Expedient assembly of bioactive maleic anhydrides using click diels-alder chemistry

Synlett

Volumn 25, Issue 15, 2014, Pages 2139-2142

  Boukouvalas, John ^a   Thibault, Charles ^a   Loach, Richard P ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

alkynes; click chemistry; furans; natural products; oxazoles; total synthesis

Indexed keywords

ALKYNE; CHAETOMELLIC ANHYDRIDE A; FURAN; MALEIC ANHYDRIDE; NATURAL PRODUCT; OXAZOLE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; CYCLOREVERSION; DIELS ALDER REACTION;

EID: 84905558511     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378559     Document Type: Article

References (72)

1. Chen, X.; Zheng, Y.; Shen, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 1777.
2. Li, W.; Luo, Y.; Ju, J.; Rajski, S. R.; Osada, H.; Shen, B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 450.
3. Inoue, H.; Someno, T.; Kato, T.; Kumagai, H.; Kawada, M.; Ikeda, D. J. Antibiot. 2009, 62, 63.
4. Phuong, D. T.; Ma, C.-M.; Hattori, M.; Jin, J. S. Phytother. Res. 2009, 23, 582.
5. Ndejouong, B. L. S. T.; Sattler, I.; Maier, A.; Kelter, G.; Menzel, K.-D.; Fiebig, H.-H.; Hertweck, C. J. Antibiot. 2010, 63, 359.
6. Nachtigall, J.; Schulz, D.; Beil, W.; Süssmuth, R. D.; Fiedler, H.-P. J. Antibiot. 2010, 63, 397.
7. Wada, S.; Usami, I.; Umezawa, Y.; Inoue, H.; Ohba, S.; Someno, T.; Kawada, M.; Ikeda, D. Cancer Sci. 2010, 101, 743.
8. Stewart, S. G.; Ho, L. A.; Polomska, M. E.; Percival, A. T.; Yeoh, G. C. T. ChemMedChem 2009, 4, 1657.
9. Musso, L.; Dallavalle, S.; Farina, G.; Burrone, E. Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 780.
10. Li, W.; Fan, Y.; Shen, Z.; Chen, X.; Shen, Y. J. Pestic. Sci. 2012, 37, 247.
11. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
12. Bellesia, F.; Choi, S.; Felluga, F.; Fiscaletti, G.; Ghelfi, F.; Menziani, M. C.; Parsons, A. F.; Poulter, C. D.; Roncaglia, F.; Sabbatini, M.; Spinelli, D. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 348.
13. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Synthesis 2011, 1804.
14. Ghelfi, F.; Pattarozzi, M.; Roncaglia, F.; Giangiordano, V.; Parsons, A. F. Synth. Commun. 2010, 40, 1040.
15. Yoshimitsu, T.; Arano, Y.; Kaji, T.; Ino, T.; Nagaoka, H.; Tanaka, T. Heterocycles 2009, 77, 179.
16. Haval, K. P.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6936.
17. Bellesia, F.; Danieli, C.; De Buyck, L.; Galeazzi, R.; Ghelfi, F.; Mucci, A.; Orena, M.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F.; Roncaglia, F. Tetrahedron 2006, 62, 746.
18. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M.; Sato, Y. Synlett 2005, 2019.
19. De Buyck, L.; Cagnoli, R.; Ghelfi, F.; Merighi, G.; Mucci, A.; Pagnoni, U. M.; Parsons, A. F. Synthesis 2004, 1680.
20. Kar, A.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2002, 57, 7131.
21. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Silverman, K. C.; Bonfiglio, C. A.; Williamson, J. M.; Lingham, R. B. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 571; and references cited therein.
22. Bell, I. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 1869.
23. Ochocki, J. D.; Distefano, M. D. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 476.: Isolation
24. Mondal, G.; Dureja, P.; Sen, B. Indian J. Exp. Biol. 2000, 38, 84.
25. Weidenmüller, H.-L.; Cavagna, F.; Fehlhaber, H.-W.; Präve, P. Tetrahedron Lett. 1972, 3519.
26. Almassi, F.; Ghisalberti, E. L.; Rowland, C. Y. J. Nat. Prod. 1994, 57, 833. Syntheses: see ref. 5b,e and:
27. Kar, A.; Argade, N. P. Tetrahedron 2003, 59, 2991.
28. Nakadate, S.; Nozawa, K.; Yaguchi, T. Mycotoxins 2011, 61, 41. Synthesis
29. Denancé, M.; Banaszak, E.; Samadi, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7409.
30. Weber, W.; Semar, M.; Anke, T.; Bross, M.; Steglich, W. Planta Med. 1992, 58, 56. Syntheses:
31. Roncaglia, F.; Stevens, C. V.; Ghelfi, F.; Van der Steen, M.; Pattarozzi, M.; De Buyck, L. Tetrahedron 2009, 65, 1481.
32. Mangaleswaran, S.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5259.
33. Poigny, S.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1342.
34. Brault, L.; Denancé, M.; Banaszak, E.; El Maadidi, S.; Battaglia, E.; Bargel, D.; Samadi, M. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 243.
35. Brault, L.; Bagrel, D. Life Sci. 2008, 82, 315. See also:
36. Vintonyak, V. V.; Waldmann, H.; Rauh, D. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2145.
37. Josel, H.-P.; Gerg, M.; Herrmann, R.; Saez Diaz, R. I. US 20120149019 A1, 2012.
38. Hirata, Y.; Yada, A.; Morita, E.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10070.
39. Deore, P. S.; Argade, N. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 2538.
40. Boukouvalas, J.; Albert, V. Heterocycles 2014, 88, 939.
41. Basavaiah, D.; Devendar, B.; Aravindu, K.; Veerendhar, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2031.
42. Miles, W. H.; Yan, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1710.
43. Boukouvalas, J.; Albert, V.; Loach, R. P.; Lafleur- Lambert, R. Tetrahedron 2012, 68, 9592.
44. Stewart, S. G.; Polomska, M. E.; Lim, R. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2241.
45. Cornia, A.; Felluga, F.; Frenna, V.; Ghelfi, F.; Parsons, A. F.; Pattarozzi, M.; Roncaglia, F.; Spinelli, D. Tetrahedron 2012, 68, 5863.
46. Bae, Y. K.; Cho, C. S. Synlett 2013, 24, 1848.
47. Boukouvalas, J.; Lachance, N. Synlett 1998, 31.
48. Boukouvalas, J.; Cheng, Y.-X.; Robichaud, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 228.
49. Boukouvalas, J.; Cheng, Y.-X. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7025.
50. Boukouvalas, J.; Robichaud, J.; Maltais, F. Synlett 2006, 2480.
51. Boukouvalas, J.; Wang, J.-X.; Marion, O.; Ndzi, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 6670.
52. Boukouvalas, J.; Loach, R. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8109.
53. Boukouvalas, J.; McCann, L. C. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1202.
54. Boukouvalas, J.; Loach, R. P.; Ouellet, E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5047.
55. Boukouvalas, J.; Albert, V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3027.
56. Boukouvalas, J.; Jean, M.-A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4248.
57. Boukouvalas, J.; Loach, R. P. Org. Lett. 2013, 15, 4912.
58. Hutton, J.; Potts, B.; Southern, P. F. Synth. Commun. 1979, 9, 789.
59. Levin, J. I.; Laakso, L. M. Oxazole Diels-Alder Reactions, In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy; Palmer, D. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003, Part A Vol. 60: Chap 3,: 417-472.
60. Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597.
61. Froborg, J.; Magnusson, G.; Thóren, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 122.
62. Mori, D.; Kimura, Y.; Kitamura, S.; Sakagami, Y.; Yoshioka, Y.; Shintani, T.; Okamoto, T.; Ojika, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7190.
63. Vlad, P. F.; Ciocarlan, A.; Edu, C.; Aricu, A.; Biriiac, A.; Coltsa, M.; DAmbrosio, M.; Deleanu, C.; Nicolescu, A.; Shova, S.; Vornicu, N.; de Groot, A. Tetrahedron 2013, 69, 918.
64. Tsuboi, K.; Ichikawa, Y.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron 1997, 53, 5123.
65. Shimizu, S.; Nakamura, S.; Nakada, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1996, 52, 13363.
66. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Naganawa, A.; Isobe, M. Synlett 1993, 907.
67. Clive, D. L. J.; Sun, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6267.
68. Kimishima, A.; Hirose, T.; Sugawara, A.; Matsumaru, T.; Nakamura, K.; Katsuyama, K.; Toda, M.; Takada, H.; Masuma, R.; Satoshi, O.; Sunazuka, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2813.
69. Grossmann, K. Pest Manag. Sci. 2010, 66, 113.
70. Cantrell, C. L.; Dayan, F. E.; Duke, S. O. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1231.
71. Lamberth, C.; Jeanmart, S.; Luksch, T.; Plant, A. Science 2013, 341, 742.
72. Boukouvalas, J.; Bruneau-Latour, N. Synlett 2013, 24, 2691.