Tautomerism in hydroxynaphthaldehyde anils and azo analogues: A combined experimental and computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 37, 2004, Pages 7603-7612

  Fabian, Walter M F ^a   Antonov, Liudmil ^b   Nedeltcheva, Daniela ^c   Kamounah, Fadhil S ^d   Taylor, Peter J ^e  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^b UNIVERSITY OF FORESTRY   (Bulgaria)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

^d UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^e ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; ULTRAVIOLET RADIATION;

HOMODESMOTIC REACTIONS; HYDROXYNAPHTHALDEHYDE; POLAR SOLVENTS; TAUTOMERIZATION;

PROTONS;

EID: 84962419513     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048035z     Document Type: Article

References (159)

1. Reviews: (a) Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301-337. (b) Hadjoudis, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 127-134.
2. Reviews: (a) Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301-337. (b) Hadjoudis, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 127-134.
3. (a) Hadjoudis, E.; Moustakali-Mavridis, I. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 186, 31-36.
4. (b) Hadjoudis, E.; Mavridis, I. M.; Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Anulewicz, R. Mol. Eng. 1999, 8, 97-104.
5. (c) Milia, F.; Hadjoudis, E.; Seliger, J. J. Mol. Struct. 1988, 177, 191-197.
6. (d) Hadjoudis, E.; Argyroglou, J.; Moustakali-Mavridis, I. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 156, 39-48.
7. (e) Hadjoudis, E.; Vittorakis, M.; Moustakali-Mavridis, I. Tetrahedron 1987, 43, 1345-1360.
8. (f) Hadjoudis, E.; Rontoyianni, A.; Ambroziak, K.; Dziembowska, T.; Mavridis, I. M. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 162, 521-530.
9. (a) Zhang, Y.; Lu, Z. H. Mater. Chem. Phys. 2000, 63, 188-195.
10. (b) Zhang, Y.; Lu, Z.-H. Mater. Chem. Phys. 1999, 57, 253-259.
11. Isak, S. J.; Eyring, E. M.; Spikes, J. D.; Meekins, P. A. J. Photochem. Photobiol. A 2000, 134, 77-85.
12. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lycka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554-13567.
13. (b) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405-10417.
14. (c) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845-3855.
15. (d) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G.; Vaughan, K. New J. Chem. 1999, 23, 1261-1267.
16. (e) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 945-952.
17. (f) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1994, 50, 617-625.
18. (g) Bertolasi, V.; Nanni, L.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G.; Issa, Y. M.; Sherif, O. E. New J. Chem. 1994, 18, 251-261.
19. (h) Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
20. (a) Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Malecka, M.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11956-11962.
21. (b) Malecka, M.; Grabowski, S. J.; Budzisz, E. Chem. Phys. 2004, 297, 235-244.
22. (c) Bouchy, A.; Rinaldi, D.; Rivail, J.-L. Int. J. Quantum Chem. 2004, 96, 273-281.
23. (a) Buemi, G.; Zuocarello, F.; Venuvanalingam, P.; Ramalingam, M. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 226-234.
24. (b) Buemi, G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 499, 21-34.
25. (c) Buemi, G.; Zuccarello, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 581, 71-85.
26. (a) Lammertsma, K.; Bharatam, P. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 4662-4670.
27. (b) Long, J. A.; Harris, N. J.; Lammertsma, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6762-6767.
28. (a) Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1-15.
29. (b) Gilli, P.; Ferretti, V.; Bertolasi, V.; Gilli, G. Adv. Mol. Struct. Res. 1996, 2, 67-102.
30. (a) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18-31.
31. (b) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 797-802.
32. (c) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739-10746.
33. (a) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
34. (b) Perrin, C. L.; Ohta, B. K. Bioorg. Chem. 2002, 30, 3-15.
35. (c) Godzisz, D.; Ilczyszyn, M. M.; Ilczyszyn, M. F. J. Mol. Struct. 2002, 606, 123-137.
36. (d) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S190-S198.
37. Reviews: (a) Mustroph, H. Z. Chem. 1987, 27, 281-289. (b) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1995, 111, 66-72. (c) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94, 431-435. (d) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1982, 3, 5-26.
38. Reviews: (a) Mustroph, H. Z. Chem. 1987, 27, 281-289. (b) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1995, 111, 66-72. (c) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94, 431-435. (d) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1982, 3, 5-26.
39. Reviews: (a) Mustroph, H. Z. Chem. 1987, 27, 281-289. (b) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1995, 111, 66-72. (c) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94, 431-435. (d) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1982, 3, 5-26.
40. Reviews: (a) Mustroph, H. Z. Chem. 1987, 27, 281-289. (b) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1995, 111, 66-72. (c) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94, 431-435. (d) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1982, 3, 5-26.
41. Review: Kleinpeter, E. Adv. Mol. Struct. Res. 2000, 6, 97-129.
42. (a) Pavlovic, G.; Sosa, J. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, 1117-1119.
43. (b) Jimenez-Cruz, P.; Perez-Caballero, G.; Hernandez-Ortega, S.; Rubio-Arroyo, M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000, 56, 1028-1029.
44. Fernandez, G. J. M.; del Rio-Portilla, F.; Quiroz-Garcia, B.; Toscano, R. A.; Salcedo, R. J. Mol. Struct. 2001, 561, 197-207.
45. Dominiak, P. M.; Grech, E.; Barr, G.; Teat, S.; Mallinson, P.; Wozniak, K. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 963-970.
46. (a) Inabe, T.; Gautier-Luneau, I.; Hoshino, N.; Okaniwa, K.; Okamoto, H. ; Mitani, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 801-810.
47. (b) Inabe, T.; Luneau, I.; Mitani, T.; Maruyama, Y.; Takeda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 612-621.
48. (c) Ito, E.; Oji, H.; Araki, T.; Oichi, K.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Ohta, T.; Kosugi, N.; Maruyama, Y.; Naito, T.; Inabe, T.; Seki, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6336-6344.
49. (a) Kamounah, F. S.; Salman, S. R. Spectrosc. Lett. 1996, 29, 659-666.
50. (b) Kownacki, K.; Mordzinski, A.; Wilbrandt, R.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 270-276.
51. (c) Ziolek, M.; Kubicki, J.; Maciejewski, A.; Naskrecki, R.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 80-89.
52. (d) Nagy, P.; Herzfeld, R. Spectrosc. Lett. 1998, 31, 221-232.
53. (e) Karpicz, R.; Gulbinas, V.; Undzenas, A. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 589-595.
54. (f) Litvinov, V. V.; Knyazhanskii, M. I.; Osipov, O. A.; Sheinker, V. N. Zh. Fiz. Khim. 1973, 47, 1366-1370.
55. (g) Greenhill, J. V. J. Chem. Soc. B 1969, 299-300.
56. (h) Charette, J. J.; De Hoffmann, E. J. Org. Chem. 1979, 44, 2256-2262.
57. (a) Mandal, A.; Fitzmaurice, D.; Waghorne, E.; Koll, A.; Filarowski, A.; Guha, D.; Mukherjee, S. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 153, 67-76.
58. (b) Mandal, A.; Fitzmaurice, D.; Waghorne, E.; Koll, A.; Filarowski, A.; Quinn, S.; Mukherjee, S. Spectrochim. Acta A 2004, 60, 805-813.
59. (c) Guha, D.; Mandal, A.; Koll, A.; Filarowski, A.; Mukherjee, S. Spectrochim. Acta A 2000, 56, 2669-2677.
60. (d) Rospenk, M.; Krol-Starzomska, I.; Filarowski, A.; Koll, A. Chem. Phys. 2003, 287, 113-124.
61. (a) Antonov, L.; Petrov, V. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 374, 1312-1317.
62. (b) Antonov, L.; Nedeltcheva, D. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 217-227.
63. (c) Joshi, H.; Kamounah, F. S.; Gooijer, C.; van der Zwan, G.; Antonov, L. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 152, 183-191.
64. (d) Joshi, H.; Kamounah, F. S.; van der Zwan, G.; Gooijer, C.; Antonov, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2303-2308.
65. (a) Lycka, A.; Vrba, Z.; Vrba, M. Dyes Pigm. 2000, 47, 45-51.
66. (b) Machacek, V.; Lycka, A.; Simunek, P.; Weidlich, T. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 293-300.
67. (c) Katritzky, A. R.; Ghiviriga, I.; Oniciu, D. C.; O'Ferrall, R. A. M.; Walsh, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2605-2608.
68. (d) Zhuo, J.-C. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 259-268.
69. (a) For a review, see: Bolvig, S.; Hansen, P. E. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 19-54.
70. (b) Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Filarowski, A.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S67-S80.
71. (c) Hansen, P. E.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. 1998, 102, 410-413.
72. (d) Kozerski, L.; Kawecki, R.; Krajewski, P.; Kwiecien, B.; Boykin, D. W.; Bolvig, S.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 921-928.
73. (e) Zheglova, D. Kh.; Genov, D. G.; Bolvig, S.; Hansen, P. E. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1016-1023.
74. (f) Bolvig, S.; Hansen, P. E.; Wemmer, D.; Williams, P. J. Mol. Struct. 1999, 509, 171-181.
75. (a) Takeda, S.; Inabe, T.; Benedict, C.; Langer, U.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen - Ges. 1998, 102, 1358-1369.
76. (b) Benedict, C.; Langer, U.; Limbach, H. H.; Ogata, H.; Takeda, S. Ber. Bunsen-Ges. 1998, 102, 335-339.
77. (a) Osmialowski, B.; Kolehmainen, E.; Nissinen, M.; Krygowski, T. M.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3339-3345.
78. (b) Gawinecki, R.; Osmialowski, B.; Kolehmainen, E.; Kauppinen, R. J. Phys. Org. Chem 2001, 14, 201-204.
79. (c) Kolehmainen, E.; Osmialowski, B.; Nissinen, M.; Kauppinen, R.; Gawinecki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2185-2191.
80. (d) Hokelek, T.; Isiklan, M.; Kilic, Z. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001, 57, 117-119.
81. (a) Pizzala, H.; Carles, M.; Stone, W. E. E.; Thevand, A. J. Mol. Struct. 2000, 526, 261-268.
82. (b) Pizzala, H.; Carles, M.; Stone, W. E. E.; Thevand, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 935-939.
83. (c) Ogawa, K.; Harada, J.; Fujiwara, T.; Yoshida, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3425-3427.
84. (d) Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107-7108,
85. (e) Ogawa, K.; Harada, J.; Tamura, I.; Noda, Y. Chem. Lett. 2000, 528-529.
86. (f) Hasegawa, M.; Yamada, Y.; Kumagai, K.; Hoshi, T. Z. Naturforsch. B 1999, 54, 929-939.
87. (g) Nazir, H.; Yildiz, M.; Yilmaz, H.; Tahir, M. N.; Ulku, D. J. Mol. Struct. 2000, 524, 241-250.
88. (a) Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Gonzalez-Sierra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1067-1070.
89. (b) Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Cravero, R. M.; Labadie, G.; Gonzalez-Sierra, M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 713-720.
90. (c) Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Labadie, G. R.; Cravero, R. M.; Gonzalez-Sierra, M. Tetrahedron 1995, 51, 4619-4626.
91. (d) Arancibia, J. A.; Olivieri, A. C.; Escandar, G. M. J. Mol. Struct. 2000, 522, 233-242.
92. (e) Alarcon, S. H.; Pagani, D.; Bacigalupo, J.; Olivieri, A. C. J. Mol. Struct. 1999, 475, 233-240.
93. (f) Olivieri, A. C.; Wilson, R. B.; Paul, I. C.; Curtin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5525-5532.
94. (a) Dos Santos, H. F.; De Oliveira, L. F. C.; Dantas, S. O.; Santos, P. S.; De Almeida, W. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1076-1086.
95. (b) Zgierski, M. Z.; Grabowska, A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7845-7852.
96. (c) Zgierski, M. Z.; Grabowska, A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6329-6337.
97. (d) Fores, M.; Duran, M.; Sola, M. Chem. Phys. 2000, 260, 53-64,
98. (e) Koll, A.; Rospenk, M.; Jagodzinska, E.; Dziembowska, T. J. Mol. Struct. 2000, 552, 193-204.
99. (f) Filarowski, A.; Glowiaka, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89.
100. (g) Mandal, A.; Filarowski, A.; Glowiaka, T.; Koll, A.; Mukherjee, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 577, 153-159.
101. (h) Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 835-842.
102. (a) Vargas, V.; Amigo, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1124-1129.
103. (b) Enchev, V.; Ugrinov, A.; Neykov, G. D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 530, 223-235.
104. (c) Kabak, M.; Elmali, A.; Elerman, Y. J. Mol. Struct. 1999, 477, 151-158.
105. (d) Elmali, A.; Kabak, M.; Elerman, Y. J. Mol. Struct. 1999, 484, 229-234.
106. (e) Kletskii, M. E.; Milov, A. A.; Knyazhanskii, M. I.; Metelitsa, A. V. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1286-1293.
107. (a) Antonov, L.; Fabian, W. M. F.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1173-1179.
108. (b) Antonov, L.; Stoyanov, S. Dyes Pigm. 1995, 28, 31-39.
109. (c) Antonov, L.; Stoyanov, S.; Stoyanova, T. Dyes Pigm. 1995, 27, 133-142.
110. (d) Stoyanov, S.; Antonov, L. Dyes Pigm. 1988, 10, 33-45.
111. (e) Antonov, L.; Kawauchi, S.; Satoh, M.; Komiyama, J. Dyes Pigm. 1998, 58, 157-164.
112. (f) Antonov, L.; Kawauchi, S.; Satoh, M.; Komiyama, J. Dyes Pigm. 1999, 40, 163-170.
113. (a) Gonzalez, L.; Mo, O.; Yanez, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2314-2321.
114. (b) Cheon, K.-S.; Park, Y. S.; Kazmaier, P. M.; Buncel, E. Dyes Pigm. 2002, 53, 3-14.
115. (c) Otsubo, N.; Okabe, C.; Mori, H.; Sakota, K.; Amimoto, K.; Kawato, T. ; Sekiya, H. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 154, 33-39.
116. (d) Pleier, A.-K.; Herdtweck, E.; Mason, S. A.; Thiel, W. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 499-506.
117. (a) Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 113, 65-71.
118. (b) Kar, T.; Scheiner, S.; Cuma, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 849-858.
119. (c) Rovira, M. C.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9854-9861.
120. (d) Luth, K.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7352-7359.
121. (e) Luth, K.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3582-3587.
122. (a) Greenwood, J. R.; Liljefors, T.; Pawlas, J.; Begtrup, M. Poster #18, ECCC7 2001; http://compchem.dfh.dk/Jeremy/eccc7.
123. (b) Greenwood, J. R.; Capper, H. R.; Allan, R. D.; Johnston, G. A. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 419, 97-111.
124. (a) Dudek, G.; Dudek, E. P. J. Chem. Soc. B 1971, 1356-1360.
125. (b) Dudek, G. O.; Dudek, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2407-2412.
126. (a) Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
127. (b) Mills, S. G.; Beak, P. J. Org. Chem. 1985, 50, 1216-1224.
128. (c) Laurence, C.; Nicolet, P.; Dalati, M. T.; Abboud, J.-L. M.; Notario, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5807-5816.
129. (a) Kumar, G. A.; Pan, Y.; Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1345-1352.
130. (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 427, 221-227.
131. (c) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159-3165.
132. (d) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11277-11281.
133. (e) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8171-8176.
134. (f) McAllister, M. A. Can. J. Chem. 1997, 75, 1195-1202.
135. (a) Allen, F. H.; Motherwell, W. D. S. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 407-422.
136. (b) Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O. ; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187-204.
137. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; p 149.
138. (a) Overview of PCM variants: Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783-803.
139. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
140. (c) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
141. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211-226.
142. (e) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
143. (f) Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
144. (a) Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
145. (b) Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
146. (a) Steiner, T.; Majerz, I.; Wilson, C. C. Angew. Chem. 2001, 113, 2728-2731.
147. (b) Steiner T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041-7052.
148. (c) Berkesi, O.; Körtvélyesi, T.; Hetényi, C.; Németh, T.; Pálinkó, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2009-2014.
149. (d) Srinivasan, R.; Feenstra, J. S.; Park, S. T.; Xu, S.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2266-2267.
150. (a) Sanz, P.; Mo, O.; Yanez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2942-2947.
151. (b) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361-366.
152. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
153. (b) Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; Madison, WI, 1988.
154. Kawahara, S.; Kojima, C.; Taira, K.; Uchimaru, T. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3265-3273.
155. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
156. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
157. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
158. Jaguar 4.1; Schrödinger, Inc.: Portland, Oregon, 2000.
159. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.