[4 + 3] and [4 + 2] mechanisms of the Diels-Alder reactions of vinylboranes: An analysis of the electron charge density distribution

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 45, 2013, Pages 7953-7965

  Vallejos, Margarita M ^a   Peruchena, Nélida M ^b   Pellegrinet, Silvina C ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE CONCENTRATION; DIELS-ALDER REACTION; DIENOPHILES; ELECTRON CHARGE DENSITY; QUANTUM THEORY OF ATOMS IN MOLECULES; REACTION PATHS; TOPOLOGICAL PROPERTIES; TRANSITION STRUCTURES;

ELECTRIC CHARGE; QUANTUM THEORY;

TOPOLOGY;

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; BORANE DERIVATIVE; HEMITERPENE; ISOPRENE; PENTANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTRON; QUANTUM THEORY;

BORANES; BUTADIENES; CYCLIZATION; ELECTRONS; HEMITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; PENTANES; QUANTUM THEORY;

EID: 84886828319     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41571f     Document Type: Article

References (47)

1. C. P. Dell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3873 3905
2. J. Sauer R. Sustmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 779 807
3. G. Hilt P. Bolze Synthesis 2005 2091 2115
4. A. M. Sarotti P. L. Pisano S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2010 8 5069 5073
5. N. Noiret A. Youssofi B. Carboni M. Vaultier J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1105 1107
6. D. A. Evans W. L. Scott L. K. Truesdale Tetrahedron Lett. 1972 13 121 124
7. D. A. Singleton J. P. Martinez J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7423 7424
8. D. A. Singleton J. P. Martinez Tetrahedron Lett. 1991 32 7365 7368
9. D. A. Singleton J. P. Martinez G. M. Ndip J. Org. Chem. 1992 57 5768 5771
10. D. A. Singleton J. P. Martinez J. V. Watson Tetrahedron Lett. 1992 33 1017 1020
11. D. A. Singleton J. P. Martinez J. V. Watson G. M. Ndip Tetrahedron 1992 48 5831 5838
12. M. Zaidlewicz J. R. Binkul W. Sokół J. Organomet. Chem. 1999 580 354 362
13. D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6563 6564
14. S. C. Pellegrinet M. A. Silva J. M. Goodman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8832 8837
15. M. A. Silva S. C. Pellegrinet J. M. Goodman ARKIVOC 2003 556 565
16. F. Carreaux F. Possémé B. Carboni A. Arrieta B. Lecea F. P. Cossío J. Org. Chem. 2002 67 9153 9161
17. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford Science Publications, Clarendon Press, London, 1990
18. C. F. Matta and R. J. Boyd, The Quantum Theory of Atoms in Molecules: from solid state to DNA and drug design, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
19. N. H. Werstiuk W. Sokol Can. J. Chem. 2008 86 737 744
20. E. C. Brown R. F. W. Bader N. H. Werstiuk J. Phys. Chem. A 2009 113 3254 3265
21. J. E. Rode J. C. Dobrowolski Chem. Phys. Lett. 2007 449 240 245
22. J. E. Rode J. C. Dobrowolski J. Phys. Chem. A 2006 110 207 218
23. J. E. Rode J. C. Dobrowolski J. Phys. Chem. A 2006 110 3723 3737
24. C. S. López O. N. Faza F. P. Cossío D. M. York A. R. de Lera Chem.-Eur. J. 2005 11 1734 1738
25. C. S. López A. R. de Lera Curr. Org. Chem. 2011 15 3576 3593
26. S. Calvo-Losada J. J. Quirante Sánchez J. Phys. Chem. A 2008 112 8164 8178
27. M. Mandado M. J. González-Moa R. A. Mosquera ChemPhysChem 2007 8 696 702
28. A. Ebrahimi H. Roohi M. Habibi T. Karimian R. Vaziri Chem. Phys. Lett. 2006 419 179 183
29. G. Wagner T. N. Danks V. Vullo Tetrahedron 2007 63 5251 5260
30. M. Zalazar N. Peruchena J. Mol. Model 2011 17 2501 2511
31. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
32. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. W. Chen, M. W. Gonzalez and J. A. C. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004
34. T. A. Keith, AIMAll, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2011
35. D. Cremer E. Kraka Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 627 628
36. G. Merino A. Vela T. Heine Chem. Rev. 2005 105 3812 3841
37. E. Espinosa I. Alkorta J. Elguero E. Molins J. Chem. Phys. 2002 117 5529 5542
38. C. F. Matta A. A. Arabi T. A. Keith J. Phys. Chem. A 2007 111 8864 8872
39. A. A. Arabi C. F. Matta J. Phys. Chem. A 2009 113 3360 3368
40. J. L. López A. M. Grana R. A. Mosquera J. Phys. Chem. A 2009 113 2652 2657
41. M. M. Vallejos E. L. Angelina N. l. M. Peruchena J. Phys. Chem. A 2010 114 2855 2863
42. M. M. Vallejos N. M. Peruchena J. Phys. Chem. A 2012 116 4199
43. F. Biegler-König J. Comput. Chem. 2000 21 1040 1048
44. L. R. Domingo J. A. Saez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576 3583
45. L. R. Domingo M. Arnó J. Andrés J. Org. Chem. 1999 64 5867 5875
46. N. Grimblat S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2013 11 3733 3741
47. R. F. W. Bader T. T. Nguyen-Dang Y. Tal Rep. Prog. Phys. 1981 44 893 948