Long-lived photoinduced charge separation in flexible 9,10- Bis(phenylethynyl)anthracene-phenothiazine dyads

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 4, 2009, Pages 1606-1614

  Suneesh, Chettiyam Veettil ^a   Gopidas, Karical R ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK ELECTRON TRANSFERS; CHARGE-SEPARATED STATE; DONOR AND ACCEPTORS; DONOR MOIETIES; DONOR-ACCEPTOR DYADS; ELECTRON TRANSFERS; EXCITED-STATE; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTIONS; LIGHT ABSORBERS; MARCUS THEORIES; OXYGEN QUENCHING; PHENYLETHYNYL; PHOTO-INDUCED CHARGE SEPARATIONS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; RADICAL ANIONS; RADICAL CATIONS; SECONDARY ELECTRONS; TRANSIENT ABSORPTIONS;

ABSORPTION; ANTHRACENE; ELECTRON TRANSITIONS; INSECTICIDES; OXYGEN; PHOTOLYSIS; QUENCHING;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 65449135971     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8091072     Document Type: Article

References (75)

1. Photoinduced Electron Transfer, Parts A-D; Fox, M. A., Channon, M. Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. In Molecular DeVices and Machines: A Journey into the Nanoworld; Balzani, V., Credi, A., Venturi, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 132-173.
3. The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
4. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemSusChem. 2008, 1, 26-58.
5. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860.
6. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
7. Shipway, A. N.; Willner, I. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 421-432.
8. Wasielewski, M. R. Chem. Rev 1992, 92, 435-461.
9. Harriman, A.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev 1996, 25, 41-48.
10. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34,40-48.
11. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochem. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
12. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683.
13. Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991-10998.
14. Kashiwagi, Y.; Okhubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719-2721.
15. Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853-855.
16. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600-1601.
17. Hasobe, T.; Hattori, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2004, 6, 3103-3106.
18. Kotani, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999-16006.
19. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297.
20. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5159-5162.
21. Okamoto, K.; Hasobe, T.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4662-4670.
22. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P.; Rostron, J. P.; Verhoeven, J. W. Chem. Commun. 2005, 2701-2703.
23. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Li, P.; Rostron, J. P.; Ramesdonk, H. J.; Groeneveld, M. M.; Zhang, H.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16054-16064.
24. Verhoeven, J.; van Ramesdonk, H. J.; Zhang, H.; Groeneveld, M. M.; Benniston, A. C.; Harriman, A. Int. J. Photoenergy 2005, 7, 103- 108.
25. van Ramesdonk, H. J.; Bakker, B. H.; Groeneveld, M. M.; Verhoeven, J. W.; Allen, B. D.; Rostron, J. P.; Harriman, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13145-13150.
26. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Verhoeven, J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5156-5158.
27. Verhoeven, J. W.; van Ramesdonk, H. J.; Groeneveld, M. M.; Benniston, A. C.; Harriman, A. ChemPhysChem 2005, 6, 2251-2260.
28. Hviid, L.; Brouwer, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. ChemPhysChem 2001, 2, 232-235.
29. Hviid, L.; Bouwman, W. G.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 995-1001.
30. Hviid, L.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Yang, J.; George, M. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 246-251.
31. Osyczka, A.; Moser, C. C.; Daldal, F.; Dutton, P. L. Nature 2004, 427, 607-612.
32. Andreasson, J.; Kyrychenko, A.; Martensson, J.; Albinsson, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 111-119.
33. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielweski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877-7886.
34. Sinks, L. E.; Weiss, E. A.; Giaimo, J. M.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 244-249.
35. Tsukahara, K.; Ueda, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 561-566.
36. Korchowiec, J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 714-721.
37. Maulding, D. R.; Zweig, A. U.S. Patent 3729426, 1973.
38. Nakatsuji, S.; Matsuda, K.; Uesugi, Y.; Nakashima, K.; Akiyama, S.; Fabian, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 755-758.
39. Li, B.; Miao, W.; Cheng, L. Dyes Pigm. 2000, 46, 81-84. Cicerone, M. T.; Blackburn, F. R.; Ediger, M. D. J. Chem. Phys. 1995, 102, 471-479.
40. Valentini, L.; Bagnis, D.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Taticchi, A.; Kenney, J. M. Chem. Mater. 2008, 20, 32-34.
41. Ishibashi, T. Eur. Pat. Appl. EP 1072668 A2 31, 2001.
42. Swager, T. M.; Gil, D. J.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886-4893.
43. Ofer, D.; Swager, T. M.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1995, 7, 418-425.
44. Wiberg, J.; Guo, L.; Petterson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155-163.
45. Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319-326.
46. Winters, M. U.; Pettersson, K.; Martensson, J.; Albinsson, B. Chem. Eur. J. 2005, 11, 562-573.
47. Pettersson, K.; Kilsa, K.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710-6719.
48. Kilsa, K.; Macpherson, A. N.; Gilbro, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. Spectrochimica Acta A 2001, 57, 2213-2227.
49. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
50. Moroi, M.; Braun, A. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 567-572.
51. Danielson, E.; Elliott, C. M.; Merkert, J. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2519-2520.
52. Chen, P.; Duesing, R.; Graff, D. K.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5850-5858.
53. Klumpp, T.; Linsenmann, M.; Larson, S. L.; Limoges, B. R.;
54. Bürssner, D.; Krissinel, E. B.; Elliott, C. M.; Steiner, U. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1076-1087.
55. Ajayakumar, G.; Gopidas, K. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 826-833.
56. Nguyen, P.; Todd, S.; Biggelaar, D. V.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. Synlett 1994, 299-301.
57. Lutz, H.; Breheret, E.; Lindqvist, L. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1758- 1762.
58. Bensasson, R.; Land, E. J. Photochem. Photobiol. Rev 1978, 3, 163-191.
59. Mondal, J. A.; Ghosh, H. N.; Mukherjee, T; Palit, D. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6836-6846.
60. Gimenez, R.; Pinol, M.; Serrano, J. L. Chem. Mater. 2004, 16, 1377-1383.
61. Levitus, M.; Garcia-Garibay, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8632-8637.
62. Zhu, A.; White, J. O.; Drickamer, H. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9209-9212.
63. Beeby, A.; Findlay, K. S.; Goeta, A. E.; Porre's, L.; Rutter, S. R.; Thompson, A. L Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 982-986.
64. Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Well, T.; Hampell, C.; Mullen, K.; Verhoeven, J. W.; Auweraer, M. V; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
65. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383.
66. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834- 839.
67. Fang, T.-S.; Lin, J.; Schneider, R.; Yamada, T.; Singer, L. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 92, 283-287.
68. Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290-4301.
69. Hayes, R. T.; Walsh, C. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2375-2381.
70. Borowicz, P.; Herbich, J.; Kapturkiewicz, A.; Opallo, M.; Nowacki, J. Chem. Phys. 1999, 249, 49-62.
71. Suppan, P. In Top. Curr. Chem.; Mattay, J., Ed.; Springer Verlag: Berlin, 1992; Vol. 163, pp 95-130.
72. Gould, I.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522-528.
73. Smit, K. J.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; paddan-Row, M. N.; Oliver, A. M. Chem. Phys. Lett. 1988, 152, 177-182.
74. Liang, N.; Miller, J. R.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5353-5354.
75. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. In Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993