Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 9, 2014, Pages 1158-1174

  Wu, Shi Biao ^a,b   Long, Chunlin ^a   Kennelly, Edward J ^a,b  

^a MINZU UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIOXIDANT; BENZOPHENONE DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLUSIACEAE; ISOLATION AND PURIFICATION;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTIOXIDANTS; BENZOPHENONES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CLUSIACEAE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84905723410     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00027g     Document Type: Review

References (136)

1. Q. G. Tan X. D. Luo Chem. Rev. 2011 111 7437 7522
2. W. L. Xiao R. T. Li S. X. Huang J. X. Pu H. D. Sun Nat. Prod. Rep. 2008 25 871 891
3. J. C. Chen M. H. Chiu R. L. Nie G. A. Cordell S. X. Qiu Nat. Prod. Rep. 2005 22 386 399
4. U. M. Acuña N. Jancovski E. J. Kennelly Curr. Top. Med. Chem. 2009 9 1560 1580
5. S. Baggett E. P. Mazzola E. J. Kennelly Stud. Nat. Prod. Chem. 2005 32 721 771
6. O. Cuesta-Rubio A. L. Piccinelli L. Rastrelli Stud. Nat. Prod. Chem. 2005 32 671 720
7. S. Kumar S. Sharma S. K. Chattopadhyay Fitoterapia 2013 89 86 125
8. C. Tantapakul W. Phakhodee T. Ritthiwigrom S. Cheenpracha U. Prawat S. Deachathai S. Laphookhieo J. Nat. Prod. 2012 75 1660 1664
9. S. Datta J. Li F. Mahdi M. B. Jekabsons D. G. Nagle Y.-D. Zhou J. Nat. Prod. 2012 75 2216 2222
10. R. A. Hill A. Sutherland Nat. Prod. Rep. 2012 29 1377 1381
11. R. A. Hill A. Sutherland Nat. Prod. Rep. 2010 27 477 480
12. R. A. Hill A. Sutherland Nat. Prod. Rep. 1997 14 iiia vi
13. I. P. Singh J. Sidana S. B. Bharate W. J. Foley Nat. Prod. Rep. 2010 27 393 416
14. M. Saleem M. Nazir M. Shaiq Ali H. Hussain Y. S. Lee N. Riaz A. Jabbar Nat. Prod. Rep. 2010 27 238 254
15. H. Otsuka K. Kijima Chem. Pharm. Bull. 2001 49 699 702
16. A. Hou T. Fukai M. Shimazaki H. Sakagami H. Sun T. Nomura J. Nat. Prod. 2001 64 65 70
17. L. Casu M. N. Solinas A. R. Saba F. Cottiglia P. Caboni C. Floris S. Laconi R. Pompei M. Leonti Phytochem. Lett. 2010 3 226 229
18. C.-J. Li D.-M. Zhang S.-S. Yu J. Asian Nat. Prod. Res. 2008 10 293 297
19. J. Li Y. Jiang P.-F. Tu J. Nat. Prod. 2005 68 1802 1804
20. W.-Y. Kang Z.-M. Wang Z.-Q. Li X.-J. Xu Helv. Chim. Acta 2005 88 2771 2776
21. Y. Jiang P.-F. Tu Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1164 1166
22. H. Ito E. Nishitani T. Konoshima M. Takasaki M. Kozuka T. Yoshida Phytochemistry 2000 54 695 700
23. Y. Dai X.-J. He G.-X. Zhou H. Kurihara W.-C. Ye X.-S. Yao J. Asian Nat. Prod. Res. 2008 10 111 117
24. Y.-B. Zhang X.-J. Xu H.-M. Liu J. Asian Nat. Prod. Res. 2006 8 119 123
25. K. Yoganathan S. Cao S. C. Crasta S. Aitipamula S. R. Whitton S. Ng A. D. Buss M. S. Butler Tetrahedron 2008 64 10181 10187
26. C. Zhang J. G. Ondeyka K. B. Herath Z. Guan J. Collado G. Platas F. Pelaez P. S. Leavitt A. Gurnett B. Nare P. Liberator S. B. Singh J. Nat. Prod. 2005 68 611 613
27. E. Li L. Jiang L. Guo H. Zhang Y. Che Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7894 7899
28. A. Kralj S. Kehraus A. Krick E. Eguereva G. Kelter M. Maurer A. Wortmann H.-H. Fiebig G. M. König J. Nat. Prod. 2006 69 995 1000
29. A. Kralj S. Kehraus C. Gerhäuser K. Klimo M. Nieger A. Maier H.-H. Fiebig I. Atodiresei G. Raabe J. Fleischhauer G. M. König J. Nat. Prod. 2007 70 353 360
30. M. Cueto P. R. Jensen C. Kauffman W. Fenical E. Lobkovsky J. Clardy J. Nat. Prod. 2001 64 1444 1446
31. O. Cuesta-Rubio A. Cuellar Cuellar N. Rojas H. Velez Castro L. Rastrelli R. Aquino J. Nat. Prod. 1999 62 1013 1015
32. I. M. Hernández M. C. Fernandez O. Cuesta-Rubio A. L. Piccinelli L. Rastrelli J. Nat. Prod. 2005 68 931 934
33. O. Cuesta-Rubio H. Velez-Castro B. A. Frontana-Uribe J. Cárdenas Phytochemistry 2001 57 279 283
34. L.-J. Zhang C.-T. Chiou J.-J. Cheng H.-C. Huang L.-M. Yang Kuo C.-C. Liao K. F. Bastow K.-H. Lee Y.-H. Kuo J. Nat. Prod. 2010 73 557 562
35. R. W. Fuller J. W. Blunt J. L. Boswell J. H. Cardellina M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1999 62 130 132
36. C. M. A. De Oliveira A. M. Porto V. Bittrich I. Vencato A. J. Marsaioli Tetrahedron Lett. 1996 37 6427 6430
37. C. M. A. De Oliveira A. L. M. Porto V. Bittrich A. J. Marsaioli Phytochemistry 1999 50 1073 1079
38. J. Lokvam J. F. Braddock P. B. Reichardt T. P. Clausen Phytochemistry 2000 55 29 34
39. O. E. Christian G. E. Henry H. Jacobs S. Mclean W. F. Reynolds J. Nat. Prod. 2001 64 23 25
40. A. L. M. Porto S. M. F. Machado C. M. A. De Oliveira V. Bittrich M. D. C. Amaral A. J. Marsaioli Phytochemistry 2000 55 755 768
41. F. Delle Monache G. Delle Monache R. M. Pinheiro L. Radics Phytochemistry 1988 27 2305 2308
42. S. Cerrini D. Lamba F. Delle Monache R. M. Pinherio Phytochemistry 1993 32 1023 1028
43. F. G. Cruz J. S. R. Teixeira J. Braz. Chem. Soc. 2004 15 504 508
44. J. S. R. Teixeira F. G. Cruz Tetrahedron Lett. 2005 46 2813 2816
45. G. E. Henry H. Jacobs C. M. S. Carrington S. Mclean W. F. Reynolds Tetrahedron Lett. 1996 37 8663 8666
46. G. E. Henry H. Jacobs C. M. S. Carrington S. Mclean W. F. Reynolds Tetrahedron 1999 55 1581 1596
47. G. E. Henry H. Jacobs S. Mclean W. F. Reynolds J.-P. Yang Tetrahedron Lett. 1995 36 4575 4578
48. F. Delle Monache G. Delle Monache E. Gacs-Baitz Phytochemistry 1991 30 2003 2005
49. O. Cuesta-Rubio A. Padron H. V. Castro C. Pizza L. Rastrelli J. Nat. Prod. 2001 64 973 975
50. C. Ito M. Itoigawa Y. Miyamoto S. Onoda K. S. Rao T. Mukainaka H. Tokuda H. Nishino H. Furukawa J. Nat. Prod. 2003 66 206 209
51. A. V. Rama Rao G. Venkastwamy A. D. Pendse Tetrahedron Lett. 1980 21 1975 1978
52. K. Matsumoto Y. Akao E. Kobayashi T. Ito K. Ohguchi T. Tanaka M. Iinuma Y. Nozawa Biol. Pharm. Bull. 2003 26 569 571
53. A. Sahu B. Das A. Chatterjee Phytochemistry 1989 28 1233 1235
54. M. Masullo M. Menegazzi S. D. Micco P. Beffy G. Bifulco M. D. Bosco M. Novelli C. Pizza P. Masiello S. Piacente J. Nat. Prod. 2014 77 543 549
55. B. T. D. Trinh N.-T. T. Nguyen N. T. N. Ngo P. T. Tran Phytochem. Lett. 2013 6 224 227
56. S. Hartati A. Soemiati H.-B. Wang L. B. S. Kardono M. Hanafi S. Kosela G.-W. Qin J. Asian Nat. Prod. Res. 2008 10 509 513
57. N. L.-H. D. Nguyen G. Venkatraman K.-Y. Sim L. J. Harrison Phytochemistry 2005 66 1718 1723
58. W. D. Ollis B. T. Redwan I. O. Sutherland J. Chem. Soc. D 1969 879 880
59. K. Herath H. Jayasuriya J. G. Ondeyka Z. Guan R. P. Borris E. Stijfhoorn D. Stevenson J. Wang N. Sharma K. Macnaul J. G. Menke A. Ali M. J. Schulman S. B. Singh J. Nat. Prod. 2005 68 617 619
60. R. A. Hussain A. G. Owegby P. Parimoo P. G. Waterman Planta Med. 1982 44 78 81
61. K. R. Gustafson J. W. Blunt M. H. G. Munro R. W. Fuller T. C. Mckee J. H. Cardellina J. B. Mcmahon G. M. Cragg M. R. Boyd Tetrahedron 1992 48 10093 10102
62. R. B. Williams J. Hoch T. E. Glass R. Evans J. S. Miller J. H. Wisse D. G. Kingston Planta Med. 2003 69 864 866
63. J.-J. Chen C.-W. Ting T.-L. Hwang I.-S. Chen J. Nat. Prod. 2009 72 253 258
64. Z.-X. Xia D.-D. Zhang S. Liang Y.-Z. Lao H. Zhang H.-S. Tan S.-L. Chen X.-H. Wang H.-X. Xu J. Nat. Prod. 2012 75 1459 1464
65. W. Hamed S. Brajeul F. Mahuteau-Betzer O. Thoison S. Mons B. Delpech N. V. Hung T. Sévenet C. Marazano J. Nat. Prod. 2006 69 774 777
66. W.-G. Shan T.-S. Lin H.-N. Yu Y. Chen Z.-J. Zhan Helv. Chim. Acta 2012 95 1442 1448
67. X.-M. Gao T. Yu F. S. F. Lai J.-X. Pu C.-F. Qiao Y. Zhou X. Liu J.-Z. Song K. Q. Luo H.-X. Xu Tetrahedron Lett. 2010 51 2442 2446
68. J. J. Magadula M. C. Kapingu M. Bezabih B. M. Abegaz Phytochem. Lett. 2008 1 215 218
69. A. R. Carroll L. Suraweera G. King T. Rali R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2009 72 1699 1701
70. M. Iinuma H. Tosa T. Tanaka S. Kanamaru F. Asai Y. Kobayashi K. Miyauchi R. Shimano Biol. Pharm. Bull. 1996 19 311 314
71. J. Merza S. Mallet M. Litaudon V. Dumontet D. Séraphin P. Richomme Planta Med. 2006 72 87 89
72. C. G. Karanjgoakar A. V. Rama Rao K. Venkataraman S. S. Yemul K. J. Palmer Tetrahedron Lett. 1973 14 4977 4980
73. G. Venkatswamy S. S. Yemul A. V. Rama Rao Ind. J. Chem. 1975 13 1355
74. J. F. Blount T. H. Williams Tetrahedron Lett. 1976 17 2921 2924
75. S. Baggett P. Protiva E. P. Mazzola H. Yang E. T. Ressler M. J. Basile I. B. Weinstein E. J. Kennelly J. Nat. Prod. 2005 68 354 360
76. X.-W. Yang X. Deng X. Liu C.-Y. Wu X.-N. Li B. Wu H.-R. Luo Y. Li H.-X. Xu Q.-S. Zhao G. Xu Chem. Commun. 2012 48 5998 6000
77. X.-Q. Chen Y. Li X. Cheng K. Wang J. He Z.-H. Pan M.-M. Li L.-Y. Peng G. Xu Q.-S. Zhao Chem. Biodiversity 2010 7 196 204
78. Z. Rouis N. Abid M. Aouni L. Faiella F. Dal Piaz N. De Tommasi A. Braca J. Nat. Prod. 2013 76 979 982
79. L.-H. Hu K.-Y. Sim Tetrahedron Lett. 1998 39 7999 8002
80. L.-H. Hu K.-Y. Sim Tetrahedron Lett. 1999 40 759 762
81. L.-H. Hu K.-Y. Sim Org. Lett. 1999 1 879 882
82. L.-H. Hu K.-Y. Sim Tetrahedron 2000 56 1379 1386
83. Y. L. Lin Y. S. Wu Helv. Chim. Acta 2003 86 2156 2163
84. Z. Y. Xiao Y. H. Zeng Q. Mu W. K. P. Shiu S. Gibbons Chem. Biodiversity 2010 7 953 958
85. Z. Y. Xiao Q. Mu W. K. P. Shiu Y. H. Zeng S. Gibbons J. Nat. Prod. 2007 70 1779 1782
86. Y. H. Zeng Q. Mu Z. Y. Xiao Y. Xu M. M. Pahman S. Gibbons Chem. Lett. 2009 38 440 441
87. Y.-H. Zeng K. Osman Z.-Y. Xiao S. Gibbons Q. Mu Phytochem. Lett. 2012 5 200 205
88. N. Tanaka Y. Takaishi Y. Shikishima Y. Nakanishi K. Bastow K.-H. Lee G. Honda M. Ito Y. Takeda O. K. Kodzhimatov O. Ashurmetov J. Nat. Prod. 2004 67 1870 1875
89. G. Marti V. Eparvier C. Moretti S. Usplugas S. Prado P. Grellier P. Retailleau F. Guéritte M. Litaudon Phytochemistry 2009 70 75 85
90. V. S. Chaturvedula J. K. Schilling D. G. Kingston J. Nat. Prod. 2002 65 965 972
91. S. Cao P. J. Brodie J. S. Miller F. Ratovoson C. Birkinshaw S. Randrianasolo E. Rakotobe V. E. Rasamison D. G. I. Kingston J. Nat. Prod. 2007 70 686 688
92. U. M. Acuña M. Figueroa A. Kavalier N. Jancovski M. J. Basile E. J. Kennelly J. Nat. Prod. 2010 73 1775 1779
93. M. H. Dos Santos T. J. Nagem R. Braz-Filho I. S. Lula N. L. Speziali Magn. Reson. Chem. 2001 39 155 159
94. G. Marti V. Eparvier C. Moretti S. Prado P. Grellier N. Hue O. Thoison B. Delpech F. Guéritte M. Litaudon Phytochemistry 2010 71 964 974
95. M. Hemshekhar K. Sunitha M. Sebastin Santhosh S. Devaraja K. Kemparaju B. S. Vishwanath S. R. Niranjana K. S. Girish Phytochem. Rev. 2011 10 325 351
96. D. Díaz-Carballo S. Gustmann A. H. Acikelli W. Bardenheuer H. Buehler H. Jastrow S. Ergun D. Strumberg Phytomedicine 2012 19 1298 1306
97. L. Beerhues B. Liu Phytochemistry 2009 70 1719 1727
98. K. W. M. Zuurbier S. Y. Fung J. J. C. Scheffer R. Verpoorte Phytochemistry 1998 49 2315 2322
99. R. Ciochina R. B. Grossman Chem. Rev. 2006 106 3963 3986
100. C.-C. Wu J.-R. Weng S.-J. Won C.-N. Lin J. Nat. Prod. 2005 68 1125 1127
101. W.-B. Xin X.-H. Man C.-J. Zheng M. Jia Y.-P. Jiang X.-X. Zhao G.-L. Jin Z.-J. Mao H.-Q. Huang L.-P. Qin Fitoterapia 2012 83 1540 1547
102. O. Demirkiran M. A. Mesaik H. Beynek A. Abbaskhan M. I. Choudhary Phytochemistry 2009 70 244 249
103. C. Terreaux Q. Wang J. R. Ioset K. Ndjoko W. Grimminger K. Hostettmann Planta Med. 2002 68 349 354
104. L. P. Sandjo A. J. Foster J. Rheinheimer H. Anke T. Opatz E. Thines Tetrahedron Lett. 2012 53 2153 2156
105. G. C. L. Ee S. S. Teh H. C. Kwong S. H. Mah Y. M. Lim M. Rahmani Phytochem. Lett. 2012 5 545 548
106. S. H. Shim J. Baltrusaitis J. B. Gloer D. T. Wicklow J. Nat. Prod. 2011 74 395 401
107. M. Masullo C. Bassarello G. Bifulco S. Piacente Tetrahedron 2010 66 139 145
108. M. Pecchio P. N. Solís J. L. López-Pérez Y. Vásquez N. Rodríguez D. Olmedo M. Correa A. S. Feliciano M. P. Gupta J. Nat. Prod. 2006 69 410 413
109. Y. Ishida O. Shirota S. Sekita K. Someya F. Tokita Chem. Pharm. Bull. 2010 58 336 343
110. S. Kumar S. K. Chattopadhyay M. P. Darokar A. Garg S. P. S. Khanuja Planta Med. 2007 73 1452 1456
111. P. Protiva M. E. Hopkins S. Baggett H. Yang M. Lipkin P. R. Holt E. J. Kennelly W. I. Bernard Int. J. Cancer 2008 123 687 694
112. G. L. Pardo-Andreu Y. Nuñez-Figueredo V. G. Tudella O. Cuesta-Rubio F. P. Rodrigues C. R. Pestana S. A. Uyemura A. M. Leopoldino L. C. Alberici C. Curti Toxicol. Appl. Pharmacol. 2011 253 282 289
113. P. M. Terrazas E. De Souza Marques L. N. B. Mariano V. Cechinel-Filho R. Niero S. F. Andrade E. L. Maistro PLoS One 2013 8 e76485
114. G. L. Pardo-Andreu Y. Nuñez-sueredo V. G. Tudella O. Cuesta-Rubio F. P. Rodrigues C. R. Pestana S. A. Uyemura A. M. Leopoldino L. C. Alberici C. Curti Mitochondrion 2011 11 255 263
115. D. Roux H. A. Hadi S. Thoret D. Guïnard O. Thoison M. Pa S T. Sévenet J. Nat. Prod. 2000 63 1070 1076
116. F.-W. Wang Y.-H. Ye H. Ding Y.-X. Chen R.-X. Tan Y.-C. Song Chem. Biodiversity 2010 7 216 218
117. I. Zendah N. Riaz H. Nasr H. Frauendorf A. Schüffler A. Raies H. Laatsch J. Nat. Prod. 2012 75 2 8
118. F. Yamaguchi T. Ariga Y. Yoshimura H. Nakazawa J. Agric. Food Chem. 2000 48 180 185
119. Y. M. Chiany Y. H. Kuo S. Oota Y. Fukuyama J. Nat. Prod. 2003 66 1070 1073
120. M.-C. Song F. Nigussie T.-S. Jeong C.-Y. Lee F. Regassa T. Markos N.-I. Baek J. Nat. Prod. 2006 69 853 855
121. I. Jantan F. C. Saputri Phytochemistry 2012 80 58 63
122. A. P. M. Bernardi A. B. F. Ferraz D. V. Albring S. A. L. Bordignon J. Schripsema R. Bridi C. S. Dutra-Filho A. T. Henriques G. L. Von Poser J. Nat. Prod. 2005 68 784 786
123. S. Sang M.-H. Pan X. Cheng N. Bai R. E. Stark R. T. Rosen S.-Y. Lin-Shiau J.-K. Lin C.-T. Ho Tetrahedron 2001 57 9931 9938
124. R. W. Fuller C. K. Westergaard J. W. Collins J. H. Cardellina M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1999 62 67 69
125. V. Rukachaisirikul P. Pailee A. Hiranrat P. Tuchinda C. Yoosook J. Kasisit W. C. Taylor V. Reutrakul Planta Med. 2003 69 1141 1146
126. F. Abe S. Nagafuji H. Okabe H. Akahane E. Estrada-Muñiz M. Huerta-Reyes R. Reyes-Chilpa Biol. Pharm. Bull. 2004 27 141 143
127. T. M. De Almeida Alves R. De Oliveira Alves A. J. Romanha M. H. Dos Santos T. J. Nagem C. L. Zani J. Nat. Prod. 1999 62 369 371
128. I. O. Pereira M. J. Marques A. L. R. Pavan B. S. Codonho C. L. Barbiéri L. A. Beijo A. C. Doriguetto E. C. D'martin M. H. Dos Santos Phytomedicine 2010 17 339 345
129. J. Qi J.-J. Lu J.-H. Liu B.-Y. Yu Chem. Pharm. Bull. 2009 57 134 137
130. J. S. Neves L. P. Coelhho R. S. B. Cordeiro M. P. Veloso P. M. R. E. Silva M. H. Dos Santos M. A. Martins Planta Med. 2007 73 644 649
131. Y.-H. Duan Y. Dai G.-H. Wang H.-F. Chen H. Gao J.-B. Chen X.-S. Yao X.-K. Zhang Chem. Pharm. Bull. 2011 59 231 234
132. E. K. Seo M. C. Wani M. E. Wall H. Navarro R. Mukherjee N. R. Farnsworth A. D. Kinghorn Phytochemistry 2000 55 35 42
133. M. Branaowski J. Physiol. Pharmacol 2008 59 31 55
134. S.-S. Lee C.-C. Tseng C.-K. Chen Helv. Chim. Acta 2010 93 522 528
135. A. J. Cruz V. S. Lemos M. H. Dos Santos T. J. Nagem S. F. Cortes Phytomedicine 2006 13 442 445
136. S.-Y. Zhang Q.-H. Zhang W. Zhao X. Zhang Q. Zhang Y.-F. Bi Y.-B. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6862 6866