Concise total synthesis of (-)-auxofuran by a click Diels-Alder strategy

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4912-4914

  Boukouvalas, John ^a   Loach, Richard P ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884543131     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402345x     Document Type: Article

References (44)

1. Seipke, R. F.; Kaltenpoth, M.; Hutchings, M. I. FEMS Microbiol. Rev. 2012, 36, 862-876
2. van Wezel, G. P.; McDowall, K. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1311-1333
3. Kitani, S.; Miyamoto, K. T.; Takamatsu, S.; Herawati, E.; Iguchi, H.; Nishitomi, K.; Uchida, M.; Nagamitsu, T.; Omura, S.; Ikeda, H.; Nihira, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16410-16415
4. Willey, J. M.; Gaskell, A. A. Chem. Rev. 2011, 111, 174-187
5. Davis, J. B.; Bailey, J. D.; Sello, J. K. Org. Lett. 2009, 11, 2984-2987
6. Ottmann, C.; van der Hoorn, R. A. L.; Kaiser, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3168-3178
7. Riedlinger, J.; Schrey, S. D.; Tarkka, M. T.; Hampp, R.; Kapur, M.; Fiedler, H.-P. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 3550-3557
8. Keller, S.; Schneider, K.; Süssmuth, R. D. J. Antibiot. 2006, 59, 801-803
9. Deveau, A.; Brulé, C.; Palin, B.; Champmartin, D.; Rubini, P.; Garbaye, J.; Sarniguet, A.; Frey-Klett, P. Environ. Microbiol. Rep. 2010, 2, 560-568
10. Tarkka, M.; Hampp, R. Soil Biol. 2008, 14, 107-126
11. Levin, J. I.; Laakso, L. M. Chapter 3: Oxazole Diels-Alder Reactions. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, Part A, Vol. 60; Palmer, D. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; pp 417-472.
12. Jacobi, P. A.; Craig, T. A.; Walker, D. G.; Arrick, D. A.; Frechette, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5585-5594
13. Liu, B.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1645-1648
14. Sessions, E. H.; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2006, 8, 4125-4128
15. Sessions, E. H.; O'Connor, R. T., Jr.; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3221-3224
16. Onyango, E. O.; Jacobi, P. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 7411-7427
17. Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492-4501
18. Clark, J. S.; Marlin, F.; Nay, B.; Wilson, C. Org. Lett. 2003, 5, 89-92
19. Piggott, M. J.; Wege, D. Tetrahedron 2006, 62, 3550-3556
20. Yu, P.; Yang, Y.; Zhang, Z. Y.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6359-6366
21. Wong, M. K.; Leung, C. Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1997, 53, 3497-3512
22. Lopez, F. J.; Jett, M.-F.; Muchowski, J. M.; Dov Nitzan, D.; O'Yang, C. Heterocycles 2002, 56, 91-95
23. Dolbier, W. R., Jr.; Mitani, A.; Xu, W.; Ghiviriga, I. Org. Lett. 2006, 8, 5573-5575
24. Carbery, D. R.; Reignier, S.; Myatt, J. W.; Miller, N. D.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2584-2587
25. Nakayama, A.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8025-8027
26. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739
27. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
28. Cooke, R. C.; van Leeuwen, K. A.; Capone, D. L.; Gawel, R.; Elsey, G. M.; Sefton, M. A. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2462-2467
29. Yumoto, K.; Hasegawa, M.; Toshima, H. Heterocycles 2010, 81, 421-431
30. Jursic, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1021-1026
31. Suárez-Moreno, G. V.; González-Zamora, E.; Méndez, F. Org. Lett. 2011, 13, 6358-6561
32. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781-793
33. König, H.; Graf, F.; Weberndörfer, V. Liebigs Ann. Chem. 1981, 668-682
34. Liotta, D.; Saindane, M.; Ott, W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2473-2476
35. An isolable DA-adduct arising from the exceptionally fast reaction of oxazole 4 with benzyne (0 C, 100%) has been shown to undergo facile cycloreversion at 40-70 C: Whitney, S. E.; Winters, M.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 929-935
36. Kangani, C. O.; Day, B. W. Org. Lett. 2008, 10, 2645-2648
37. Miles, W. H.; Connell, K. B.; Ulas, G.; Tuson, H. H.; Dethoff, E. A.; Mehta, V.; Thrall, A. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6820-6829
38. Kanematsu, K.; Soejima, S.; Wang, G. Tetrahedron Lett. 1991, 36, 4761-4764
39. Fürstner, A.; Weintritt, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2817-2825
40. Tedder, J. M. Chem. Rev. 1955, 55, 787-827
41. Bourne, E. J.; Stacey, M.; Tatlow, J. C.; Tedder, J. M. J. Chem. Soc. 1951, 718-720
42. Yick, C.-Y.; Tsang, T.-K.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 2003, 59, 325-333
43. de la Torre, M. C.; García, I.; Sierra, M. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3659-3667
44. Tébéka, I. R. M.; Longato, G. B.; Craveiro, M. V.; de Carvalho, J. E.; Ana, L. T. G.; Ruiz, A. L. T. G.; Silva, L. F., Jr. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16890-16901