Theoretical study of the enol imine ↔ enaminone tautomeric equilibrium in organic solvents

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 49, 2006, Pages 25026-25032

  Nagy, Peter I ^a   Fabian, Walter M F ^b  

^a UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

^b UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; GIBBS FREE ENERGY; ISOMERS; ORGANIC SOLVENTS; PHASE EQUILIBRIA; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ELECTROSTATIC POTENTIAL; SCHIFF BASES; TAUTOMERIC EQUILIBRIUM; TAUTOMERS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84961975562     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064639m     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Moriyasu, M.; Kato, A.; Hashimoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 515.
2. (b) Beak, P.; Fry, F. S.; Lee, J.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 171.
3. See, for example, (a) Kwiatkowski, J. S.; Zielinski, T. J.; Rein, R. Adv. Quantum Chem. 1986, 18 85.
4. (b) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 6283 and references therein.
5. Cox, J. R.; Woodcock, S.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Phys. Chem. 1990, 94 5499.
6. Parchment, O. G.; Green, D. V. S.; Taylor, P. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 2352.
7. (e) Woodcock, S.; Green, D. V. S.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.;. Guest, M. F.; Sherwood, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 2151.
8. (f) Gould, I. R.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1771.
9. (g) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 8810.
10. (h) Wong, M. W.; Leung-Toung, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 2465.
11. Cao, M.; Teppen, B. J.; Miller, D. M.; Pranata, J.; Schäfer, L. J. Phys. Chem. 1994, 98 11353.
12. (j) Nagy, P. I.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 4999.
13. (k) Murdock, S. E.; Lynden-Bell, R. M.; Kohanoff, J.; Margulis, C. J.; Sexton, G. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 5281.
14. (a) Weinstein, H.; Chou, D.; Johnson, C. L.; Kang, S.; Green, J. P. Mol. Pharmacol. 1976, 12 738.
15. (b) Weinstein, H.; Mazurek, A. P.; Osman, R.; Topiol, S. Mol. Pharmacol. 1986, 29 28.
16. Cooper, D. G.; Young, R. C.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Pergamon Press: 1990; Vol. 3, p 323.
17. Worth, G. A.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 239.
18. (e) Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Hoss, W. P.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 4898.
19. (f) Mazurek, A. P.; Dobrowolski, J. Cz.; Sadlej, J. J. Mol. Struct. 1997, 437 435.
20. (g) Kovalainen, J. T.; Christiaans, J. A. M.; Ropponen, R.; Poso, A.; Peräkylä, M.; Vepsäläinen, J.; Laatikainen, R.; Gynther, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 6989.
21. (h) Raczynska, E. D.; Darowska, M.; Cyranski, M. K.; Makowski, M.; Rudka, T.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16 783.
22. Nagy, P. I.; Tejada, F. R.; Messer, W. S., Jr. J. Phys. Chem. B 2005, 109 22588.
23. (a) Fabian, W. M. F.; Antonov, L.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S.; Taylor, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108 7603.
24. (b) Antonov, L.; Fabian, W. M. F.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 22000 1173.
25. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55 117.
26. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65 239.
27. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94 2027.
28. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105 2999.
29. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37 785.
30. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 5648.
31. Smith, B. J.; Nguyen, M. T.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 6452.
32. (a) Lammertsma, K.; Bharatam, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 2348.
33. (b) Lammertsma, K.; Bharatam, V. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 642.
34. Lammertsma, K.; Bharatam, V. P. J. Org. Chem. Soc. 2000, 65 4662.
35. (a) Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93 2537.
36. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94 7221.
37. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87 5968.
38. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 10405.
39. (b) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lycka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 13554.
40. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 3845.
41. Hansen, P. E.; Filarowski, A. J. Mol. Struct. 2004, 707 9.
42. (e) Filarowski, A.; Kochel, A.; Cieslik, K.; Koll, A. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18 986.
43. (f) Filarowski, A. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18 686.
44. (g) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Antonov, L.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 4943.
45. (a) Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562 137.
46. (b) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105 10739.
47. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338 361.
48. Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Malecka, M.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106 11956.
49. (e) Wojtulewski, S.; Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 378 388.
50. (f) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16 797.
51. (g) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17 18.
52. (h) Malecka, M.; Grabowski, S. J.; Budzisz, E. Chem. Phys. 2004, 297 235.
53. Grabowski, S. J.; Robinson, T. L.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 386 44.
54. (a) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York 1997.
55. (b) Frey, P. A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S190-S198.
56. Perrin, C. L.; Ohta, B. K. Bioorg. Chem. 2002, 30 3.
57. Godzisz, D.; Ilczyszyn, M. M.; Ilczyszyn, MF. J. Mol. Struct. 2002, 606 123.
58. Reviews: (a) Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1978, 94 431.
59. (b) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1982, 3 5.
60. Mustroph, H. Z. Chem. 1987, 27 281.
61. Whitaker, A. J. Soc. Dyers Colour. 1995, 111 66.
62. (a) Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pigm. 1984, 5 437.
63. (b) Hihara, T.; Okada, Y.; Morita, Z. Dyes Pigm. 2006, 69 151.
64. Zwanzig, J. Chem. Phys. 1954, 22 1420.
65. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J. Chem. Phys. 1985, 83 3050.
66. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. (v) R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York 1986.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
68. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Book: Sausalito, CA 2000.
69. (a) Jorgensen, W. L.; Madura, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 1407.
70. (b) Jorgensen, W. L.; Swenson, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 1489.
71. Jorgensen, W. L.; Gao, J. J. Phys. Chem. 1986, 90 2174.
72. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94 1683.
73. (e) Briggs, J. M.; Matsui, T.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1990, 11 958.
74. Jorgensen, W. L. BOSS, version 3.6; Yale University: New Haven, CT 1995.
75. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 11225.
76. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11 361.
77. (a) Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97 10269.
78. (b) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 9620.
79. (a) Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118 9095.
80. (b) Goumans, T. P. M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K.; Würthwein, E.-U.; Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10 6468.
81. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10 3423.
82. (a) Antonov, L.; Petrov, V. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 374 1312.
83. (b) Antonov, L.; Nedeltcheva, D. Chem. Soc. Rev. 2000, 29 217.
84. (a) Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 2004, 705 1.
85. (b) Antonov, L.; Kawauchi, S.; Satoh, M.; Komiyama, J. Dyes Pigm. 1999, 40 163.
86. Salman, S. R.; Kamounah. F. S. Spectroscopy 2003, 17 747.
87. Vargas, V.; Amigo, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1124.
88. Crittenden, D. L.; Chebib, M.; Jordan, M. J. T. J. Phys. Chem. A 2005, 109 4195.
89. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. Int. J. Quantum Chem. 2004, 99 161.
90. (a) Leis, D. G.; Curran, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67 79.
91. (b) Albert, A.; Phillips, J. N. J. Chem. Soc. 1956 1294.
92. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Chem. Theory Comput., submitted for publication.
93. Sagnes, R.; Casadevall, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971 1990.
94. (a) Gero, A. J. Org. Chem. Soc. 1954, 19 469.
95. (b) Domonkos, L.; Ratkovics, F. Monatsh. Chem. 1988, 119 111.
96. Szalai, I.; László-Parragi, M.; Ratkovics, F. Monatsh. Chem. 1989, 120 413.
97. (a) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL 2005.
98. (b) Gunthard, Hs. H.; Gaumann, T. Helv. Chim. Acta 1951, 34 39.
99. Millefiori, S.; Zuccarello, F.; Millefiori, A.; Guerrera, F. Tetrahedron 1974, 30 735.
100. (a) Sheinker, V. N.; Minkin, V. I.; Osipov, O. A. Zh. Fiz. Khim. 1970, 44 2438
101. (Engl. Transl.: Russ. J. Phys. Chem. 1970, 44, 1384).
102. (b) Bulgarevich, S. B.; Movshovich, D. Ya.; Yusman, T. A.; Filippov, S. E.; Bren, D. V.; Litvinov, V. V.; Kogan, V. A. Zh. Obshch. Khim. 1990, 60 2590
103. (Engl. Transl.: J. Gen. Chem. 1990, 60, 2321).