Hydroxyl and ester functionalized N-heterocyclic carbene complexes of iridium(i): Efficient catalysts for transfer hydrogenation reactions

RSC Advances

Volumn 4, Issue 50, 2014, Pages 26222-26230

  Gülcemal, Derya ^a   Gökçe, Aytaç Gürhan ^b   Gülcemal, Süleyman ^a   Çetinkaya, Bekir ^a  

^a EGE UNIVERSITY   (Turkey)

^b DOKUZ EYLUL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROGENATION; IRIDIUM; KETONES; MASS SPECTROMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EFFICIENT CATALYSTS; FUNCTIONALIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SELECTIVE CATALYSTS; SQUARE PLANAR GEOMETRY; TRANSFER HYDROGENATIONS; TRANSMETALATION REACTION; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84903287258     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02993c     Document Type: Article

References (70)

1. B. Çetinkaya, Reduction Reactions with NHC-Bearing Complexes, in N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, ed., S. Díez-González, RSC Catalysis Series No. 6, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011, pp. 366-398
2. O. Saidi, J. M. J. Williams, Iridium Catalysis, in Topics in Organometallic Chemistry, ed., P. G. Andersson, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2011, vol. 34, pp. 77-106
3. C. Bianchini, L. Gonsalvi, M. Peruzzini, in Iridium Complexes in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 55-106
4. S. Manzini C. A. U. Blanco S. P. Nolan Adv. Synth. Catal. 2012 354 3036
5. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
6. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
7. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
8. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 92 1051
9. A. Bartoszewicz N. Alsten B. Martin-Matute Chem.-Eur. J. 2013 19 7274
10. Q. Lei Y. Wei D. Talwar C. Wang D. Xue J. L. Xiao Chem.-Eur. J. 2013 19 4021
11. Y. W. Wei D. Xue Q. Lei C. Wang J. L. Xiao Green Chem. 2013 15 629
12. N. Pannetier J. B. Sortais J. T. Issenhuth L. Barloy C. Sirlin A. Holuigue L. Lefort L. Panella J. G. De Vries M. Preffer Adv. Synth. Catal. 2011 353 2844
13. G. Liu H. Gu Y. Sun J. Long Y. Xu H. Li Adv. Synth. Catal. 2011 353 1317
14. H. Vazquez-Villa S. Reber M. A. Ariger E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8979
15. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettman J. L. Xiao Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 6524
16. X. F. Wu X. H. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. K. Liu A. J. Mills J. L. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 2209
17. Z. E. Clarke P. T. Maragh T. P. Dasgupta D. G. Gusev A. J. Lough K. Abdul-Rashid Organometallics 2006 25 4113
18. X. Wu J. Liu X. Li A. Zanotti-Gerosa F. Hancock D. Vinci J. Ruan J. L. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6718
19. K. Murata T. Ikariya R. Noyori J. Org. Chem. 1999 64 2186
20. S. Inoue K. Nomura S. Hashiguchi R. Noyori Y. Izawa Chem. Lett. 1997 26 957
21. S. Gülcemal A. G. Gökçe B. Çetinkaya Inorg. Chem. 2013 52 10601
22. S. Gülcemal A. G. Gökçe B. Çetinkaya Dalton Trans. 2013 42 7305
23. M. Blanco P. Alvarez C. Blanco M. V. Jimenez J. Fernandez-Tornos J. J. Perez-Torrente L. A. Oro R. Menendez ACS Catal. 2013 3 1307
24. W. W. N. O. A. J. Lough R. H. Morris Organometallics 2013 32 3808
25. A. Azua J. A. Mata E. Peris F. Lamaty J. Martinez E. Colacino Organometallics 2012 31 3911
26. S. Gonell M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Organometallics 2012 31 5606
27. J. M. Ashley J. H. Farnaby N. Hazari K. E. Kim E. D. Luzik Jr. R. E. Meehan E. Meyer N. D. Schley T. J. Schmeier A. N. Tailor Inorg. Chim. Acta 2012 380 399
28. M. V. Jimènez J. Fernàndez-Tornos J. J. Perèz-Torrente F. J. Modrego S. Winterle C. Cunchillos F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2011 30 5493
29. X. Gong H. Zhang X. Li Tetrahedron Lett. 2011 52 5596
30. A. Azua J. A. Mata E. Peris Organometallics 2011 30 5532
31. H. Chiyojima S. Sakaguchi Tetrahedron Lett. 2011 52 6788
32. A. Binobaid M. Iglesias D. Beetstra A. Dervisi I. Fallis K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5426
33. J. F. Sun F. Chen B. A. Dougan H. J. Xu Y. Cheng Y. Z. Li X. T. Chen Z. L. Xue J. Organomet. Chem. 2009 694 2096
34. S. C. Zinner C. F. Rentzsch E. Herdtweck W. A. Herrmann F. E. Kühn Dalton Trans. 2009 7055
35. H. Türkmen T. Pape F. E. Hahn B. Çetinkaya Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5418
36. H. Türkmen T. Pape F. E. Hahn B. Çetinkaya Organometallics 2008 27 571
37. A. Pontes da Costa M. Viciano M. Sanau S. Merino J. Tejeda E. Peris B. Royo Organometallics 2008 27 1305
38. D. Gnanamgari A. Moores E. Rajaseelan R. H. Crabtree Organometallics 2007 26 1226
39. F. H. Hahn C. Holtgrewe T. Pape M. Martin E. Sola L. A. Oro Organometallics 2005 24 2203
40. H. Seo B. Y. Kim J. H. Lee H. J. Park S. U. Son Y. K. Chung Organometallics 2003 22 4783
41. M. Albrecht J. R. Miecznikowski A. Samuel J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2002 21 3596
42. A. C. Hillier H. M. Lee E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2001 20 4246
43. S. Díez-González, N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, RSC Catalysis Series No. 6, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011
44. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemin-Laponnaz V. César Chem. Rev. 2011 111 2705
45. D. Tapu D. A. Dixon C. Roe Chem. Rev. 2009 109 3385
46. J. C. Y. Lin R. T. W. Huang C. S. Lee A. Bhattacharyya W. S. Hwang I. J. B. Lin Chem. Rev. 2009 109 3561
47. A. T. Normand K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2781
48. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
49. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348
50. K. J. Cavell D. S. McGuinnes Coord. Chem. Rev. 2004 248 671
51. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
52. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
53. K. Denk J. Fridgen W. A. Herrmann Adv. Synth. Catal. 2002 344 666
54. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
55. J. K. Huang H. J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 2370
56. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2162
57. R. Torregrosa I. M. Pastor M. Yus Tetrahedron 2007 63 469
58. R. Porcar N. Rios-Lombardia E. Busto V. Gotor-Fernandez V. Gotor E. Garcia-Verdugo M. I. Burguete S. V. Luis Catal. Sci. Technol. 2013 3 2596
59. R. Porcar V. Sans N. Rios-Lombardia V. Gotor-Fernandez V. Gotor M. I. Burguete E. Garcia-Verdugo S. V. Luis ACS Catal. 2012 2 1976
60. S. Alatorre-Santamaria V. Gotor-Fernandez V. Gotor Eur. J. Org. Chem. 2011 1057
61. N. Rios-Lombardia E. Busto V. Gotor-Fernandez V. Gotor R. Porcar E. Garcia-Verdugo S. V. Luis I. Alfonso S. Garcia-Granda A. Menendez-Velazquez Chem.-Eur. J. 2010 16 836
62. E. Busto V. Gotor-Fernandez N. Rios-Lombardia E. Garcia-Verdugo I. Alfonso S. Garcia-Granda A. Menendez-Velazquez M. I. Burguete S. V. Luis V. Gotor Tetrahedron Lett. 2007 48 5251
63. S. Gülcemal J. C. Daran B. Çetinkaya Inorg. Chim. Acta 2011 365 264
64. S. Gülcemal A. Labande J. C. Daran B. Çetinkaya R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1806
65. H. M. J. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972
66. Y. Lin K. Nomiya R. G. Finke Inorg. Chem. 1993 32 6040
67. Agilent Technologies UK Ltd, CrysAlisPro Software system (Version 1.171.35.11), 2011
68. R. C. Clark J. S. Reid Acta Crystallogr. 1995 A51 887
69. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112
70. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565