Prodigiosin analogue designed for metal coordination: Stable zinc and copper pyrrolyldipyrrins

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 14, 2014, Pages 7518-7526

  Chang, Tsuhen M ^a   Sinharay, Sanhita ^a   Astashkin, Andrei V ^a   Tomat, Elisa ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; PRODIGIOSIN; PYRROLE DERIVATIVE; ZINC;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PRODIGIOSIN; PYRROLES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; ZINC;

EID: 84904612789     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5008439     Document Type: Article

References (67)

1. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861
2. Gryko, D. T.; Gryko, D.; Lee, C.-H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3780-3789
3. Katayev, E. A.; Severin, K.; Scopelliti, R.; Ustynyuk, Y. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5465-5467
4. Reid, S. D.; Wilson, C.; Blake, A. J.; Love, J. B. Dalton Trans. 2010, 39, 418-425
5. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 486-488
6. King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361-2363
7. King, E. R.; Sazama, G. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17858-17861
8. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591-595
9. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Niles, E. T.; Depperman, E. C.; Tierney, D. L.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2008, 47, 10533-10541
10. Patra, A. K.; Dube, K. S.; Sanders, B. C.; Papaefthymiou, G. C.; Conradie, J.; Ghosh, A.; Harrop, T. C. Chem. Sci. 2012, 3, 364-369
11. Sanders, B. C.; Patra, A. K.; Harrop, T. C. J. Inorg. Biochem. 2013, 118, 115-127
12. Bröring, M.; Köhler, S.; Pietzonka, C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 641-650
13. Bröring, M.; Köhler, S.; Ostapowicz, T.; Funk, M.; Pietzonka, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3628-3635
14. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Král, V.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6636-6637
15. Bennett, J. W.; Bentley, R. Adv. Appl. Microbiol. 2000, 47, 1-32
16. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3582-3603
17. DAlessio, R.; Bargiotti, A.; Carlini, O.; Colotta, F.; Ferrari, M.; Gnocchi, P.; Isetta, A.; Mongelli, N.; Motta, P.; Rossi, A.; Rossi, M.; Tibolla, M.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2000, 43, 2557-2565
18. Fürstner, A.; Grabowski, J.; Lehmann, C. W.; Kataoka, T.; Nagai, K. ChemBioChem. 2001, 2, 60-68
19. Marchal, E.; Uddin, M. I.; Smithen, D. A.; Hawco, C. L. A.; Lanteigne, M.; Overy, D. P.; Kerr, R. G.; Thompson, A. RSC Adv. 2013, 3, 22967-22971
20. Papireddy, K.; Smilkstein, M.; Kelly, J. X.; Shweta; Salem, S. M.; Alhamadsheh, M.; Haynes, S. W.; Challis, G. L.; Reynolds, K. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5296-5306
21. Perez-Tomas, R.; Vinas, M. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2222-2231
22. Regourd, J.; Ali, A. A.-S.; Thompson, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 1528-1536
23. Díaz, R. I. S.; Bennett, S. M.; Thompson, A. ChemMedChem. 2009, 4, 742-745
24. Smithen, D. A.; Forrester, A. M.; Corkery, D. P.; Dellaire, G.; Colpitts, J.; McFarland, S. A.; Berman, J. N.; Thompson, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 62-68
25. Melvin, M. S.; Ferguson, D. C.; Lindquist, N.; Manderville, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6861-6869
26. Sessler, J. L.; Eller, L. R.; Cho, W.-S.; Nicolaou, S.; Aguilar, A.; Lee, J. T.; Lynch, V. M.; Magda, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5989-5992
27. Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138-144
28. Busschaert, N.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1374-1382
29. Melvin, M. S.; Tomlinson, J. T.; Saluta, G. R.; Kucera, G. L.; Lindquist, N.; Manderville, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6333-6334
30. Melvin, M. S.; Wooton, K. E.; Rich, C. C.; Saluta, G. R.; Kucera, G. L.; Lindquist, N.; Manderville, R. A. J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 129-135
31. Díaz, R. I. S.; Regourd, J.; Santacroce, P. V.; Davis, J. T.; Jakeman, D. L.; Thompson, A. Chem. Commun. 2007, 2701-2703
32. Fürstner, A.; Grabowski, J. E. ChemBioChem. 2001, 2, 706-709
33. Melvin, M. S.; Tomlinson, J. T.; Park, G.; Day, C. S.; Saluta, G. R.; Kucera, G. L.; Manderville, R. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 734-741
34. Rao, M. R.; Tiwari, M. D.; Bellare, J. R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7263-7268
35. Zhang, M.; Hao, E.; Xu, Y.; Zhang, S.; Zhu, H.; Wang, Q.; Yu, C.; Jiao, L. RSC Adv. 2012, 2, 11215-11218
36. Zhang, M.; Hao, E.; Zhou, J.; Yu, C.; Bai, G.; Wang, F.; Jiao, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139-2145
37. Park, G.; Tomlinson, J. T.; Melvin, M. S.; Wright, M. W.; Day, C. S.; Manderville, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 113-116
38. Crawford, S. M.; Ali, A. A.-S.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 8207-8213
39. Hong, T.; Song, H.; Li, X.; Zhang, W.; Xie, Y. RSC Adv. 2014, 4, 6133-6140
40. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1729-1734
41. Smithen, D. A.; Baker, A. E. G.; Offman, M.; Crawford, S. M.; Cameron, T. S.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 3439-3453
42. Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245-7257
43. Ptaszek, M.; McDowell, B. E.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4328-4331
44. García-Valverde, M.; Alfonso, I.; Quiñonero, D.; Quesada, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 6538-6544
45. Melvin, M. S.; Calcutt, M. W.; Noftle, R. E.; Manderville, R. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 742-748
46. Rastogi, S.; Marchal, E.; Uddin, I.; Groves, B.; Colpitts, J.; McFarland, S. A.; Davis, J. T.; Thompson, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3834-3845
47. Yu, C.; Jiao, L.; Tan, X.; Wang, J.; Xu, Y.; Wu, Y.; Yang, G.; Wang, Z.; Hao, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7688-7691
48. Jenkins, S.; Incarvito, C. D.; Parr, J.; Wasserman, H. H. CrystEngComm 2009, 11, 242-245
49. Davies, E. R. Phys. Lett. A 1974, 47, 1-2
50. Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7270-7271
51. Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6331-6332
52. Pap, J. S.; Kripli, B.; Bányai, V.; Giorgi, M.; Korecz, L.; Gajda, T.; árus, D.; Kaizer, J.; Speier, G. Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 158-169
53. Iwaizumi, M.; Kudo, T.; Kita, S. Inorg. Chem. 1986, 25, 1546-1550
54. Brown, T. G.; Hoffman, B. M. Mol. Phys. 1980, 39, 1073-1109
55. Mitrikas, G.; Calle, C.; Schweiger, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3301-3303
56. Heinze, K.; Reinhart, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 2695-2703
57. Bailey, D. M.; Johnson, R. E.; Albertson, N. F. Org. Synth. 1971, 51, 100
58. Fang, Q. K.; Hopkins, S.; Heffernan, M.; Chytil, M. Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors. US Patent 7,488,747, 2009.
59. APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2007.
60. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
62. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
63. POV-Ray, version 3.6; Persistence of Vision Raytracer Pty. Ltd.: Williamstown, Victoria, Australia, 2004.
64. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
65. van der Sluis, P.; Spek, A. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201
66. Astashkin, A. V.; Enemark, J. H.; Raitsimring, A. Concepts Magn. Reson., Part B 2006, 29B, 125-136
67. Schweiger, A.; Jeschke, G. Principles of Pulse Electron Paramagnetic Resonance; Oxford University Press: New York, 2001.