Synthesis of [60]fullerene acetals and ketals: Reaction of [60]fullerene with aldehydes/ketones and alkoxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 13, 2007, Pages 4779-4783

  Wang, Guan Wu ^a   Li, Fa Bao ^a   Chen, Zhong Xiu ^a   Wu, Ping ^a   Cheng, Bin ^a   Xu, Yu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETALS; ALKOXIDES; CHLOROBENZENE; KETALS;

ACETONE; ALDEHYDES; BENZENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FULLERENES;

[60] FULLERENE; [60] FULLERENE ACETAL DERIVATIVE; [60] FULLERENE KETAL DERIVATIVE; ACETAL DERIVATIVE; ACETONE; ACETOPHENONE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKOXIDE DERIVATIVE; BUTYRALDEHYDE; CHLOROBENZENE; CYCLOHEXANONE; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; OXIDE; PHENYLACETALDEHYDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMBIENT AIR; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; REACTION TIME; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 34250882701     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070387p     Document Type: Article

References (34)

1. For reviews, see: (a) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
2. (b) Hirsch, A. Synthesis 1995, 895.
3. (c) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
4. (d) Yurovskaya, M. A.; Trushkov, I. V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 367.
5. For some recent papers, see: (e) Xiao, S.; Li, Y.; Fang, H.; Li, H.; Liu, H.; Shi, Z.; Jiang, L.; Zhu, D. Org. Lett. 2002, 4, 3063.
6. (f) Xiao, S.; Li, Y.; Li, Y.; Liu, H.; Li, H.; Zhuang, J.; Liu, Y.; Lu, F.; Zhang, D.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3975.
7. (g) Narutaki, M.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Harima, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2006, 71, 1761.
8. (h) Brough, P.; Klumpp, C.; Bianco, A.; Campidelli, S.; Prato, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2014.
9. (i) Ito, H.; Ishida, Y.; Saigo, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 4759.
10. (j) Campidelli, S.; Vázquez, E.; Milic, D.; Lenoble, J.; Atienza-Castellanos, C.; Sarova, G.; Guldi, D. M.; Deschenaux, R.; Prato, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7603.
11. (k) Chuang, S.-C.; Sander, M.; Jarrosson, T.; James, S.; Rozumov, E.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2716.
12. Sander, M.; Jarrosson, T.; Chuang, S.-C.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2724.
13. (a) Chiang, L. Y.; Upasani, R. B.; Swirczewski, J. W.; Soled, S. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 5453.
14. (b) Wang, G.-W.; Shu, L.-H.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 1071.
15. (c) Shigemitsu, Y.; Kaneko, M.; Tajima, Y.; Takeuchi, K. Chem. Lett. 2004, 33, 1604.
16. (d) Huang, S.; Xiao, Z.; Wang, F.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S.; Chen, Z.; Thiel, W.; Schleyer, P. v. R.; Zhang, X.; Hu, X.; Chen, B.; Gan, L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5449.
17. (e) Huang, S.; Wang, F.; Gan, L.; Yuan, G.; Zhou, J.; Zhang, S. Org. Lett. 2006, 8, 277.
18. See the accompanying article: Wang, G.-W.; Li, F.-B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4774.
19. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
20. (a) Camps, X.; Hirsch, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1595.
21. (b) Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403.
22. (c) Wang, G.-W.; Zhang, T.-H.; Cheng, X.; Wang, F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1160.
23. (d) Zhang, T.-H.; Wang, G.-W.; Lu, P.; Li, Y.-J.; Peng, R.-F.; Liu, Y.-C.; Murata, Y.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1698.
24. (a) Ohno, M.; Yashiro, A.; Eguchi, S. Chem. Commun. 1996, 291.
25. (b) Wang, G.-W.; Li, F.-B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 794.
26. Jensen, A. W.; Khong, A.; Saunders, M.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 7303.
27. Coles, B. F.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2664.
28. (a) Irngartinger, H.; Weber, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2075.
29. (b) Bernstein, R.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7051.
30. (c) Irngartinger, H.; Weber, A.; Escher, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1647.
31. (d) Wang, G.-W.; Li, F.-B.; Zhang, T.-H. Org. Lett. 2006, 8, 1355.
32. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
33. Wang, Z.; Meier, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3043.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh. PA, 2003.