Molecular design and supramolecular organization of highly efficient nonlinear optical chromophores for exceptional electro-optic properties

ACS Symposium Series

Volumn 1039, Issue , 2010, Pages 51-66

  Zhou, Xing Hua ^a   Luo, Jingdong ^a   Kim, Tae Dong ^a   Jang, Sei Hum ^a   Overney, René M ^a   Dalton, Larry R ^b   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ALIGNMENT STABILITY; ELECTRO-OPTIC PROPERTIES; EXTENDED NETWORK STRUCTURE; INTEGRATED OPTICAL DEVICES; INTERMOLECULAR ELECTROSTATIC INTERACTION; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; STACKING INTERACTION; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS;

CHROMOPHORES;

EID: 84904751054     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2010-1039.ch004     Document Type: Conference Paper

References (56)

1. Kajzar, F.; Lee, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
2. Enami, Y; DeRose, C. T.; Mathine, D.; Loychik, C; Greenlee, C; Norwood, R. A.; Kim, T. D.; Luo, J.; Tian, Y; Jen, A. K.-Y; Peyghambarian, N. Nat. Photonics 2007, 1, 183.
3. Lee, M; Katz, H. E.; Erben, C. D.; Gill, M.; Gopalan, R; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
4. Zheng, X.; Sinyukov, A.; Hayden, L. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 081115.
5. McLaughlin, C. V; Hayden, L. M; Polishak, B.; Huang, S.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 151107.
6. Baehr-Jones, T.; Hochberg, M; Wang, G.; Lawson, R.; Liao, Y; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K.-Y; Scherer, A. Opt. Express 2005, 13, 5216.
7. Kim, S.-K.; Hung, Y.-C; Seo, B.-J.; Geary, K.; Yuan, W.; Bortnik, B.; Fetterman, H. R.; Wang, C; Steier, W. H.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 061112.
8. Huang, Y; Paloczi, G. T.; Yariv, A.; Zhang, C; Dalton, L. R. J. Phys. Chem 2004, 108, 8006.
9. Kim, T.-D.; Kang, J.-W; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488.
10. Kang, H.; Facchetti, A.; Jiang, H.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Brown, E. C; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3267.
11. Baehr-Jones, T. W; Hochberg, M. J. J. Phys. Chem 2004, 108, 8006.
12. Hochberg, M.; Baehr-Jones, T.; Wang, G.; Shearn, M.; Harvard, K.; Luo, J.; Chen, B.; Shi, Z.; Lawson, R.; Sullivan, P.; Jen, A. K. Y; Dalton, L.; Scherer, A. Nat. Mater 2006, 5, 703.
13. He, M. Q.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4662.
14. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S. H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603.
15. Jang, S.-H.; Luo, J.; Tucker, N. M.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Haller, M. A.; Kim, T.-D.; Kang, J.-W; Firestone, K.; Bale, D.; Lao, J.; Benedict, B.; Cohen, D.; Kaminsky, W; Kahr, B.; Bredas, J. L.; Reid, P.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2006, 18, 2982.
16. Davies, J. A.; Elangovan, A.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C; Bale, D. H.; Ewy, T. R.; Isborn, C. M.; Eiclunger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Li, X.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10565.
17. Dalton, L. R. PureAppl. Chem. 2004, 76, 1421.
18. Shi, Y; Zhang, C; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
19. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 4842.
20. Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
21. Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
22. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
23. Luo, J.; Ma, H.; Haller, M; Jen, A. K.-Y; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888.
24. Luo, J.; Liu, S.; Haller, M.; Liu, L.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1763.
25. Pereverzev, Y. V; Prezhdo, O. V; Dalton, L. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 207.
26. Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y; Olbricht, B. C; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.; Jen, A. K-Y; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523.
27. Shi, Z.; Luo, J.; Huang, S.; Zhou, X.-H.; Kim, T.-D.; Cheng, Y.-J.; Polishak, B.; Younkin, T. R.; Block, B. A.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6372.
28. Shi, Z.; Hau, S.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Tucker, N. M.; Ka, J.-W.; Sun, H.; Pyajt, A.; Dalton, L. R.; Chen, A.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2557.
29. Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C; Akelaitis, A. J. P.; Mistry, A. A.; Liao, Y; Dalton, L. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2899.
30. Kim, T.-D.; Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Shi, Z.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Zhou, X.-H.; Tian, Y; Polishak, B.; Huang, S.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. C 2008, 122, 8091.
31. Zhou, X.-H.; Luo, J.; Huang, S.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Cheng, Y.-J.; Jang, S.-H.; Knorr, D. B.; Overney, R. M.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater, in press.
32. Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021.
33. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
34. Weck, M.; Dunn, A. L.; Matsumoto, K.; Coates, G. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 27'41.
35. Kilbinger, A. F. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1563.
36. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
37. Watt, S. W; Dai, C; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Thomas, R. L.; Collings, J. C; Viney, C; Clegg, W; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3061.
38. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
39. Khan, R. U. A.; Kwon, O.-P; Tapponnier, A.; Rashid, A. N.; Giinter, P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 180.
40. Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305.
41. Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Nat. Mater. 2004, 3, 910.
42. Verbiest, T.; Van Elshocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
43. Ge, S.; Pu, Y; Zhang, W.; Rafailovich, M.; Sokolov, J.; Buenviaje, C; Buckmaster, R.; Overney, R. M. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2340.
44. Gray, T.; Kim, T.-D.; Knorr, D. B.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y; Overney, R. M. Nano Lett. 2008, 8, 754.
45. Teng, C. C; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734.
46. Park, D. H.; Lee, C. H.; Herman, W. N. Opt. Express 2006, 14, 8866.
47. Luo, J.; Liu, S.; Haller, M. A.; Kang, J.-W.; Kim, T.-D.; Jang, S.-H.; Chen, B.; Tucker, N.; Li, H.; Tang, H.-Z.; Dalton, L. R.; Liao, Y; Robinson, B. H.; Jen, A. K.-Y. Proc. SPIE 2004, 5351, 36.
48. Kim, T.-D.; Luo, J.; Ka, J.-W.; Hau, S.; Tian, Y; Shi, Z.; Tucker, N. M; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3038.
49. Pereverzev, Y. V.; Gunnerson, K. N.; Prezhdo, O. V.; Sullivan, P. A.; Liao, Y; Olbricht, B. C; Akelaitis, A. J. P.; Jen, A. K.-Y; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355.
50. Pereverzev, Y. V; Prezhdo, O. V; Dalton, L. R. ChemPhysChem 2004, 5, 1821.
51. Jen, A.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W; Tucker, N. M; Hau, S.; Tian, Y; Ka, J.-W.; Haller, M; Liao, Y; Robinson, B. H.; Dalton, L.; Herman, W. Proc. SPIE 2005, 5935, 593506.
52. Luo, J.; Huang, S.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4471.
53. Collings, J. C; Roscoe, K. P.; Robins, E. G.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M; Howard, J. A. K.; Clark, S. J.; Marder, T. B. New. J. Chem. 2002, 26, 1740.
54. Faccini, M; Balakrishnan, M; Diemeer, M. B. J.; Hu, Z.-P; Clays, K.; Asselberghs, I.; Leinse, A.; Driessen, A.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2141.
55. Barto, R. R.; Frank, C. W; Bedworth, P. V; Ermer, S.; Taylor, R. E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234907/1.
56. Le Duff, A.-C; Ricci, V; Pliska, T; Canva, M; Stegeman, G. I.; Chan, K. P.; Twieg, R. Appl. Opt. 2000, 39, 947.