Method for the synthesis of amine-functionalized fullerenes involving set-promoted photoaddition reactions of -silylamines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 15, 2014, Pages 6946-6958

  Lim, Suk Hyun ^a   Yi, Jinju ^a   Moon, Gyeong Min ^a   Ra, Choon Sup ^a   Nahm, Keepyung ^a   Cho, Dae Won ^a   Kim, Kyungmok ^b   Hyung, Tae Gyung ^b   Yoon, Ung Chan ^b   Lee, Ga Ye ^c   Kim, Soojin ^c   Kim, Jinheung ^c   Mariano, Patrick S ^d  

^a Yeungnam University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ETHANOL; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; NEGATIVE IONS; SINGLE ELECTRON TRANSISTORS;

C-C BOND FORMATION; FULLERENE CHEMISTRY; FULLERENE DERIVATIVE; LARGE SCALE PREPARATION; PHOTO-IRRADIATION; PHOTOADDITION REACTIONS; PHOTOINDUCED FRAGMENTATION; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

ALPHA SILYLAMINE; AMINE; ANION; AZOMETHINE YLIDE; FULLERENE DERIVATIVE; HYDRONIUM ION; HYDROXYL GROUP; MALEIMIDE DERIVATIVE; SINGLET OXYGEN; SOLVENT; TERTIARY AMINE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG; FULLERENE C60; ORGANOSILICON DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CIS ISOMER; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DESILYLATION; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FRAGMENTATION REACTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IRRADIATION; MASS SPECTROMETRY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOADDITION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOREACTIVITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; SINGLE ELECTRON TRANSFER; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 84905370634     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501034t     Document Type: Article

References (134)

1. Kroto, H. W.; Health, J. R.; OBrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 163
2. Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354
3. Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1990, 350, 600
4. Anthopoulos, T. D.; Tanase, C.; Setayesh, S.; Meijer, E. J.; Haummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2004, 16, 2174
5. Yang, Y. Nature 1992, 356, 585
6. Allemand, P. M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holczer, K.; Konovan, S.; Gruner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301
7. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
8. Bendikov, M.; Wudl, F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
9. Matsuo, Y.; Ichiki, T.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9932
10. Brunetti, F. G.; Kumar, R.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2934
11. Mateo-Alonso, A.; Iliopoulos, K.; Couris, S.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1534
12. Takenaka, S.; Yasmashita, K.; Takagi, N.; Hatta, T.; Tsuge, O. Chem. Lett. 1999, 321
13. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Keyton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506
14. Cataldo, F.; Da Ros, T. Medicinal Chemistry and Pharmacological Potential of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2008.
15. Sun, D.; Zhu, Y.; Liu, Z.; Liu, G.; Guo, X.; Zhan, R.; Liu, S. Chin. Sci. Bull. 1997, 42, 748
16. Boutorine, A.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Helene, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462
17. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918
18. Kato, S.; Aoshima, H.; Saitoh, Y.; Miwa, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5293
19. Yang, J.; Alemany, L. B.; Driver, J.; Hartgerink, J. D.; Barron, A. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2530
20. Partha, R.; Conyers, J. L. Int. J. Nanomed. 2009, 4, 261
21. Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075
22. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183
23. McEwen, C. N.; McKay, R. G.; Larsen, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4412
24. Guldi, D. M.; Neta, P.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617
25. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537
26. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545
27. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695
28. Singh, T. B.; Marjanović, N.; Matt, G. J.; Günes, S.; Sariciftci, N. S.; Ramil, A. M.; Andreev, A.; Sitter, H.; Schwödiauer, R.; Bauer, S. Org. Electron. 2005, 6, 105
29. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 126, 157
30. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Richborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594
31. An, Y.-Z.; Anderson, H.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799
32. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
33. Maroto, E. E.; Filippone, S.; Suárez, M.; Martínez- álvarez, R.; de Cózar, A.; Cossío, F. P.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 135, 705
34. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suarez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578
35. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957
36. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437
37. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697
38. Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766
39. Komatsu, K.; Murata, Y.; Takimoto, N.; Mori, S.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6101
40. Keshavarz, M. K.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371
41. Timmerman, P.; Anderson, H. L.; Faust, R.; Nierengarten, J.-F.; Habicher, T.; Seiler, P.; Diederich, F. Tetrahedron 1996, 52, 4925
42. Fujiwara, F.; Murata, Y.; Wan, T. S. M.; Komatsu, K. Tetrahedron 1998, 54, 2049
43. Champeil, E.; Crean, C.; Larraya, C.; Pescitelli, G.; Proni, G.; Ghosez, L. Tetrahedron 2008, 64, 10319
44. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086
45. Meier, M. S.; Bergosh, R. G.; Gallagher, M. E.; Spielmann, H. P.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 5946
46. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; Evans, D. H.; Lerke, S. A.; Johnston, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697
47. Lu, S.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3466
48. Naim, A.; Shevlin, P. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7097
49. Husebo, L. O.; Sitharaman, B.; Furukawa, K.; Kato, T.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12055
50. Wang, G.-W.; Li, F.-B.; Chen, Z.-X.; Wu, P.; Cheng, B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4779
51. Hashiguchi, M.; Obata, N.; Maruyama, M.; Yeo, K. S.; Ueno, T.; Ikebe, T.; Takahashi, I.; Matsuo, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3276
52. Liu, T.-X.; Li, F.-B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2011, 13, 6130
53. Yeh, W.-Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1506
54. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 465
55. Matsumoto, F.; Iwai, T.; Moriwaki, K.; Takao, Y.; Ito, T.; Mizuno, T.; Ohno, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 9038
56. Lu, S.; Si, W.; Bao, M.; Yamamoto, Y.; Jin, T. Org. Lett. 2013, 15, 4030
57. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 873
58. Fujitsuka, M.; Ito, O. Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, CA; Vol 8, pp 593-615.
59. Akasaka, T.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Okamura, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, M.; Nakadaira, Y.; Horn, E. Org. Lett. 1999, 1, 1509
60. Akasaka, T.; Suzuki, T.; Maeda, Y.; Ara, M.; Wakahara, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kato, M.; Nakadaira, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Org. Chem. 1999, 64, 566
61. Mikami, K.; Matsumoto, S.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134
62. Siedschlag, C.; Luftmann, H.; Wolff, C.; Mattay, J. Tetrahedron 1997, 53, 3587
63. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274
64. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445
65. Miyake, Y.; Ashida, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6120
66. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364
67. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773
68. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277
69. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. O.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11
70. Terazima, M.; Hirota, N.; Shinohara, H.; Saito, Y. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9080
71. Lawson, G. E.; Kiaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225
72. Nakamura, Y.; Suzuki, M.; O-kawa, K.; Konno, T.; Nishimura, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8472
73. Liou, K.-F.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 1996, 1423
74. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y.-P. J. Org. Chem. 1999, 64, 5913
75. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259
76. Brumfield, M. A.; Yoon, U. C.; Hasegawa, E.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5435
77. Cohen, S. G.; Parola, A. H.; Parsons, G. H., Jr. Chem. Rev. 1973, 73, 141
78. Inbar, S.; Linschitz, H.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1048
79. Padwa, A.; Eisenhardt, W.; Gruber, N.; Pashayan, D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1857
80. Cohen, S. G.; Chao, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 165
81. Cohen, S. G.; Cohen, J. I. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3782
82. Bartholomew, R. F.; Davidson, R. S.; Lambeth, P. F.; McKeller, J. F.; Turner, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 577
83. Shaefer, C. G.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7566
84. Pak, C.; Sakurai, H.; Tosa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1311
85. Yoon, U. C.; Kim, J. U.; Hasegawa, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4421
86. Yoon, U. C.; Kim, Y. C.; Choi, J. J.; Kim, D. U.; Mariano, P. S.; Cho, I. S.; Jeon, Y. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1422
87. Xu, W.; Jeon, Y. T.; Hasegawa, E.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 406
88. Yoon, U. C.; Kim, J. U.; Hasegawa, E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4421
89. Hasegawa, E.; Wu, X.; Mariano, P. S.; Yoon, U. C.; Kim, J. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8099
90. Yoon, U. C.; Kim, J. W.; Ryu, J. Y.; Cho, S. J.; Oh, S. W.; Mariano, P. S. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 106, 145
91. Yoon, U. C.; Oh, S. W.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 939
92. Cho, D. W.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 204
93. Cho, D. W.; Quan, C.; Park, H. J.; Choi, J. H.; Kim, S. R.; Hyung, T. G.; Yoon, U. C.; Kim, S. H.; Jin, Y. X.; Mariano, P. S. Tetrahedron 2010, 66, 3173
94. Yoon, U. C.; Jin, Y. X.; Oh, S. W.; Park, C. H.; Park, J. H.; Campana, C. F.; Cai, X.; Duesler, E. N.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10664
95. Yoon, U. C.; Kwon, H. C.; Hyung, T. G.; Choi, K. H.; Oh, S. W.; Yang, S.; Zhao, Z.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1110
96. Cho, D. W.; Choi, J. H.; Oh, S. W.; Quan, C.; Yoon, U. C.; Wang, R.; Yang, S.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2276
97. Griesbeck, A. G.; Thomas, H.; Oelgemoeller, M.; Molis, A.; Heidtmann, A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4561
98. Griesbeck, A. G.; Heinrich, T.; Oelgemoeller, M.; Lex, J.; Molis, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10972
99. Coyle, J. D.; Newport, G. L. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 899
100. Kanaoka, Y.; Migita, Y. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3693
101. Machida, M.; Takechi, H.; Kanaoka, Y. Heterocycles 1980, 14, 1255
102. Yoshida, J.; Maekawa, T.; Murata, T.; Matsunaya, S.; Isoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1962
103. Yoshida, J.; Matsunaga, S.; Murata, T.; Isoe, S. Tetrahedron 1991, 47, 615
104. Cooper, B. E.; Owen, W. J. J. Organomet. Chem. 1971, 29, 33
105. Pitt, C. G. J. Organomet. Chem. 1973, 61, 49
106. Zang, X. M.; Yeh, S.-R.; Hong, S.; Freccero, M.; Albini, A.; Falvey, D. E.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4211
107. Su, Z.; Mariano, P. S.; Falvey, D. E.; Yoon, U. C.; Oh, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10676
108. Ohga, K.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 213
109. Ullrich, J. W.; Chiu, F. T.; Harding, T.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 220
110. Chen, S. F.; Ullrich, J. W.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 205, 6160
111. dAlessandro, N.; Albini, A.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 937
112. Ohga, K.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 617
113. Dai-Ho, G.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5113
114. Cho, I. S.; Tu, C. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3594
115. Park, H. J.; Choi, J. H.; Park, B. N.; Yoon, U. C.; Cho, D. W.; Mariano, P. S. Res. Chem. Intermed. 2012, 38, 847
116. Yoon, U. C.; Oh, S. W.; Lee, C. W. Heterocycles 1995, 41, 2665
117. Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1099
118. Hasegawa, E.; Brumfield, M. A.; Mariano, P. S.; Yoon, U. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5435
119. Ahmed-Schofield, R.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 5667
120. Wang, R.; Zhao, Z.; Mariano, P. S.; Choi, K. H.; Kim, S. H.; Yoon, U. C. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 175, 232
121. Maeda, H.; Tierney, D. L.; Mariano, P. S.; Banerjee, M.; Cho, D. W.; Yoon, U. C. Tetrahedron 2008, 64, 5268
122. Katritzky, A. R.; Koeditz, J.; Lang, H. Tetrahedron 1994, 50, 12571
123. Wang, R.; Chen, C.; Duesler, E.; Mariano, P. S.; Yoon, U. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1215
124. Gan, L.; Jiang, J.; Zhang, W.; Su, Y.; Shi, Y.; Huang, C.; Pan, J.; Lu, M.; Wu, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4240
125. Zhang, S.; Gan, L.; Huang, C.; Lu, M.; Pan, J.; He, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 883
126. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863
127. Soheili, A.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12956
128. Sun, Y.-P.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705
129. Yeo, S. J.; Pode, R.; Ahn, J. S. J. Korean Phys. Soc. 2009, 55, 322
130. Xu, W.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1431
131. Sawamura, M.; Nagahama, N.; Toganoh, M.; Hackler, U. E.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Zhou, S.-Q.; Chu, B. Chem. Lett. 2000, 29, 1098
132. Bernstein, R.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7244
133. Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanow, W. J.; McGhie, A. R.; MaCauley, J. P., Jr.; Smith, A. B., III; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075
134. Cheng, H.; Gan, L.; Shi, Y.; Wei, X. J. Org. Chem. 2001, 66, 6369