Palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of 2-aryl-1,2,3-triazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 13, 2014, Pages 6105-6112

  Shi, Suping ^a,b   Kuang, Chunxiang ^a,b  

^a TONGJI UNIVERSITY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ALKOXYLATION; AROMATIC RINGS; DIRECTING GROUPS; HETEROCYCLES; PALLADIUM-CATALYZED;

CATALYSIS;

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; PALLADIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ALKOXYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL MODIFICATION; HYDROXYLATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PALLADIUM; TRIAZOLES;

EID: 84903745038     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5008306     Document Type: Article

References (69)

1. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973
2. Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
3. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146
4. Gowrisankar, S.; Sergeev, A. G.; Anbarasan, P.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11592
5. Wu, X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9943
6. Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744
7. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
8. Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475
9. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725
10. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149
11. Kalberer, E. W.; Whitfield, S. L.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 108
12. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
13. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 3625
14. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
15. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
16. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
17. Vo, C.-V. T.; Mitchell, T. A.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14082
18. Maier, T. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594
19. Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242
20. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
21. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
22. Alonso, D. A.; Ńajera, C.; Pastor, I. M.; Yus, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5274
23. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
24. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333
25. Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770
26. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
27. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141
28. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
29. Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J. Q.; Davies, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774
30. Wang, G. W.; Yuan, T. T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476
31. Jiang, T. S.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2012, 77, 9504
32. Li, W.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 8362
33. Xiao, B.; Gong, T. J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
34. Eom, D.; Jeong, Y.; Kim, Y. R.; Lee, E.; Choi, W.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 5210
35. Chen, F. J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Shi, B. F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187
36. Zhang, S. Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
37. Crowley, J. D.; McMorran, D. A. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2696
38. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4503
39. Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292
40. Heal, W. P.; Wickramasinghe, S. R.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2308
41. Chabre, Y. M.; Roy, R. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1237
42. Hanselmann, R.; Job, G. E.; Johnson, G.; Lou, R. L.; Martynow, J. G.; Reeve, M. M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 152
43. Wang, Z.; Tian, Q.; Yu, X.; Kuang, C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 961
44. Tian, Q.; Chen, X.; Liu, W.; Wang, Z.; Shi, S.; Kuang, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7830
45. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657
46. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
47. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
48. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
49. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
50. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717
51. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380
52. Lee, G. T.; Jiang, X.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1921
53. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
54. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420
55. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
56. Yan, Y.; Feng, P.; Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Lu, J.-F.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827
57. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4802
58. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
59. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
60. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840
61. Racowski, J.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2011, 53, 61
62. Boursalian, G. B.; Ngai, M.-Y.; Hojczyk, K. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278
63. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
64. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
65. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934
66. Pignataro, L.; Benaglia, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1458
67. Oi, S.; Sasamoto, H.; Funayama, R.; Inoue, Y. Chem. Lett. 2008, 37, 994
68. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8944
69. El Ashry, E. S. H.; Atta, K. F.; Aboul-Ela, S.; Beldi, R. J. Carbohydr. Chem. 2007, 26, 429