Experimental and theoretical study of enol-keto prototropic tautomerism and photophysics of azomethine-BODIPY dyads

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 30, 2014, Pages 16290-16301

  Pan, Zhong Hua ^a   Zhou, Jing Wei ^b   Luo, Geng Geng ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; AZO COMPOUND; AZOMETHINE; BORON DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THEORETICAL MODEL; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

AZO COMPOUNDS; BORON COMPOUNDS; ISOMERISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, THEORETICAL; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84904110104     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp02151g     Document Type: Article

References (79)

1. J. Toullec Adv. Phys. Org. Chem., 1982, 18, 1-261
2. S. K. Pollack, W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4845-4846
3. H. E. Zimmermann Acc. Chem. Res., 1987, 20, 263-268
4. J. Toullec, J. E. Dubois J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3524-3532
5. R. Glaser, M. Lewis Org. Lett., 1999, 1, 273-276
6. R. S. Phillips, B. Sundararaju, N. G. Faleev J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1008-1014
7. P. T. Chou, Y. C. Chen, C. Y. Wei, W. S. Chen J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9322-9323
8. O. K. Abou-Zied, R. Jimenez, F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4613-4614
9. P. Naumov, A. Sekine, H. Uekusa, Y. Ohashi J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8540-8541
10. M. J. Thompson, D. Bashford, L. Noodleman, E. D. Getzoff J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8186-8194
11. D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett Chem. Rev., 1995, 95, 2229-2260
12. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 1999, 4, 24-32
13. L. Forlani, E. Mezzina, C. Boga, M. Forconi Eur. J. Org. Chem., 2001, 2779-2785
14. G. M. Whitesides, B. Grzybowski Science, 2002, 295, 2418-2421
15. B. L. Feringa, W. F. Jager, B. de Lange Tetrahedron, 1993, 49, 8267-8470
16. K. Nakatani, J. A. Delaire Chem. Mater., 1997, 9, 2682-2684
17. J. Harada, H. Uekusa, Y. Ohashi J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5809-5810
18. H. Pizzala, M. Carles, W. E. E. Stone, A. Thevand J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 935-939
19. K. Ogawa, J. Harada, T. Fujiwara, S. Yoshida J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 3425-3427
20. V. Vargas, L. Amigo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1124-1134
21. K. Amimoto, H. Kanatomi, A. Nagakari, H. Fukuda, H. Koyama, T. Kawato Chem. Commun., 2003, 870-871
22. J. H. Chong, M. Sauer, B. O. Patrick, M. J. MacLachlan Org. Lett., 2003, 5, 3823-3826
23. T. Suzuki, T. Arai Chem. Lett., 2001, 124-127
24. J. J. Charette, E. De Hoffmann J. Org. Chem., 1979, 44, 2256-2262
25. P. E. Hansen, F. Duus, P. Schmitt Org. Magn. Reson., 1982, 18, 58-61
26. H. Ünver Spectrosc. Lett., 2001, 34, 783-791
27. S. R. Salman, J. C. Lindon, R. D. Farrant Magn. Reson. Chem., 1993, 31, 991-994
28. S. H. Alarcon, A. C. Olivieri, A. Nordon Tetrahedron, 1995, 51, 4619-4626
29. J. W. Ledbetter J. Phys. Chem., 1982, 86, 2449-2451
30. V. Vargas C J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 281-288
31. M. Sliwa, S. Létard, I. Malfant, M. Nierlich, P. G. Lacroix, T. Asahi, H. Masuhara, P. Yu, K. Nakatani Chem. Mater., 2005, 17, 4727-4735
32. H. Tanak J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 13865-13876
33. L. Antonov, W. M. F. Fabian, D. Nedeltcheva, F. S. Kamounah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1173-1179
34. S. H. Alarcón, A. C. Olivieri, M. González-Sierra J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1067-1070
35. W. M. F. Fabian, L. Antonov, D. Nedeltcheva, F. S. Kamounah, P. J. Taylor J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 7603-7612
36. A. Filarowski, I. Majerz J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 3119-3126
37. P. I. Nagy, W. M. F. Fabian J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 25026-25032
38. Y. N. Guo, X. H. Chen, S. F. Xue, J. K. Tang Inorg. Chem., 2011, 50, 9705-9713
39. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184-1201
40. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1130-1172
41. T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10640-10641
42. G. G. Luo, J. X. Xia, K. Fang, Q. H. Zhao, J. H. Wu, J. C. Dai Dalton Trans., 2013, 42, 16268-16271
43. Z. H. Pan, G. G. Luo, J. W. Zhou, J. X. Xia, K. Fang, R. B. Wu Dalton Trans., 2014, 43, 8499-8507
44. H. Lu, S. S. Zhang, H. Z. Liu, Y. W. Wang, Z. Shen, C. G. Liu, X. Z. You J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 14081-14086
45. A. Loudet, K. Burgess Chem. Rev., 2007, 107, 4891-4932
46. A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chung, K. Burgess Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 77-88
47. A. C. Benniston, G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 4124-4131
48. A. Cui, X. Peng, J. Fan, X. Chen, Y. Wu, B. Guo J. Photochem. Photobiol., A, 2007, 186, 85-92
49. A. Teimouri, A. N. Chermahini, K. Taban, H. A. Dabbagh Spectrochim. Acta, Part A, 2009, 72, 369-377
50. H. A. Dabbagh, A. Teimouri, A. N. Chermahini, M. Shahraki Spectrochim. Acta, Part A, 2008, 69, 449-459
51. Z. Chen, H. Rohr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, N. Ono Chem. - Eur. J., 2004, 10, 4853-4871
52. M. Broring, R. Kruger, S. Link, C. Kleeberg, S. Kohler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni Chem. - Eur. J., 2008, 14, 2976-2983
53. X. D. Yin, Y. J. Li, Y. L. Zhu, X. Jing, Y. L. Li, D. B. Zhu Dalton Trans., 2010, 39, 9929-9935
54. opt is equal to 1.388 Å for CC bonds. For purely aromatic compounds, HOMA index is equal to 1 while it is equal to 0 for nonaromatic compounds. See: T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 70-78
55. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański Chem. Rev., 2001, 101, 1385-1419
56. G. Gilli, P. Gilli J. Mol. Struct., 2000, 552, 1-15
57. J. W. Ledbetter J. Phys. Chem., 1966, 70, 2245-2249
58. L. X. Wu, K. Burgess Chem. Commun., 2008, 4933-4935
59. H. Ünver, M. Kabak, M. D. Zengin, T. N. Durlu J. Chem. Crystallogr., 2001, 31, 203-209
60. H. Ünver, M. Yildiz, M. D. Zengin, S. Özbey, E. Kendi J. Chem. Crystallogr., 2001, 31, 211-216
61. R. Gawinecki, A. Kuczek, E. Kolehmainen, B. Ośmiałowski, T. M. Krygowski, R. Kauppinen J. Org. Chem., 2007, 72, 5598-5607
62. Y. Dong, J. Li, X. Jiang, F. Song, Y. Cheng, C. Zhu Org. Lett., 2011, 13, 2252-2255
63. S. Kim, J. Y. Noh, K. Y. Kim, J. H. Kim, H. K. Kang, S. W. Nam, S. H. Kim, S. Park, C. Kim, J. Kim Inorg. Chem., 2012, 51, 3597-3602
64. Q. Y. Wu, E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14682-14683
65. M. H. Lim, B. A. Baik, S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14364-14373
66. R. Krämer Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 772-773
67. J. Hu, F. T. Lü, L. P. Ding, S. J. Zhang, Y. Fang J. Photochem. Photobiol., A, 2007, 188, 351-357
68. E. Hadjoudis, I. M. Mavridis Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 579-588
69. K. M. Hutchins, S. Dutta, B. P. Loren, L. R. MacGillivray Chem. Mater., 2014, 26, 3042-3044
70. J. A. Riddick, W. B. Bunger, and T. K. Sakano, Organic Solvents, Wiley-Interscience, New York, 4th edn, 1986
71. Y. C. Wang, D. K. Zhang, H. Zhou, J. L. Ding, Q. Chen, Y. Xiao, S. X. Qian J. Appl. Phys., 2010, 108, 455-462
72. H. E. Smith, S. L. Cook, M. E. Warren J. Org. Chem., 1964, 29, 2265-2267
73. T. Higashi, ABSCOR, Empirical Absorption Correctionbased on Fourier series Approximation, Rigaku Corporation, Tokyo, 1995
74. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Determination, University of Gottingen, Germany, 1997
75. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1997
76. L. J. Barbour, X-Seed, A software tool for Supramolecular Crystallography Supramol. Chem., 2001, 1, 189-191
77. A. L. Spek, Implemented as the PLATON Procedure, a Multi-purpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998
78. K. Brandenburg, DIAMOND, Version 3.1f, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 2008
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogaliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009