Tan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1748
6. A. A. Fuller D. Du F. Liu J. E. Davoren G. Bhabha G. Kroon D. A. Case H. J. Dyson E. T. Powers P. Wipf M. Gruebele J. W. Kelly Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 11067
7. I. E. Valverde F. Lecaille G. Lalmanach V. Aucagne A. F. Delmas Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 718
8. R. David R. Günther L. Baumann T. Lühmann D. Seebach H.-J. Hofmann A. G. Beck-Sickinger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15311
9. B. R. Green P. Catlin M. M. Zhang B. Fiedler W. Bayudan A. Morrison R. S. Norton B. J. Smith D. Yoshikami B. M. Olivera G. Bulaj Chem. Biol. 2007 14 399
10. R. N. Zuckermann J. M. Kerr S. B. H. Kent W. H. Moos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10646
11. G. Maayan M. D. Ward K. Kirshenbaum Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13679
12. D. G. Udugamasooriya S. P. Dineen R. A. Brekken T. Kodadek J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5744
13. J. E. Murphy T. Uno J. D. Hamer F. E. Cohen V. Dwarki R. N. Zuckermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 1517
14. B. Yoo K. Kirshenbaum Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 714
15. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15559
16. S. B. L. Vollrath S. Bräse K. Kirshenbaum Chem. Sci. 2012 3 2726
17. P. Dawson T. Muir I. Clark-Lewis S. Kent Science 1994 266 776
18. J. M. Monbaliu A. R. Katritzky Chem. Commun. 2012 48 11601
19. G.-M. Fang H.-K. Cui J.-S. Zheng L. Liu ChemBioChem 2010 11 1061
20. Q. Wan J. Chen Y. Yuan S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15814
21. G.-M. Fang Y.-M. Li F. Shen Y.-C. Huang J.-B. Li Y. Lin H.-K. Cui L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7645
22. J. B. Blanco-Canosa P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6851
23. L. R. Malins K. M. Cergol R. J. Payne ChemBioChem 2013 14 559
24. S. D. Townsend Z. Tan S. Dong S. Shang J. A. Brailsford S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3912
25. P. Siman S. V. Karthikeyan A. Brik Org. Lett. 2012 14 1520
26. Z. Tan S. Shang S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9500
27. Z. Harpaz P. Siman K. S. A. Kumar A. Brik ChemBioChem 2010 11 1232
28. R. L. Yang K. K. Pasunooti F. P. Li X. W. Liu C. F. J. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13592
29. K. S. A. Kumar M. Haj-Yahya D. Olschewski H. A. Lashuel A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8090
30. J. Chen Q. Wan Y. Yuan J. Zhu S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8521
31. C. Hasse H. Rohde O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6807
32. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248
33. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248
34. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141
35. B. L. Nilsson R. J. Hondal M. B. Soellner R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5268
36. X. Li H. Y. Lam Y. Zhang C. K. Chan Org. Lett. 2010 12 1724
37. Y. Zhang C. Xu H. Y. Lam C. L. Lee X. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 6657
38. T. Horn B.-C. Lee K. A. Dill R. N. Zuckermann Bioconjugate Chem. 2004 15 428
39. H. K. Murnen A. R. Khokhlov P. G. Khalatur R. A. Segalman R. N. Zuckermann Macromolecules 2012 45 5229
40. B. Yoo K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17132
41. B.-C. Lee R. N. Zuckermann ACS Chem. Biol. 2011 6 1367
42. N. H. Shah G. L. Butterfoss K. Nguyen B. Yoo R. Bonneau D. L. Rabenstein K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16622
43. K. Kirshenbaum A. E. Barron R. A. Goldsmith P. Armand E. K. Bradley K. T. V. Truong K. A. Dill F. E. Cohen R. N. Zuckermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4303