A simple BODIPY-aniline-based fluorescent chemosensor as multiple logic operations for the detection of pH and CO2 gas

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 22, 2014, Pages 8499-8507

  Pan, Zhong Hua ^a   Luo, Geng Geng ^a,b   Zhou, Jing Wei ^c   Xia, Jiu Xu ^b   Fang, Kai ^b   Wu, Rui Bo ^c  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

^c SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; FLUORESCENCE; NITROGEN; PHYSIOLOGY;

ACIDIC CONDITIONS; BUBBLING NITROGEN; DISSOLVED CARBON DIOXIDE; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENT CHEMOSENSOR; FLUORESCENT PROBES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; VISUAL DETECTION;

CARBON DIOXIDE;

4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ANILINE; ANILINE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; FLUORESCENT DYE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANILINE COMPOUNDS; BORON COMPOUNDS; CARBON DIOXIDE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84900558850     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00395k     Document Type: Article

References (66)

1. R. G. Bates Chem. Rev. 1948 42 1 61
2. R. A. Gottlieb A. Dosanjh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 3587 3591
3. K. Xu A. M. Klibanov J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9815 9818
4. G. Mattock and G. R. Taylor, pH Measurement and Titration, Heywood, London, 1961, pp. 198-246
5. J. Han K. Burgess Chem. Rev. 2010 110 2709 2728
6. J. H. Lee C. S. Lim Y. S. Tian J. H. Han B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1216 1217
7. L. Yuan W. Lin Z. Cao J. Wang B. Chen Chem.-Eur. J. 2012 18 1247 1255
8. S. Madhu M. R. Rao M. S. Shaikh M. Ravikanth Inorg. Chem. 2011 50 4392 4400
9. U. C. Saha K. Dhara B. Chattopadhyay S. K. Mandal S. Mondal S. Sen M. Mukherjee S. V. Smaalen P. Chattopadhyay Org. Lett. 2011 13 4510 4513
10. M. Baruah W. W. Qin N. Basarić W. M. De Borggraeve N. Boens J. Org. Chem. 2005 70 4152 4157
11. W. S. Zhang B. Tang X. Liu Y. Y. Liu K. H. Xu J. P. Ma L. L. Tong G. W. Yang Analyst 2009 134 367 371
12. The Molecular Probes Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, ed., I. Johnson, and, M. T. Z. Spence, Invitrogen Corp., Carlsbad, 11th edn, 2010, pp. 894-897
13. M. Z. Tian X. J. Peng J. L. Fan J. Y. Wang S. Sun Dyes Pigm. 2012 95 112 115
14. R. N. Dansby-Sparks J. Jin S. J. Mechery U. Sampathkumaran T. W. Owen B. D. Yu K. Goswami K. L. Hong J. Grant Z. L. Xue Anal. Chem. 2010 82 593 600
15. S. Neethirajan D. S. Jayas S. Sadistap Food Bioprocess Technol. 2009 2 115 121
16. G. Eranna B. C. Joshi D. P. Runthala R. P. Gupta Crit. Rev. Solid State Sci. 2004 29 111 188
17. S. Neethirajan D. S. Jayas S. Sadistap Food Bioprocess Technol. 2009 2 115
18. J. Lin TrAC, Trends Anal. Chem. 2000 19 541 552
19. O. S. Wolfbeis L. J. Weis M. J. P. Leiner W. E. Ziegler Anal. Chem. 1988 60 2028 2030
20. M. J. Hitchman and M. U. S. Park, Patent, 6.365.022, 2002
21. C. S. Chu Y. L. Lo Sens. Actuators, B 2008 129 120 125
22. O. Oter K. Ertekin S. Derinkuyu Talanta 2008 76 557 563
23. Y. Amao N. Nakamura Sens. Actuators, B 2005 107 861 865
24. R. Ali T. Lang S. M. Saleh R. J. Meier O. S. Wolfbeis Anal. Chem. 2011 83 2846 2851
25. X. Xie M. Pawlak M. Tercier-Waeber E. Bakker Anal. Chem. 2012 84 3163 3169
26. M. Ishida K. Pyosang C. Jiyoung Y. Juyoung K. Dongho L. S. Jonathan Chem. Commun. 2013 49 6950 6952
27. Z. Guo N. R. Song J. H. Moon M. Kim E. J. Jun J. Choi J. Y. Lee C. W. Bielaski J. L. Sessler J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17846 17849
28. Y. Liu Y. H. Tang N. N. Barashkov I. S. Irgibaeva J. W. Y. Lam R. R. Hu D. Birimzhanova Y. Yu B. Z. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13951 13953
29. Q. Xu S. Lee Y. Cho M. H. Kim J. Bouffard J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17751 17754
30. N. Boens V. Leen W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1130
31. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
32. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
33. Y. C. Wang D. K. Zhang H. Zhou J. L. Ding Q. Chen Y. Xiao S. X. Qian J. Appl. Phys. 2010 108 033520
34. R. F. Kubin A. N. Fletcher J. Lumin. 1982 27 455 462
35. A. Cui X. Peng J. Fan X. Chen Y. Wu B. Guo J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 85 92
36. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger J. Daub J. Phys. Chem. A 1998 102 10211 10220
37. L. J. Henderson Am. J. Physiol. 1908 21 173 179
38. K. A. Hasselbalch Biochem. Z. 1917 78 112 144
39. T. Higashi, ABSCOR, Empirical Absorption Correction based on Fourier series Approximation, Rigaku Corporation, Tokyo, 1995
40. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for X-ray Crystal Structure Determination, University of Gottingen, Germany, 1997
41. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1997
42. L. J. Barbour X-Seed, A software tool for Supramolecular Crystallography Supramol. Chem. 2001 1 189 191
43. A. L. Spek, Implemented as the PLATON Procedure, a Multi-purpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998
44. K. Brandenburg, DIAMOND, Version 3.1f, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 2008
45. M. A. Spackman J. J. Mckinnon CrystEngComm 2002 4 378 392
46. M. Spackman D. Jayatilaka CrystEngComm 2009 11 19 32
47. M. A. Spackman J. J. Mckinnon D. Jayatilaka CrystEngComm 2008 10 377 388
48. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawwa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Dtratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clirrord, J. Cioslowski, B. B. Sterfanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Hohnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
50. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372 1377
52. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
53. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
54. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
55. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49
56. G. G. Luo J. X. Xia K. Fang Q. H. Zhao J. H. Wu J. C. Dai Dalton Trans. 2013 42 16268 16271
57. Y. T. Chen L. Wan D. P. Zhang Y. Z. Bian J. Z. Jiang Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 1030 1038
58. H. Lu Z. L. Xue J. Mack Z. Shen X. Z. You N. Kobayashi Chem. Commun. 2010 46 3565 3567
59. Y. T. Chen H. L. Wang L. Wan Y. Z. Bian J. Z. Jiang J. Org. Chem. 2011 76 3774 3781
60. D. Rehm A. Weller Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969 73 834 839
61. M. Z. Tian X. J. Peng F. Feng S. M. Meng J. L. Fan S. G. Sun Dyes Pigm. 2009 81 58 62
62. B. C. Guo X. J. Peng A. J. Cui Y. K. Wu M. Z. Tian L. Z. Zhang X. Q. Chen Y. L. Gao Dyes Pigm. 2007 73 206 210
63. A. Mills G. A. Skinner Analyst 2010 135 1912 1917
64. Y. Takagai Y. Nojiri T. Takase W. L. Hinze M. Butsugan S. Igarashi Analyst 2010 135 1417 1425
65. Q. Yan R. Zhou C. Fu H. Zhang Y. Yin J. Yuan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4923 4927
66. V. Balzani, M. Venturi and A. Credi, Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003