Synthesis of N-(α-fluorovinyl)azoles by the reaction of difluoroalkenes with azoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 14, 2014, Pages 6395-6402

  Xiong, Yang ^a   Zhang, Xuxue ^a   Huang, Tao ^a   Cao, Song ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

HETEROCYCLES; HIGH STEREOSELECTIVITIES; ROOM TEMPERATURE; VERSATILE METHODS;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALKENE; CARBON; FLUOROBENZENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; N (ALPHA FLUOROVINYL)AZOLE DERIVATIVE; NITROGEN; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; FLUORINATED HYDROCARBON;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; HIGH TEMPERATURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZOLES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84904541490     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5005845     Document Type: Article

References (69)

1. Wang, H.; Li, Y.; Sun, F.; Feng, Y.; Jin, K.; Wang, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 8639
2. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779
3. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
4. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241
5. Yang, M.; Liu, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8969
6. Sreedhar, B.; Arundhathi, R.; Reddy, P. L.; Kantam, M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 7951
7. Zhu, L.; Li, G.; Luo, L.; Guo, P.; Lan, J.; You, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2200
8. Liang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Org. Lett. 2009, 11, 3294
9. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
10. Zhu, L.; Cheng, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2737
11. Choudary, B. M.; Sridhar, C.; Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948
12. Ziegler, D. T.; Choi, J.; Muñoz-Molina, J. M.; Bissember, A. C.; Peters, J. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13107
13. Radi, M.; Dreassi, E.; Brullo, C.; Crespan, E.; Tintori, C.; Bernardo, V.; Valoti, M.; Zamperini, C.; Daigl, H.; Musumeci, F.; Carraro, F.; Naldini, A.; Filippi, I.; Maga, G.; Schenone, S.; Botta, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 2610
14. Carraro, F.; Naldini, A.; Pucci, A.; Locatelli, G. A.; Maga, G.; Schenone, S.; Bruno, O.; Ranise, A.; Bondavalli, F.; Brullo, C.; Fossa, P.; Menozzi, G.; Mosti, L.; Modugno, M.; Tintori, C.; Manetti, F.; Botta, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 1549
15. Murthy, S. N.; Madhav, B.; Reddy, V. P.; Nageswar, Y. V. D. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3241
16. Swapna, K.; Kumar, A. V.; Reddy, V. P.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 7514
17. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
18. Ma, H.-C.; Jiang, X.-Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 8943
19. Rout, L.; Jammi, S.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2007, 9, 3397
20. Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9121
21. Fujii, S.; Maki, Y.; Kimoto, H. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 131
22. Liu, C.; Wang, H.; Xing, X.; Xu, Y.; Ma, J.-A.; Zhang, B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4649
23. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3181
24. Shen, G.; Lv, X.; Qian, W.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4556
25. Mao, J.; Hua, Q.; Guo, J.; Shi, D.; Ji, S. Synlett 2008, 13, 2011
26. Mao, J.; Xie, G.; Zhan, J.; Hua, Q.; Shi, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1268
27. Taillefer, M.; Ouali, A.; Renard, B.; Spindler, J.-F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5301
28. Wang, Z.; Bao, W.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2005, 2849
29. Bao, W.; Liu, Y.; Lv, X. Synthesis 2008, 12, 1911
30. Kabir, M. S.; Lorenz, M.; Namjoshi, O. A.; Cook, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 464
31. Ouali, A.; Laurent, R.; Caminade, A.; Majoral, J.; Taillefer, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 128, 15990
32. Oshovsky, G. V.; Ouali, A.; Xia, N.; Zablocka, M.; Boeré, R. T.; Duhayon, C.; Taillefer, M.; Majoral, J. P. Organometallics 2008, 27, 5733
33. Ichikawa, J.; Wada, Y.; Fujiwara, M.; Sakoda, K. Synthesis 2002, 13, 1917
34. Zhang, W.; Huang, W.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9858
35. Yamada, S.; Takahashi, T.; Konno, T.; Ishihara, T. Chem. Commun. 2007, 3679
36. Dutheuil, G.; Paturel, C.; Lei, X.; Couve-Bonnaire, S.; Pannecoucke, X. J. Org. Chem. 2006, 71, 4316
37. Karukurichi, K. R.; de la Salud-Bea, R.; Jahng, W. J.; Berkowitz, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 258
38. Manca, I.; Mastinu, A.; Olimpieri, F.; Falzoi, M.; Sani, M.; Ruiu, S.; Loriga, G.; Volonterio, A.; Tambaro, S.; Bottazzi, M. E. H.; Zanda, M.; Pinna, G. A.; Lazzari, P. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 256
39. Messaoudi, S.; Tréguier, B.; Hamze, A.; Provot, O.; Peyrat, J.-F.; Losada, J. R. D.; Liu, J.-M.; Bignon, J.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 4538
40. Yu, C.-S.; Chiang, L.-W.; Wu, C.-H.; Hsu, Z.-K.; Lee, M.-H.; Pan, S.-D.; Pei, K. Synthesis 2006, 22, 3835
41. Eddarir, S.; Abdelhadi, Z.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9127
42. Katsutoshi, F.; Yasushi, N.; Koji, H.; Yu, K. JP 2006008579 A, 2006.
43. Alexande, S. WO 2004005268 A1, 2004.
44. Van der Veken, P.; Senten, K.; Kertèsz, I.; Meester, I. D.; Lambeir, A.-M.; Maes, M.-B.; Scharpé, S.; Haemers, A.; Augustyns, K. J. Med. Chem. 2005, 48, 1768
45. Zhao, K.; Lim, D. S.; Funaki, T.; Welch, J. T. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 207
46. Lin, J.; Toscano, P. J.; Welch, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14020
47. Welch, J. T.; Lin, J. Tetrahedron 1996, 52, 291
48. Steert, K.; El-Sayed, I.; Van der Veken, P.; Krishtal, A.; Alsenoy, C. V.; Westrop, G. D.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Augustyns, K.; Haemers, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6563
49. Hammond, G. B.; deMendonca, D. J. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 189
50. Pfund, E.; Lebargy, C.; Rouden, J.; Lequeux, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7871
51. Patrick, T. B.; Agboka, T. Y.; Gorrell, K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 983
52. Lei, X.; Dutheuil, G.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C. Org. Lett. 2004, 6, 2101
53. Mandal, S. K.; Ghosh, A. K.; Kumar, R.; Zajc, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3164
54. Landelle, G.; Turcotte-Savard, M.-O.; Angers, L.; Paquin, J.-F. Org. Lett. 2011, 13, 1568
55. Macé, A.; Tripoteau, F.; Zhao, Q.; Gayon, E.; Vrancken, E.; Campagne, J.-M.; Carboni, B. Org. Lett. 2013, 15, 906
56. Landelle, G.; Bergeron, M.; Turcotte-Savard, M.-O.; Paquin, J.-F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2867
57. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119
58. Ichikawa, J.; Wada, Y.; Miyazaki, H.; Mori, T.; Kuroki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1455
59. Fujita, T.; Sakoda, K.; Ikeda, M.; Hattori, M.; Ichikawa, J. Synlett 2013, 24, 57
60. Ichikawa, J.; Mori, T.; Miyazaki, H.; Wada, Y. Synlett 2004, 7, 1219
61. Sakoda, K.; Mihara, J.; Ichikawa, J. Chem. Commun. 2005, 4684
62. Ichikawa, J.; Sakoda, K.; Mihara, J.; Ito, N. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 489
63. Ichikawa, J.; Wada, Y.; Kuroki, H.; Mihara, J.; Nadano, R. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3956
64. Ichikawa, J.; Wada, Y.; Okauchi, T.; Minami, T. Chem. Commun. 1997, 1537
65. Rudyuk, V. V.; Fedyuk, D. V.; Yagupolskii, L. M. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1465
66. Huang, X.; He, P.; Shi, G. J. Org. Chem. 2000, 65, 627
67. Diness, F.; Fairlie, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8012
68. Thomoson, C. S.; Martinez, H.; Dolbier, W. R., Jr. J. Fluorine Chem. 2013, 150, 53
69. Hu, M.; He, Z.; Gao, B.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17302