The development of synthetic antitumour vaccines from mucin glycopeptide antigens

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 10, 2013, Pages 4421-4442

  Gaidzik, Nikola ^a   Westerlind, Ulrika ^b   Kunz, Horst ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR ANALYTISCHE WISSENSCHAFTEN ISAS E V   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876898171     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs35470a     Document Type: Article

References (89)

1. E. von Behring, Ger. Offen., DE 108516 18980929, 1898
2. E. von Behring, S. Kitasato, Mol. Immunol., 1991, 28, 1317, 1319-1320
3. G. A. Rabinovich, Y. van Kooyk, B. A. Cobb, Ann. N. Y. Acad. Sci., 2012, 1253, 1
4. T. Becker, S. Dziadek, S. Wittrock, H. Kunz, Curr. Cancer Drug Targets, 2006, 6, 491
5. G. F. Springer, Science, 1984, 224, 1198
6. M. A. Cheever, J. P. Allison, A. S. Ferris, O. J. Finn, B. M. Hastings, T. T. Hecht, I. Mellman, S. A. Prindiville, J. L. Viner, L. M. Weiner, L. M. Matrisian, Clin. Cancer Res., 2009, 15, 5323
7. J. Taylor-Papdimitriou, J. Burchell, D. W. Miles, M. Dalziel, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1455, 301
8. S. Gendler, J. Taylor-Papadimitriou, T. Duhig, J. Rothbard, J. Burchell, J. Biol. Chem., 1988, 263, 12820
9. V. Friedenreich, The Thomsen Hemagglutination Phenomenon, Levin and Munksgaard, Kopenhagen, 1930
10. F. J. Irazoqui, G. A. Nores, Curr. Cancer Drug Targets, 2003, 3, 433
11. P. G. Schultz, Angew. Chem., 1989, 101, 1336
12. O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 803
13. O. J. Finn, K. R. Jerome, R. A. Henderson, G. Pecher, N. Domenech, J. Magarianblander, S. M. Barattboyes, Immunol. Rev., 1995, 145, 61
14. P. Dokurno, P. A. Bates, H. A. Band, L. M. D. Stewart, J. M. Lally, J. M. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, D. Snary, M. J. E. Sternberg, P. S. Freemont, J. Mol. Biol., 1998, 284, 713
15. H. Kunz, S. Birnbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 360
16. W. Dippold, A. Steinborn, K. H. Meyerzum Bueschenfelde, Environ. Health Perspect., 1990, 88, 255
17. H. Kunz, P. Wernig, M. Ciommer, J. März, C. Unverzagt, S. Birnbach, K. Lang, H. Waldmann, Environ. Health Perspect., 1990, 88, 247
18. F.-G. Hanisch, T. Stadie, K. Boßlet, Cancer Res., 1995, 55, 4036
19. A. L. Sörensen, C. A. Reis, M. A. Tarp, U. Mandel, K. Ramachandran, V. Sankaranayanan, T. Swientek, R. Graham, J. Taylor-Papdimitriou, M. A. Hollingworth, J. Burchell, H. Clausen, Glycobiology, 2006, 16, 96
20. H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1697
21. B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1618
22. S. Keil, C. Klaus, W. Dippold, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 366
23. S. Dziadek, C. Brocke, H. Kunz, Chem. Eur. J., 2004, 10, 4136
24. C. Brocke, H. Kunz, Synthesis, 2004, 525
25. M. Wagner, S. Dziadek, H. Kunz, Chem. Eur. J., 2003, 9, 6018
26. S. Dziadek, H. Kunz, Synlett, 2003, 1623
27. A. Kaiser, N. Gaidzik, U. Westerlind, D. Kowalczyk, A. Hobel, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7551
28. P. Braun, G. M. Davies, M. R. Price, P. M. Williams, S. B. J. Tendler, H. Kunz, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1531
29. S. Dziadek, C. Griesinger, H. Kunz, U. M. Reinscheid, Chem. Eur. J., 2006, 12, 4981
30. U. Westerlind, H. Schroeder, A. Hobel, N. Gaidzik, A. Kaiser, C. M. Niemeyer, E. Schmitt, H. Waldmann, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8263
31. J. D. Fontenot, O. J. Finn, N. Tjandra, D. Bu, C. Ho, R. C. Montelaro, Cancer Res., 1993, 53, 5386
32. J. P. Tam, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 5409
33. T. Becker, A. Kaiser, H. Kunz, Synthesis, 2009, 1113
34. H. Kunz and A. Kaiser, unpublished results
35. A. Kaiser, Dissertation, Universitaet Mainz, 2009
36. C. Ozawa, H. Katayama, H. Hojo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Org. Lett., 2008, 10, 3531
37. C. K. Y. Chun, R. J. Payne, Aust. J. Chem., 2009, 62, 1339
38. B. Agrawal, M. J. Krantz, M. A. Reddish, B. M. Longenecker, Nat. Med., 1998, 4, 4349
39. Z. H. Jiang, R. R. Koganty, Curr. Med. Chem., 2003, 10, 1423
40. U. Westerlind, H. Kunz, Chimia, 2011, 65, 30
41. S. Dziadek, A. Hobel, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7630
42. U. Westerlind, A. Hobel, N. Gaidzik, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7551
43. S. Keil, A. Kaiser, F. Syed, H. Kunz, Synthesis, 2009, 1355
44. J. Alexander, J. Sidney, S. Southwood, J. Ruppert, C. Oserhoff, A. Maewal, K. Snoke, H. M. Serra, R. T. Kubo, A. Sette, H. M. Grey, Immunity, 1994, 1, 751
45. G. A. Cremer, N. Bureaud, V. Piller, H. Kunz, F. Piller, A. F. Delmas, ChemMedChem, 2006, 1, 965
46. R. Spohn, U. Buwitt-Beckmann, R. Brock, G. Jung, A. J. Ulmer, K.-H. Wiesmüller, Vaccine, 2004, 22, 2494
47. T. Buskas, S. Ingale, G.-J. Boons, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5985
48. C. Brocke, H. Kunz, Synthesis, 2004, 525
49. H. Kunz and T. Becker, unpublished results T. Becker, Dissertation, Universitaet Mainz, 2006
50. S. Wittrock, T. Becker, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5226
51. A. Kaiser, N. Gaidzik, T. Becker, C. Menge, K. Groh, H. Cai, Y.-M. Li, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3688
52. L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4397
53. H. Cai, Z.-H. Huang, L. Shi, Y.-F. Zhao, H. Kunz, Y.-M. Li, Chem. Eur. J., 2011, 17, 6396
54. V. V. Rostovtsev, L. G. Greem, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596
55. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057
56. S. Ingale, M. A. Wolfert, J. Gaekwad, T. Buskas, G.-J. Boons, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 663
57. S. B. H. Kent, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 338
58. V. Lakshminarayanan, P. Thompson, M. A. Wolfert, T. Buskas, J. M. Bradley, L. B. Pathangey, C. S. Madsen, P. A. Cohen, S. J. Gendler, G.-J. Boons, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 261
59. G. W. Kenner, J. R. McDermott, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. D, 1971, 636
60. S. Ingale, T. Buskas, G.-J. Boons, Org. Lett., 2006, 8, 5785
61. B. L. Wilkinson, S. Day, L. R. Malins, V. Apostolopoulos, R. J. Payne, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1635
62. L. Kisfaludy, J. E. Roberts, R. H. Johnson, G. L. Mayers, J. Kovacs, J. Org. Chem., 1970, 35, 3563
63. B. L. Wilkinson, S. Day, R. Chapman, S. Perrier, V. Apostolopoulos, R. J. Payne, Chem. Eur. J., 2012, 18, 16540
64. B. L. Wilkinson, L. R. Malins, C. K. Y. Chun, R. J. Payne, Chem. Commun., 2009, 6249
65. H. Cai, Z.-Y. Sun, Z.-H. Huang, L. Shi, Y.-F. Zhao, H. Kunz, Y.-M. Li, Chem. Eur. J., 2012, accepted
66. S. Bay, R. Lo-Man, E. Osinaga, H. Nakada, C. Leclerc, D. Cantacuzene, J. Pept. Res., 1997, 49, 620
67. S. K. George, T. Schwientek, B. Holm, C. A. Reis, H. Clausen, J. Kihlberg, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11117
68. S. F. Slovin, G. Ragupathi, C. Musselli, K. Olkiewicz, D. Verbel, S. D. Kuduk, J. B. Schwarz, D. Sames, S. Danishefsky, P. O. Livingston, H. I. Scher, J. Clin. Oncol., 2003, 21, 4292
69. D. Specker, V. Wittmann, Top. Curr. Chem., 2007, 267, 65
70. N. Miller, G. M. Williams, M. A. Brimble, Int. J. Pept. Res. Ther., 2010, 16, 125
71. D. P. Gamblin, E. M. Scanlan, B. G. Davies, Chem. Rev., 2008, 108, 131
72. G. Ragupathi, F. Koide, P. O. Livingston, Y. S. Cho, A. Endo, Q. Wan, M. K. Spassova, S. J. Keding, J. Allen, O. Querfelli, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2715
73. J. Zhu, Q. Wan, D. Lee, G. Yang, M. K. Spassova, O. Querfelli, G. Ragupathi, P. Damani, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9298
74. L. F. Tietze, C. Schröder, S. Gabius, U. Brink, A. Goerlach-Graw, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem., 1991, 2, 148
75. A. Hoffmann-Röder, A. Kaiser, S. Wagner, N. Gaidzik, D. Kowalczyk, U. Westerlind, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 8498
76. A. Hoffmann-Röder, M. Johannes, Chem. Commun., 2011, 47, 9903
77. T. Oberbillig, C. Mersch, S. Wagner, A. Hoffmann-Röder, Chem. Commun., 2012, 48, 1487
78. H. Cai, Z.-H. Huang, L. Shi, P. Zou, Y.-F. Zhao, H. Kunz, Y.-M. Li, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3685
79. H. Cai, Z.-H. Huang, S. Lei, Z.-Y. Sun, Y.-F. Zhao, H. Kunz, Y.-M. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1719
80. S. Wittrock, T. Becker, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5226
81. F. Corzana, J. H. Busto, G. Jiminez-oses, M. G. de Luis, J. L. Asnsio, J. Jiminez-Barbaro, J. M. Peregrina, A. Avenoza, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9458
82. N. Gaidzik, A. Kaiser, D. Kowalczyk, U. Westerlind, B. Gerlitzki, H. P. Sinn, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9977
83. J. Burchell, S. Gendler, J. Taylor-Papadimitriou, A. Girling, A. Lewis, R. Millis, D. Lamport, Cancer Res., 1987, 47, 5476
84. J. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, M. Boshell, S. Gendler, T. Duhig, Int. J. Cancer, 1989, 44, 691
85. O. Blixt, E. Cló, A. S. Nudelman, K. Kildegaard Sørensen, T. Clausen, H. H. Wandall, P. O. Livingston, H. Clausen, K. J. Jensen, J. Proteome Res., 2010, 9, 5250
86. H. H. Wandall, O. Blixt, M. A. Tarp, J. W. Pedersen, E. P. Bennett, U. Mandel, G. Ragupathi, P. Livingston, M. A. Hollingsworth, J. Taylor-Papadimitriou, J. Burchell, H. Clausen, Cancer Res., 2010, 70, 1306
87. J. W. Pedersen, O. Blixt, E. P. Bennett, M. A. Tarp, I. Dar, U. Mandel, S. S. Poulsen, A. E. Pedersen, S. Rasmussen, P. Jess, H. Clausen, H. H. Wandall, Int. J. Cancer, 2010, 128, 1860
88. O. Blixt, D. Bueti, B. Burford, D. Allen, S. Julien, M. A. Hollingsworth, A. Gammerman, I. Fentiman, J. Taylor-Papadimitriou, J. Burchell, Breast Cancer Res., 2011, 13, R25
89. B. J. Campell, L. G. Yu, J. M. Rhodes, Glycoconjugate J., 2001, 18, 851