Topological and conformational effects on electron transfer dynamics in porphyrin-[60]fullerene interlocked systems

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 13, 2012, Pages 2472-2485

  Megiatto, Jackson D ^a   Schuster, David I ^a   De Miguel, Gustavo ^b,c   Wolfrum, Silke ^b   Guldi, Dirk M ^b  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

catenanes; electron transfer; fullerene; porphyrin; rotaxanes

Indexed keywords

1 ,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; [60] FULLERENE; CATENANES; CHARGE RECOMBINATION PROCESS; CHARGE SEPARATIONS; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL EFFECT; CU-FREE; DECAY KINETICS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER DYNAMICS; ET PROCESS; MOLECULAR TOPOLOGIES; MULTI-STEP; NANO SCALE; NON-POLAR; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCED PROCESS; POLAR SOLVENTS; RADICAL PAIR; RECOGNITION SITE; ROTAXANES; STEADY-STATE EMISSIONS; STRUCTURAL CHANGE; TETRAPHENYL PORPHYRINS; TRANSIENT ABSORPTION;

AROMATIC COMPOUNDS; CHROMOPHORES; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; LASER EXCITATION; PORPHYRINS; TOPOLOGY; ZINC COMPOUNDS;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 84863678108     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3004408     Document Type: Article

References (84)

1. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319
2. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725
3. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker., C. O. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
4. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348
5. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530
6. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260
7. Wang, X.; Bao, X.; McFarland-Mancini, M.; Isaacsohn, I.; Drew, A. F.; Smithrud, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7284
8. Coti, K. K.; Belowich, M. E.; Liong, M.; Ambrogio, M. W.; Lau, Y. A.; Khatib, H. A.; Zink, J. I.; Khashab, N. M.; Stoddart, J. F. Nanoscale 2009, 1, 16
9. Fernandes, A.; Viterisi, A.; Coutrot, F.; Potok, S.; Leigh, D. A.; Aucagne, V.; Papot, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6443
10. Thordarson, P.; Bijsterveld, J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Nature 2003, 424, 915
11. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Gowans, N. D.; Leigh, D. A.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6243
12. Crowley, J. D.; Hanni, K. D.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5309
13. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974
14. Olson, M. A.; Braunschweig, A. B.; Fang, L.; Ikeda, T.; Klajn, R.; Trabolsi, A.; Wesson, P. J.; Benitez, D.; Mirkin, C. A.; Grzybowski, B. A; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1792
15. Kuang, X.; Wu, X.; Donahue, J. P.; Huang, J.; Lu, C. Z. Nature Chem. 2010, 2, 461
16. Collin, J. P.; Frey, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Tock, C.; Allouche, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5609
17. Sato, Y.; Yamasaki, R.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 504
18. Langton, M. J.; Matichak, J. D.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1897
19. Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178
20. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542
21. Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P.; Durot, S.; Frey, J.; Heitz, V.; Sour, A.; Tock, C. C. R. Chim. 2010, 13, 315
22. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
23. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782
24. Zhang, H.; Kou, X.-X.; Zhang, Q.; Qu, D.-H.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4051
25. Jakob, M.; Berg, A.; Levanon, H.; Schuster, D. I.; Megiatto, J. D., Jr. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5044
26. Duo, Y.; Jacob, S.; Abraham, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3549
27. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5275
28. Armaroli, N.; Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 406
29. Linke, M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834
30. Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113
31. Da Ros, T.; Guldi, D. M.; Morales, A. F.; Leigh, D. A.; Prato, M.; Turco, R. Org. Lett. 2003, 5, 689
32. Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681
33. Sandanayaka, A. S. D.; Ito, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 1017
34. D'Souza, F.; Subbaiyan, N. K.; Xie, Y.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16138
35. Sandanayaka, A. S. D.; Sasabe, H.; Takata, T.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 11, 73
36. Balzani, V.; Credi, A.; Langford, S. J.; Prodi, A.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Supramol. Chem. 2001, 13, 303
37. Linke, M.; Fujita, N.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 2001, 25, 790
38. Nakamura, Y.; Minami, S.; Lizuka, K.; Nishimura, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3158
39. Au-Yeung, H. Y.; Cougnon, F. B. L.; Otto, S.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Chem. Sci. 2010, 1, 567
40. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110
41. Chambron, J.-C.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419
42. Solladie, N.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684
43. Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Hammarström, L.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526
44. Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Hammarström, L.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347
45. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Fujita, N.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2689
46. Flamigni, L.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Struct. Bond. 2006, 121, 217
47. Li, K.; Bracher, P. J.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156
48. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388
49. Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M.; Ramey, J. Org. Lett. 2004, 6, 1919
50. Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M. C. R. Chim. 2006, 9, 892
51. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321
52. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695
53. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872
54. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5444
55. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. New J. Chem. 2010, 34, 276
56. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I.; Palkar, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Abwandner, S.; de Miguel, G.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14408
57. Megiatto, J. D., Jr.; Spencer, R.; Schuster, D. I. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1544
58. Megiatto, J. D., Jr.; Spencer, R.; Schuster, D. I. Org. Lett. 2009, 11, 4152
59. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I.; Abwandner, S.; De Miguel, G.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3847
60. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773
61. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5869
62. Thomas, K. G.; Kamat, P. V.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864
63. Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 77
64. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816
65. Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Goulomis, A.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Maldonado, S.; Stevenson, K. J. Chem. Commun. 2005, 1892
66. Baldini, L.; Ballester, P.; Casnati, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181
67. Albrecht-Gary, A. M.; Saad, Z.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3205
68. Megiatto, J. D., Jr.; Schuster, D. I. Org. Lett. 2011, 13, 1808
69. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
70. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
71. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004
72. Tornøe, C.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
73. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Altable, M.; Filippone, S.; Domenech, A. M.; Martín, N.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 110
74. Vetter, W.; Schill, G. Tetrahedron 1967, 23, 3079
75. Bitsch, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Khemiss, A. K.; Sauvage, J.-P.; Dorsselaer, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4023
76. Mohr, B.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H.; Weck, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1308
77. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198
78. Guldi, D. M.; Zerbetto, F.; Georgakilas, V.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 38
79. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090
80. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487
81. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500
82. Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657 (and references therein)
83. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309
84. Scaltrito, D. V.; Thompson, D. W.; O'Callaghan, J. A.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 243