n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp3)–H with anilines under metal-free conditions

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 59, 2014, Pages 8006-8009

  Zhang, Xusheng ^a   Wang, Min ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; ANILINE DERIVATIVE; AROMATIC AMINE; BENZILIC ACID; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; NITROGEN; OXIDIZING AGENT; ANILINE; BENZYL DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; OXIDATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; AMINATION; ANILINE COMPOUNDS; BENZYL COMPOUNDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84903548076     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01189a     Document Type: Article

References (71)

1. Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences, ed. A. Ricci, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
2. R. Hili, A. K. Yudin, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284.
3. J. Struff, C. H. Hövelmann, M. Nieger, K. Muňiz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586.
4. H. M. L. Davies, M. S. Long, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3518.
5. D. Ma, Q. Cai, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450.
6. H. Fan, J. Peng, M. T. Hamann, J.-F. Hu, Chem. Rev. 2008, 108, 264.
7. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
8. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
9. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27.
10. J. F. Hartwig, Nature, 2008, 455, 314.
11. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417.
12. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676.
13. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
14. K.-H. Ng, A. S. C. Chan, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862.
15. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
16. K. Sun, Y. Li, T. Xiong, J. Zhang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694.
17. E. J. Yoo, S. Ma, T.-S. Mei, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652.
18. W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.
19. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932.
20. M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.
21. T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
22. J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452.
23. E. T. Nadres, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7.
24. G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
25. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382.
26. B. Xiao, T.-J. Gong, J. Xu, Z.-J. Liu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466.
27. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
28. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, D.-D. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380.
29. R. I. McDonald, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5529.
30. K. W. Fiori, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562.
31. C. Liang, F. Collet, F. Robert-Peillard, P. Muller, R. H. Dodd, P. Dauban, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343.
32. E. Milczek, N. Boudet, S. Blakey, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6825.
33. M. E. Harvey, D. G. Musaev, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207.
34. S. K.-Y. Leung, W.-M. Tsui, J.-S. Huang, C.-M. Che, J.-L. Liang, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629.
35. S. Wiese, Y. M. Badiei, R. T. Gephart, S. Mossin, M. S. Varonka, M. M. Melzer, K. Meyer, T. R. Cundari, T. H. Warren, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8850.
36. D. N. Barman, P. Liu, K. N. Houk, K. M. Nicholas, Organometallics, 2010, 29, 3404.
37. E. R. King, E. T. Hennessy, T. A. Betley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917.
38. Z. Wang, Y. Zhang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Org. Lett. 2008, 10, 1863.
39. Y. Liu, C.-M. Che, Chem. - Eur. J. 2010, 16, 10494.
40. V. Lyaskovskyy, A. I. Olivos Suarez, H. Lu, H. Jiang, X. P. Zhang, B. Bruin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264.
41. J. Zhang, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5403.
42. M. R. Fructos, S. Trofimenko, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784.
43. R. Bhuyan, K. M. Nicholas, Org. Lett. 2007, 9, 3957.
44. J. D. Harden, J. V. Ruppel, G.-Y. Gao, X. P. Zhang, Chem. Commun. 2007, 4644.
45. G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2005, 7, 3191.
46. H. Lebel, K. Huard, S. Lectard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198.
47. H. Lebel, K. Huard, Org. Lett. 2007, 9, 639.
48. B. J. Stokes, H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
49. Y. M. Badiei, A. Dinescu, X. Dai, R. M. Palomino, F. W. Heinemann, T. R. Cundari, T. H. Warren, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9961.
50. M. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5056.
51. G. Liu, G. Yin, L. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4733.
52. S. A. Reed, A. R. Mazzotti, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701.
53. G. T. Rice, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707.
54. G. Pelletier, D. A. Powell, Org. Lett. 2006, 8, 6031.
55. D. A. Powell, H. Fan, J. Org. Chem. 2010, 75, 2726.
56. A. Iglesias, R. álvarez, á. R. Lera, K. Muñiz, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2225.
57. X. Liu, Y. Zhang, L. Wang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2008, 73, 6207.
58. Q. Xia, W. Chen, H. Qiu, J. Org. Chem. 2011, 76, 7577.
59. J. Pan, M. Su, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8647.
60. R. T. Gephart III, D. L. Huang, M. J. B. Aguila, G. Schmidt, A. Shahu, T. H. Warren, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6488.
61. T. W. Liwosz, S. R. Chemler, Chem. - Eur. J. 2013, 19, 12771.
62. Q. Michaudel, D. Thevenet, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547.
63. J. J. Neumann, S. Rakshit, T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6892.
64. M. Koag, S. Lee, Org. Lett. 2011, 13, 4766.
65. Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 3700.
66. W. Chen, Y. Zhang, L. Zhang, M. Wang, L. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 10476.
67. T. He, H. Li, P. Li, L. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 8946.
68. J. A. Souto, D. Zian, K. Muñiz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242.
69. M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science, 2010, 328, 1376.
70. J. Feng, S. Liang, S. Chen, J. Zhang, S. Fu, X. Yu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287.
71. Y. Li, B. Li, X. Lu, S. Lin, Z. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3817.